imid - Imide
Olarak organik kimya , bir imid a, fonksiyonel bir grup , iki oluşan asil olan gruplar , nitrojen . Bileşikler yapısal olarak asit anhidritlerle ilişkilidir , ancak imidler hidrolize daha dirençlidir. Ticari uygulamalar açısından, imidler en iyi poliimidler olarak adlandırılan yüksek mukavemetli polimerlerin bileşenleri olarak bilinir . İnorganik imidler ayrıca katı hal veya gaz halindeki bileşikler olarak da bilinir ve imido grubu (=NH) ayrıca bir ligand olarak da işlev görebilir .
isimlendirme
Çoğu imid, dikarboksilik asitlerden türetilen halkalı bileşiklerdir ve isimleri ana asidi yansıtır. Örnekler, süksinik asitten türetilen süksinimit ve ftalik asitten türetilen ftalimiddir . Aminlerden türetilen imidler için (amonyaktan farklı olarak), N -sübstitüenti bir önekle belirtilir. Örneğin, N-etilsüksinimit, süksinik asit ve etilaminden türetilir . İzoimidler , normal imidlerle izomerdir ve RC(O)OC(NR′)R″ formülüne sahiptir. Bunlar genellikle daha simetrik imidlere dönüşen ara maddelerdir. Karbodiimidler olarak adlandırılan organik bileşikler , RN=C=NR formülüne sahiptir. İmidlerle ilgisi yoktur.
dikarboksilik asitlerden imidler
Pubchem bağlantıları başka isimler, kimlikleri, toksisite ve güvenlik de dahil olmak üzere bileşikler, ilgili daha fazla bilgiye erişim sağlar.
n Yaygın isim sistematik isim Yapı PubChem ana asit yapı 2 süksinimit Pirolidin-2,5-dion 
11439 süksinik asit 
2, doymamış, cis karbon-karbon çift bağları Maleimid Pirol-2,5-dion 
10935 Maleik asit 
3 glutarimit Piperidin-2,6-dion 
70726 glutarik asit 
6 ftalimid İzoindol-1,3-dion 
6809 ftalik asit 
Özellikleri
Yüksek derecede polar olan imidler, polar ortamlarda iyi çözünürlük sergilerler. Amonyaktan türetilen imidler için N-H merkezi asidiktir ve hidrojen bağına katılabilir . Yapısal olarak ilişkili asit anhidritlerin aksine, hidrolize direnirler ve hatta bazıları kaynar sudan yeniden kristalleştirilebilir .
Oluşum ve uygulamalar
Birçok yüksek mukavemetli veya elektriksel olarak iletken polimer, imid alt birimleri, yani poliimidler içerir . Bir örnek kapton tekrar birimi aromatik tetrakarboksilik asitlerden türetilmiş iki imid grupları oluşur, bunlardan. Poliimidlerin başka bir örneği, tipik olarak bir ekstrüderde yüksek sıcaklık ve basınçta PMMA'nın aminoliz ve siklizasyonu ile polimetilmetakrilat (PMMA) ve amonyaktan veya bir birincil aminden yapılan poliglutarimiddir. Bu tekniğe reaktif ekstrüzyon denir. Kamax adı verilen PMMA'nın metilamin türevine dayanan ticari bir poliglutarimid ürünü, Rohm ve Haas şirketi tarafından üretildi. Bu malzemelerin tokluğu, imid fonksiyonel grubun sertliğini yansıtır.
İmid içeren bileşiklerin biyoaktivitesine olan ilgi, belirli organizmalarda protein biyosentezinin bir inhibitörü olarak Sikloheksimidin yüksek biyoaktivitesinin erken keşfiyle ateşlendi . Yan etkileri ile ünlü Talidomid , bu araştırmanın bir sonucudur. Bir dizi mantar ilacı ve herbisit, imid işlevselliğini içerir. Örnekler, bazı koşullar altında kanserojen olarak kabul edilen Captan ve Procymidon'u içerir .
21. yüzyılda, talidomidin immünomodülatör etkilerine yeni bir ilgi ortaya çıktı ve immünomodülatör imid ilaçlar (IMiD'ler) olarak bilinen immünomodülatörler sınıfına yol açtı .
Hazırlık
En yaygın imidler dikarboksilik asitlerin veya bunların anhidritlerinin ve amonyak veya birincil aminlerin ısıtılmasıyla hazırlanır . Sonuç bir yoğunlaşma reaksiyonudur :
- (RCO) 2 O + R′NH 2 → (RCO) 2 NR′ + H 2 O
Bu reaksiyonlar amidlerin aracılığı ile gerçekleşir . Bir karboksilik asidin bir amid ile molekül içi reaksiyonu, nadiren gözlemlenen moleküller arası reaksiyondan çok daha hızlıdır.
Ayrıca , özellikle laktamlardan başlandığında, amidlerin oksidasyonu yoluyla da üretilebilirler .
- R(CO)NHCH 2 R' + 2 [O] → R(CO)N(CO)R' + H 2 O
Bazı imidler, izoimidden imite Mumm yeniden düzenlemesinde de hazırlanabilir .
Reaksiyonlar
Amonyaktan türetilen imidler için, N-H merkezi zayıf asidiktir. Bu nedenle, imidlerin alkali metal tuzları, potasyum hidroksit gibi geleneksel bazlarla hazırlanabilir. Ftalimidin eşlenik tabanı potasyum ftalimiddir . Bu anyon, N- alkilimidleri vermek üzere alkillenebilir ve bu da, birincil amini serbest bırakmak üzere bozunabilir. Salım aşamasında potasyum hidroksit veya hidrazin gibi güçlü nükleofiller kullanılır.
İmidlerin halojenler ve baz ile işlenmesi, N- halo türevlerini verir . Yararlı olan örnekler organik sentez olan , N -klorosüksinimit ve N - bromosukinimid sırasıyla, "Cı kaynağı olarak hizmet + " ve "Br + olarak" organik sentez .
Koordinasyon kimyasında imidler
Gelen koordinasyon kimyası geçiş metali imido kompleksleridir NR özelliği 2- ligand. Bazı açılardan okso ligandlarına benzerler. Bazılarında MNC açısı 180º'dir, ancak çoğu zaman açı kesinlikle bükülür. Ana imid (NH 2- ), sentetik katalizörler ile nitrojen fiksasyonunda bir ara maddedir .
