Fonksiyonel grup - Functional group
Olarak organik kimya , bir fonksiyonel grup, a, ikame ya da parçası , bir de molekülün molekülün karakteristik neden kimyasal reaksiyonlar . Aynı fonksiyonel grup, molekülün geri kalanının bileşiminden bağımsız olarak aynı veya benzer kimyasal reaksiyonlara girecek. Bu, kimyasal reaksiyonların ve kimyasal bileşiklerin davranışının sistematik olarak tahmin edilmesini ve kimyasal sentezin tasarımını sağlar . Tepkime , bir fonksiyonel grubun yakın diğer fonksiyonel gruplar ile modifiye edilebilir. Organik sentezi planlamak için retrosentetik analizde fonksiyonel grup interkonversiyonu kullanılabilir .
İşlevsel bir grup, moleküldeki diğer atomlardan bağımsız olarak, bir moleküldeki farklı kimyasal özelliklere sahip bir atom grubudur . Fonksiyonel bir gruptaki atomlar birbirlerine ve molekülün geri kalanına kovalent bağlarla bağlanır . Tekrarlayan polimer birimleri için , fonksiyonel gruplar polar olmayan karbon atomlarının çekirdeğine bağlanır ve böylece karbon zincirlerine kimyasal karakter ekler. Fonksiyonel gruplar da olabilir yüklü , örneğin karboksilat tuzları (-COO - ), bir içine molekülü döndüğü atomlu iyonu ya da bir iyonu . Bir koordinasyon kompleksinde merkezi bir atoma bağlanan fonksiyonel gruplara ligandlar denir . Kompleksleşme ve çözünme , fonksiyonel grupların spesifik etkileşimlerinden de kaynaklanır. "Benzer benzeri çözülür" genel kuralında, çözünürlüğe yol açan, paylaşılan veya karşılıklı olarak iyi etkileşime giren fonksiyonel gruplardır . Örneğin, şeker suda çözünür çünkü her ikisi de hidroksil fonksiyonel grubunu (–OH) paylaşır ve hidroksiller birbirleriyle güçlü bir şekilde etkileşir. Ayrıca, fonksiyonel gruplar bağlandıkları atomlardan daha elektronegatif olduğunda, fonksiyonel gruplar polar hale gelir ve aksi takdirde bu fonksiyonel grupları içeren polar olmayan moleküller polar hale gelir ve böylece bazı sulu ortamlarda çözünür hale gelir .
Fonksiyonel grupların adlarını ana alkanların adlarıyla birleştirmek, organik bileşikleri adlandırmak için sistematik bir adlandırma olarak adlandırılan şeyi oluşturur . Geleneksel terminolojide, fonksiyonel gruba bağlanan karbondan sonraki ilk karbon atomuna alfa karbon denir ; ikincisi, beta karbon, üçüncü, gama karbon, vb. Bir karbonda başka bir fonksiyonel grup varsa, bu, Yunan harfiyle adlandırılabilir, örneğin, gama-aminobütirik asitteki gama-amin , üçüncü karbondadır. karboksilik asit grubuna bağlı karbon zinciri. IUPAC sözleşmeleri , örneğin 4-aminobütanoik asit gibi pozisyonun sayısal olarak etiketlenmesini gerektirir. Geleneksel isimlerde , izomerleri etiketlemek için çeşitli niteleyiciler kullanılır; örneğin, izopropanol (IUPAC adı: propan-2-ol), n-propanolün (propan-1-ol) bir izomeridir. Terimi parçası "Fonksiyonel grup" terimi ile bir örtüşme vardır. Bununla birlikte, bir kısım, yalnızca tek bir fonksiyonel grup olabilen, aynı zamanda birden fazla fonksiyonel gruptan oluşan daha büyük bir birim olabilen bir molekülün tam bir "yarısıdır". Örneğin, bir "aril parçası" , söz konusu arilin kaç fonksiyonel grubuna sahip olduğuna bakılmaksızın, aromatik bir halka içeren herhangi bir grup olabilir .
Ortak fonksiyonel gruplar tablosu
Aşağıda ortak fonksiyonel grupların bir listesi bulunmaktadır. Formüllerde, R ve R' sembolleri genellikle bağlı bir hidrojeni veya herhangi bir uzunluktaki bir hidrokarbon yan zincirini belirtir, ancak bazen herhangi bir atom grubunu da ifade edebilir.
hidrokarbonlar
Hidrokarbonlar, yalnızca karbon ve hidrojen içeren, ancak çift bağların sayısı ve sırasına göre değişen hidrokarbiller adı verilen fonksiyonel gruplar tarafından tanımlanan bir molekül sınıfıdır . Her biri reaktivite tipi (ve kapsamı) bakımından farklılık gösterir.
kimyasal sınıf | Grup | formül | Yapısal formül | Önek | son ek | Örnek |
---|---|---|---|---|---|---|
alkan | alkil | R (CH 2 ) n- H | alkil- | -an |
Etan |
|
alken | alkenil | R, 2 , C = CR 2 | alkenil- | -ene |
Etilen (Eten) |
|
alkin | alkinil | RC≡CR' | alkinil- | -yne |
Asetilen (Etin) |
|
benzen türevi | Fenil | RC 6 H 5 Rph |
fenil- | -benzen |
Kümen (İzopropilbenzen) |
Ayrıca özel isimlere sahip çok sayıda dallı veya halkalı alkanlar vardır, örneğin, tert-butil , bornyl , sikloheksil , vb. Hidrokarbonlar, yüklü yapılar oluşturabilir: pozitif yüklü karbokasyonlar veya negatif karbanyonlar . Karbokasyonlar genellikle -um olarak adlandırılır . Örnekler, tropilyum ve trifenilmetil katyonları ve siklopentadienil anyonudur .
Halojen içeren gruplar
Haloalkanlar , bir karbon- halojen bağı ile tanımlanan bir molekül sınıfıdır . Bu bağ, nispeten zayıf (bir iyodoalkan durumunda) veya oldukça kararlı (bir floroalkan durumunda olduğu gibi) olabilir. Genel olarak, florlu bileşikler hariç , haloalkanlar kolayca nükleofilik ikame reaksiyonlarına veya eliminasyon reaksiyonlarına girer . Karbon üzerindeki ikame, bitişik bir protonun asitliği, çözücü koşulları, vb. hepsi reaktivitenin sonucunu etkileyebilir.
kimyasal sınıf | Grup | formül | Yapısal formül | Önek | son ek | Örnek |
---|---|---|---|---|---|---|
haloalkan | hale | RX | hale | alkil halojenür |
Kloroetan (Etil klorür) |
|
floroalkan | floro | RF | floro- | alkil florür |
Florometan (Metil florür) |
|
kloroalkan | kloro | RCI | kloro- | alkil klorür |
Klorometan (Metil klorür) |
|
bromoalkan | bromo | RBr | bromo- | alkil bromür |
Bromometan (Metil bromür) |
|
iyodoalkan | iyodo | ri | iyodo | alkil iyodür |
İyodometan (Metil iyodür) |
Oksijen içeren gruplar
CO bağlar içeren bileşikler, her yerde ve dayalı reaktivite farklı sahip hibridizasyon sp-hibridize oksijen (karbonil grupları) elektron çekme etkisinden dolayı, CO bağı ve sp verici etkileri 2 -hybridized oksijen (alkol grupları) .
kimyasal sınıf | Grup | formül | Yapısal formül | Önek | son ek | Örnek |
---|---|---|---|---|---|---|
Alkol | hidroksil | ROH | hidroksi- | -ol |
Metanol |
|
keton | karbonil | RCOR' | -oyl- (-COR') veya okso- (=0) |
-bir |
Bütanon (Metil etil keton) |
|
Aldehit | Aldehit | RCHO | formil- (-COH) veya okso- (=0) |
-al |
Asetaldehit (Etanal) |
|
asil halojenür | haloformil | RCOX | karbonofloridoil- karbonokloridoil- karbonobromidoil- karbonoiyodidoil- |
-oil florür -oil klorür -oil bromür -oil iyodür |
Asetil klorür (Etanoil klorür) |
|
Karbonat | karbonat ester | ROKOOR' | (alkoksikarbonil)oksi- | alkil karbonat |
Trifosgen (bis(triklorometil) karbonat) |
|
karboksilat | karboksilat | RCOO - |
|
karboksi- | -yulaf |
Sodyum asetat (Sodyum etanoat) |
Karboksilik asit | karboksil | RCOOH | karboksi- | -oik asit |
Asetik asit (Etanoik asit) |
|
Ester | karboalkoksi | RKOOR' | alkanoiloksi- veya alkoksikarbonil |
alkil alkan yulaf |
Etil bütirat (Etil bütanoat) |
|
hidroperoksit | hidroperoksi | ROOH | hidroperoksi- | alkil hidroperoksit |
tert -Bütil hidroperoksit |
|
Peroksit | peroksi | KÖŞE' | peroksi- | alkil peroksit |
Di-tert-bütil peroksit |
|
Eter | Eter | ROR' | alkoksi- | alkil eter |
Dietil eter (Etoksietan) |
|
hemiasetal | hemiasetal | R, 2 , CH (OR 1 ) (OH) | alkoksi -ol | -al alkil hemiasetal | ||
hemiketal | hemiketal | RC(ORʺ)(OH)R' | alkoksi -ol | -bir alkil hemiketal | ||
asetal | asetal | RCH(VEYA')(VEYA") | dialkoksi- | -al dialkil asetal | ||
Ketal (veya Asetal ) | Ketal (veya Asetal ) | RC(VEYA")(VEYA‴)R' | dialkoksi- | -bir dialkil ketal | ||
ortoester | ortoester | RC(VEYA')(VEYA")(VEYA‴) | denemekoksi- | |||
Heterosikl (döngüsel ise) |
metilendioksi | (–OCH 2 O–) | metilendioksi- | -dioksol |
1,2-Metilendioksibenzen (1,3-Benzodioksol) |
|
ortokarbonat ester | ortokarbonat ester | C(VEYA)(VEYA')(VEYA")(VEYA‴) | tetralkoksi- | tetraalkil ortokarbonat |
tetrametoksimetan |
|
Organik asit anhidrit | karboksilik anhidrit | R, 1 (C = O) O (CO) R ' 2 | anhidrit |
bütirik anhidrit |
Azot içeren gruplar
Bu kategoride nitrojen içeren bileşikler, örneğin amidlerde olduğu gibi CO bağları içerebilir .
kimyasal sınıf | Grup | formül | Yapısal formül | Önek | son ek | Örnek |
---|---|---|---|---|---|---|
amid | karboksamid | RCONR'R" | karboksamido- veya karbamoil- |
-amid |
Asetamid (Etanamid) |
|
amidin | amidin | RC(NR)NR 2 | -amidino | -amidin |
asetamidin
(asetimidamit) |
|
aminler | Birincil amin | RNH 2 | amino | -amin |
Metilamin (Metanamin) |
|
ikincil amin | R'R"NH | amino | -amin |
dimetilamin |
||
üçüncül amin | R 3 N | amino | -amin |
trimetilamin |
||
4° amonyum iyonu | R 4 N + | amonyak | -amonyum |
kolin |
||
imin | Birincil ketimin | RC(=NH)R' | imino- | -imin | ||
ikincil ketimin | imino- | -imin | ||||
Birincil aldimin | RC(=NH)H | imino- | -imin |
etanimin |
||
ikincil aldimin | RC(=NR')H | imino- | -imin | |||
imid | imid | (RCO) 2 NR' | imido | -imid |
Süksinimit (Pirrolidin-2,5-dion) |
|
azid | azid | RN 3 | azido- | alkil azid |
Fenil azid (Azidobenzen) |
|
azo bileşiği |
Azo (Diimid) |
RN 2 R' | azo | -diazen |
Metil portakal (p-dimetilamino-azobenzensülfonik asit) |
|
siyanatlar | Siyanat | ROCN | siyanato- | alkil siyanat |
Metil siyanat |
|
izosiyanat | RNCO | izosiyanato- | alkil izosiyanat |
Metil izosiyanat |
||
Nitrat | Nitrat | RONO 2 | nitrooksi-, nitroksi- |
alkil nitrat |
Amil nitrat (1-nitrooksipentan) |
|
nitril | nitril | RCN | siyano- | alkan nitril alkil siyanür |
Benzonitril (Fenil siyanür) |
|
izonitril | RNC | izosiyano- | alkan izonitril alkil izosiyanür |
Metil izosiyanür |
||
Nitrit | nitrozooksi | RONO | nitrozooksi- |
alkil nitrit |
İzoamil nitrit (3-metil-1-nitrosooksibütan) |
|
nitro bileşik | nitro | RNO 2 | nitro |
nitrometan |
||
nitrozo bileşik | nitrozo | RNO | nitroso- (Nitrosil-) |
nitrosobenzen |
||
oksim | oksim | RCH=HAYIR | oksim |
Aseton oksim (2-Propanon oksim) |
||
piridin türevi | piridil | RC 5 H 4 K |
4-piridil 3-piridil 2-piridil |
-piridin |
Nikotin |
|
karbamat ester | karbamat | RO(C=O)NR 2 | (-karbamoil)oksi- | -karbamat |
Klorprofam (İzopropil (3-klorofenil)karbamat) |
Kükürt içeren gruplar
Kükürt içeren bileşikler, periyodik tablodaki daha hafif analogları olan oksijenden daha fazla bağ oluşturma yetenekleri nedeniyle benzersiz bir kimya sergiler. Sülfürler, disülfidler, sülfoksitler ve sülfonlar için fonksiyonel sınıf terminolojisine (tabloda son ek olarak işaretlenmiştir) göre ikame terminolojisi (tabloda önek olarak işaretlenmiştir) tercih edilir.
kimyasal sınıf | Grup | formül | Yapısal formül | Önek | son ek | Örnek |
---|---|---|---|---|---|---|
tiyol | sülfhidril | RSH | sülfanil- (-SH) |
- tiyol |
etantiyol |
|
Sülfür ( Tiyoeter ) |
sülfür | RSR' |
ikame edici sülfanil- (-SR') |
di( ikame edici ) sülfür |
(Metilsülfanil)metan (ön ek) veya Dimetil sülfür (son ek) |
|
disülfid | disülfid | RSSR' |
ikame edici disülfanil- (-SSR') |
di( ikame edici ) disülfid |
(Metildisülfanil)metan (ön ek) veya Dimetil disülfid (son ek) |
|
sülfoksit | sülfinil | RSOR' | -sulfinil- (-SOR') |
di( ikame edici ) sülfoksit |
(Metansülfinil)metan (ön ek) veya Dimetil sülfoksit (son ek) |
|
sülfon | sülfonil | RSO 2 R' | -sulfonyl- (-SO 2 R ') |
di( sübstitüent ) sülfon |
(Metansülfonil)metan (ön ek) veya Dimetil sülfon (son ek) |
|
sülfinik asit | sülfin | RSO 2 H | sülfino- (-SO 2 H) |
- sülfinik asit |
2-Aminoetansülfinik asit |
|
Sülfonik asit | sülfo | RSO 3 H | sülfo- (-SO 3 H) |
- sülfonik asit |
benzensülfonik asit |
|
sülfonat ester | sülfo | RSO 3 R' | (-sülfonil)oksi- veya alkoksisülfonil- |
R' R - sülfonat |
Metil triflorometansülfonat veya Metoksisülfonil triflorometan (ön ek) |
|
tiyosiyanat | tiyosiyanat | RSCN | tiyosiyanato- (-SCN) |
ikame tiyosiyanat |
fenil tiyosiyanat |
|
izotiyosiyanat | RNCS | izotiyosiyanato- (-NCS) |
ikame izotiyosiyanat |
alil izotiyosiyanat |
||
tiyoketon | karbonotiyoil | RCSR' | -tioil- (-CSR') veya sülfaniliden- (=S) |
- tiyon |
Difenilmetantion ( Tiyobenzofenon ) |
|
tiyal | karbonotiyoil | RCSH | metantioil- (-CSH) veya sülfaniliden- (=S) |
- tiyal | ||
tiyokarboksilik asit | Karbotiyoik S -asit | RC=İSG | merkaptokarbonil- | - tioik S - asit |
Tiyobenzoik asit (benzotioik S -asit) |
|
Karbotiyoik O -asit | RC=SOH | hidroksi(tiokarbonil)- | - tiyoik O - asit | |||
tiyoester | tiyolester | RC=OSR' | S -alkil-alkan- tioat |
S-metil thioacrylate ( S -metil-prop-2-enethioate) |
||
tiyonoester | RC=SOR' | O -alkil-alkan- tioat | ||||
ditiyokarboksilik asit | karboditioik asit | RCS 2 H | ditiyokarboksi- | - ditioik asit |
Ditiyobenzoik asit (Benzenkarboditioik asit) |
|
ditiyokarboksilik asit ester | karboditio | RC=SSR' | - ditiyoat |
Fosfor içeren gruplar
Fosfor içeren bileşikler, periyodik tablodaki daha hafif analogları olan nitrojenden daha fazla bağ oluşturma yetenekleri nedeniyle benzersiz bir kimya sergiler.
kimyasal sınıf | Grup | formül | Yapısal formül | Önek | son ek | Örnek |
---|---|---|---|---|---|---|
Fosfin ( Fosfan ) |
fosfino | R, 3 P | fosfanil- | -fosfan |
metilpropilfosfan |
|
fosfonik asit | Fosfono | fosfono- | ikame edici fosfonik asit |
benzilfosfonik asit |
||
Fosfat | Fosfat | fosfonooksi- veya O- fosfono- (fosfo-) |
ikame fosfat |
Gliseraldehit 3-fosfat (son ek) |
||
O -Fosfonokolin (ön ek) ( Fosfokolin ) |
||||||
fosfodiester | Fosfat | HOPO(VEYA) 2 |
[(alkoksi)hidroksifosforil]oksi- veya O -[(alkoksi)hidroksifosforil]- |
di( ikame edici ) hidrojen fosfat veya fosforik asit di( ikame edici ) ester |
DNA | |
O ‑[(2‑Guanidinoetoksi)hidroksifosforil]‑
l ‑serin (ön ek) ( Lombrisin ) |
Bor içeren gruplar
Bor içeren bileşikler, kısmen dolu oktetlere sahip olmaları ve dolayısıyla Lewis asitleri gibi davranmaları nedeniyle benzersiz bir kimya sergilerler .
kimyasal sınıf | Grup | formül | Yapısal formül | Önek | son ek | Örnek |
---|---|---|---|---|---|---|
boronik asit | borono | RB(OH) 2 | borono- |
ikame boronik asit |
fenilboronik asit |
|
boronik ester | boronat | RB(VEYA) 2 | O-[bis(alkoksi)alkilboronil]- |
ikame boronik asit di( ikame edici ) ester |
||
borinik asit | borino | R, 2 BOH | Hidroksiborino- | di( ikame edici ) borinik asit |
||
borinik ester | borinat | R 2 BOR | O-[alkoksidialkilboronil]- | di( ikame edici ) borinik asit ikame edici ester |
Difenilborinik asit 2-aminoetil ester ( 2-Aminoetoksidifenil borat ) |
Metal içeren gruplar
Kimyasal Sınıfı | Yapısal formül | Önek | son ek | Örnek |
---|---|---|---|---|
alkillityum | RLi | (tri/di)alkil- | -lityum | |
Alkilmagnezyum halojenür | RMgX (X=Cl, Br, I) | -magnezyum halojenür | ||
alkilalüminyum | Al 2 R 6 | -alüminyum | ||
silil eter | R 3 SiOR | -silil eter |
not 1 Flor, magnezyumabağlanamayacakkadar elektronegatiftir; bununyerineiyonik bir tuzolur.
Radikallerin veya kısımların isimleri
Bu isimler, yarımların kendilerine veya radikal türlere atıfta bulunmak ve ayrıca daha büyük moleküllerde halojenürler ve ikame edicilerin isimlerini oluşturmak için kullanılır.
Ana hidrokarbon doymamış olduğunda, ("-il", "-iliden" veya "-ilidin") soneki "-an"ın yerini alır (örneğin "etan", "etil" olur); aksi takdirde, son ek yalnızca son "-e"nin yerini alır (örneğin, " etin ", " etinil " olur ).
Parçalara atıfta bulunmak için kullanıldığında, çoklu tekli bağlar, tekli çoklu bağlardan farklıdır. Örneğin, bir metilen köprüsü (metandiil) iki tekli bağa sahipken, bir metilen grubu (metiliden) bir çift bağa sahiptir. Metilidin (üçlü bağ) ve metililiden (tek bağ ve çift bağ) ve metantriil (üç çift bağ) durumunda olduğu gibi son ekler birleştirilebilir.
Bu tür bazı gibi adlar, muhafaza vardır metilen metandiil, 1, x için fenilen fenil-1 için, x,-diil, (x 2, 3 ya da 4 olduğu) Karbin metilidin için ve tritil trifenilmetil için.
kimyasal sınıf | Grup | formül | Yapısal formül | Önek | son ek | Örnek |
---|---|---|---|---|---|---|
Tek bağ | R• | ylo- | -il |
Metil radikali |
||
Çift bağ | R: | ? | -iliden |
|
||
üçlü bağ | ⫶ | ? | -ylidin |
|
||
karboksilik asil radikali | açil | R−C(=O)• | ? | -oyl |
|
Ayrıca bakınız
Referanslar
Dış bağlantılar
- IUPAC Mavi Kitap (organik isimlendirme)
- "IUPAC ligand kısaltmaları" (PDF) . IUPAC . 2 Nisan dan 2004 Arşivlenmiş orijinal (PDF) 27 Eylül 2007 tarihinde . 25 Şubat 2015 tarihinde alındı .
- İşlevsel grup videosu
- Organic-reaction.com'dan fonksiyonel grup sentezi