Fonksiyonel grup - Functional group

Benzil asetatın bir ester fonksiyonel grubu (kırmızı), bir asetil kısmı (koyu yeşil ile daire içine alınmış) ve bir benziloksi kısmı (açık turuncu ile daire içine alınmış) vardır. Diğer bölmeler yapılabilir.

Olarak organik kimya , bir fonksiyonel grup, a, ikame ya da parçası , bir de molekülün molekülün karakteristik neden kimyasal reaksiyonlar . Aynı fonksiyonel grup, molekülün geri kalanının bileşiminden bağımsız olarak aynı veya benzer kimyasal reaksiyonlara girecek. Bu, kimyasal reaksiyonların ve kimyasal bileşiklerin davranışının sistematik olarak tahmin edilmesini ve kimyasal sentezin tasarımını sağlar . Tepkime , bir fonksiyonel grubun yakın diğer fonksiyonel gruplar ile modifiye edilebilir. Organik sentezi planlamak için retrosentetik analizde fonksiyonel grup interkonversiyonu kullanılabilir .

İşlevsel bir grup, moleküldeki diğer atomlardan bağımsız olarak, bir moleküldeki farklı kimyasal özelliklere sahip bir atom grubudur . Fonksiyonel bir gruptaki atomlar birbirlerine ve molekülün geri kalanına kovalent bağlarla bağlanır . Tekrarlayan polimer birimleri için , fonksiyonel gruplar polar olmayan karbon atomlarının çekirdeğine bağlanır ve böylece karbon zincirlerine kimyasal karakter ekler. Fonksiyonel gruplar da olabilir yüklü , örneğin karboksilat tuzları (-COO - ), bir içine molekülü döndüğü atomlu iyonu ya da bir iyonu . Bir koordinasyon kompleksinde merkezi bir atoma bağlanan fonksiyonel gruplara ligandlar denir . Kompleksleşme ve çözünme , fonksiyonel grupların spesifik etkileşimlerinden de kaynaklanır. "Benzer benzeri çözülür" genel kuralında, çözünürlüğe yol açan, paylaşılan veya karşılıklı olarak iyi etkileşime giren fonksiyonel gruplardır . Örneğin, şeker suda çözünür çünkü her ikisi de hidroksil fonksiyonel grubunu (–OH) paylaşır ve hidroksiller birbirleriyle güçlü bir şekilde etkileşir. Ayrıca, fonksiyonel gruplar bağlandıkları atomlardan daha elektronegatif olduğunda, fonksiyonel gruplar polar hale gelir ve aksi takdirde bu fonksiyonel grupları içeren polar olmayan moleküller polar hale gelir ve böylece bazı sulu ortamlarda çözünür hale gelir .

Fonksiyonel grupların adlarını ana alkanların adlarıyla birleştirmek, organik bileşikleri adlandırmak için sistematik bir adlandırma olarak adlandırılan şeyi oluşturur . Geleneksel terminolojide, fonksiyonel gruba bağlanan karbondan sonraki ilk karbon atomuna alfa karbon denir ; ikincisi, beta karbon, üçüncü, gama karbon, vb. Bir karbonda başka bir fonksiyonel grup varsa, bu, Yunan harfiyle adlandırılabilir, örneğin, gama-aminobütirik asitteki gama-amin , üçüncü karbondadır. karboksilik asit grubuna bağlı karbon zinciri. IUPAC sözleşmeleri , örneğin 4-aminobütanoik asit gibi pozisyonun sayısal olarak etiketlenmesini gerektirir. Geleneksel isimlerde , izomerleri etiketlemek için çeşitli niteleyiciler kullanılır; örneğin, izopropanol (IUPAC adı: propan-2-ol), n-propanolün (propan-1-ol) bir izomeridir. Terimi parçası "Fonksiyonel grup" terimi ile bir örtüşme vardır. Bununla birlikte, bir kısım, yalnızca tek bir fonksiyonel grup olabilen, aynı zamanda birden fazla fonksiyonel gruptan oluşan daha büyük bir birim olabilen bir molekülün tam bir "yarısıdır". Örneğin, bir "aril parçası" , söz konusu arilin kaç fonksiyonel grubuna sahip olduğuna bakılmaksızın, aromatik bir halka içeren herhangi bir grup olabilir .

Ortak fonksiyonel gruplar tablosu

Aşağıda ortak fonksiyonel grupların bir listesi bulunmaktadır. Formüllerde, R ve R' sembolleri genellikle bağlı bir hidrojeni veya herhangi bir uzunluktaki bir hidrokarbon yan zincirini belirtir, ancak bazen herhangi bir atom grubunu da ifade edebilir.

hidrokarbonlar

Hidrokarbonlar, yalnızca karbon ve hidrojen içeren, ancak çift bağların sayısı ve sırasına göre değişen hidrokarbiller adı verilen fonksiyonel gruplar tarafından tanımlanan bir molekül sınıfıdır . Her biri reaktivite tipi (ve kapsamı) bakımından farklılık gösterir.

kimyasal sınıf Grup formül Yapısal formül Önek son ek Örnek
alkan alkil R (CH 2 ) n- H alkil alkil- -an Ethan Keilstrich.svg
Etan
alken alkenil R, 2 , C = CR 2 alken alkenil- -ene etilen
Etilen
(Eten)
alkin alkinil RC≡CR' alkinil- -yne
Asetilen
(Etin)
benzen türevi Fenil RC 6 H 5
Rph
Fenil fenil- -benzen Kümen-iskelet.svg
Kümen
(İzopropilbenzen)

Ayrıca özel isimlere sahip çok sayıda dallı veya halkalı alkanlar vardır, örneğin, tert-butil , bornyl , sikloheksil , vb. Hidrokarbonlar, yüklü yapılar oluşturabilir: pozitif yüklü karbokasyonlar veya negatif karbanyonlar . Karbokasyonlar genellikle -um olarak adlandırılır . Örnekler, tropilyum ve trifenilmetil katyonları ve siklopentadienil anyonudur .

Halojen içeren gruplar

Haloalkanlar , bir karbon- halojen bağı ile tanımlanan bir molekül sınıfıdır . Bu bağ, nispeten zayıf (bir iyodoalkan durumunda) veya oldukça kararlı (bir floroalkan durumunda olduğu gibi) olabilir. Genel olarak, florlu bileşikler hariç , haloalkanlar kolayca nükleofilik ikame reaksiyonlarına veya eliminasyon reaksiyonlarına girer . Karbon üzerindeki ikame, bitişik bir protonun asitliği, çözücü koşulları, vb. hepsi reaktivitenin sonucunu etkileyebilir.


kimyasal sınıf Grup formül Yapısal formül Önek son ek Örnek
haloalkan hale RX hale alkil halojenür Kloroetan-iskelet.svg
Kloroetan
(Etil klorür)
floroalkan floro RF floro- alkil florür Florometan.svg
Florometan
(Metil florür)
kloroalkan kloro RCI kloro- alkil klorür klorometan
Klorometan
(Metil klorür)
bromoalkan bromo RBr bromo- alkil bromür Metil bromür.svg
Bromometan
(Metil bromür)
iyodoalkan iyodo ri iyodo alkil iyodür iyodometan
İyodometan
(Metil iyodür)

Oksijen içeren gruplar

CO bağlar içeren bileşikler, her yerde ve dayalı reaktivite farklı sahip hibridizasyon sp-hibridize oksijen (karbonil grupları) elektron çekme etkisinden dolayı, CO bağı ve sp verici etkileri 2 -hybridized oksijen (alkol grupları) .

kimyasal sınıf Grup formül Yapısal formül Önek son ek Örnek
Alkol hidroksil ROH
hidroksil
hidroksi- -ol metanol
Metanol
keton karbonil RCOR' keton -oyl- (-COR')
veya
okso- (=0)
-bir bütanon
Bütanon
(Metil etil keton)
Aldehit Aldehit RCHO Aldehit formil- (-COH)
veya
okso- (=0)
-al asetaldehit
Asetaldehit
(Etanal)
asil halojenür haloformil RCOX asil halojenür karbonofloridoil-
karbonokloridoil-
karbonobromidoil-
karbonoiyodidoil-
-oil florür
-oil klorür
-oil bromür
-oil iyodür
asetil klorür
Asetil klorür
(Etanoil klorür)
Karbonat karbonat ester ROKOOR' Karbonat (alkoksikarbonil)oksi- alkil karbonat trifosgen
Trifosgen
(bis(triklorometil) karbonat)
karboksilat karboksilat RCOO -
karboksilat

karboksilat


karboksi- -yulaf Sodyum asetat
Sodyum asetat
(Sodyum etanoat)
Karboksilik asit karboksil RCOOH Karboksilik asit karboksi- -oik asit Asetik asit
Asetik asit
(Etanoik asit)
Ester karboalkoksi RKOOR' Ester alkanoiloksi-
veya
alkoksikarbonil
alkil alkan yulaf etil butirat
Etil bütirat
(Etil bütanoat)
hidroperoksit hidroperoksi ROOH hidroperoksi hidroperoksi- alkil hidroperoksit tert-Bütil hidroperoksit
tert -Bütil hidroperoksit
Peroksit peroksi KÖŞE' peroksi peroksi- alkil peroksit Di-tert-bütil peroksit
Di-tert-bütil peroksit
Eter Eter ROR'
Eter
alkoksi- alkil eter dietil eter
Dietil eter
(Etoksietan)
hemiasetal hemiasetal R, 2 , CH (OR 1 ) (OH) hemiasetal alkoksi -ol -al alkil hemiasetal
hemiketal hemiketal RC(ORʺ)(OH)R' hemiketal alkoksi -ol -bir alkil hemiketal
asetal asetal RCH(VEYA')(VEYA") asetal dialkoksi- -al dialkil asetal
Ketal (veya Asetal ) Ketal (veya Asetal ) RC(VEYA")(VEYA‴)R' Ketal dialkoksi- -bir dialkil ketal
ortoester ortoester RC(VEYA')(VEYA")(VEYA‴) ortoester denemekoksi-
Heterosikl
(döngüsel ise)
metilendioksi (–OCH 2 O–)

Metilendioksi grafiği (ChemDraw).png

metilendioksi- -dioksol 1,3-Benzodioksole.png
1,2-Metilendioksibenzen
(1,3-Benzodioksol)
ortokarbonat ester ortokarbonat ester C(VEYA)(VEYA')(VEYA")(VEYA‴) ortokarbonat ester tetralkoksi- tetraalkil ortokarbonat Tetrametilortokarbonat.svg
tetrametoksimetan
Organik asit anhidrit karboksilik anhidrit R, 1 (C = O) O (CO) R ' 2 karboksilik anhidrit anhidrit bütirik anhidrit
bütirik anhidrit

Azot içeren gruplar

Bu kategoride nitrojen içeren bileşikler, örneğin amidlerde olduğu gibi CO bağları içerebilir .

kimyasal sınıf Grup formül Yapısal formül Önek son ek Örnek
amid karboksamid RCONR'R" amid karboksamido-
veya
karbamoil-
-amid asetamit
Asetamid
(Etanamid)
amidin amidin RC(NR)NR 2 amidinler.svg -amidino -amidin asetamidin

(asetimidamit)

aminler Birincil amin RNH 2 Birincil amin amino -amin metilamin
Metilamin
(Metanamin)
ikincil amin R'R"NH ikincil amin amino -amin dimetilamin
dimetilamin
üçüncül amin R 3 N üçüncül amin amino -amin trimetilamin
trimetilamin
4° amonyum iyonu R 4 N + Kuaterner amonyum katyonu amonyak -amonyum kolin
kolin
imin Birincil ketimin RC(=NH)R' imin imino- -imin
ikincil ketimin imin imino- -imin
Birincil aldimin RC(=NH)H imin imino- -imin etanimin
etanimin
ikincil aldimin RC(=NR')H imin imino- -imin
imid imid (RCO) 2 NR' imid imido -imid süksinimit
Süksinimit
(Pirrolidin-2,5-dion)
azid azid RN 3 organoazid azido- alkil azid fenil azid
Fenil azid
(Azidobenzen)
azo bileşiği Azo
(Diimid)
RN 2 R' Azo.pngl azo -diazen metil portakal
Metil portakal
(p-dimetilamino-azobenzensülfonik asit)
siyanatlar Siyanat ROCN Siyanat siyanato- alkil siyanat Metil siyanat
Metil siyanat
izosiyanat RNCO izosiyanat izosiyanato- alkil izosiyanat Metil izosiyanat
Metil izosiyanat
Nitrat Nitrat RONO 2 Nitrat nitrooksi-, nitroksi-

alkil nitrat

amil nitrat
Amil nitrat
(1-nitrooksipentan)
nitril nitril RCN siyano- alkan nitril
alkil siyanür
Benzonitril
Benzonitril
(Fenil siyanür)
izonitril RNC izosiyano- alkan izonitril
alkil  izosiyanür

Metil izosiyanür
Nitrit nitrozooksi RONO Nitrit nitrozooksi-

alkil nitrit

amil nitrit
İzoamil nitrit
(3-metil-1-nitrosooksibütan)
nitro bileşik nitro RNO 2 nitro nitro   nitrometan
nitrometan
nitrozo bileşik nitrozo RNO nitrozo nitroso- (Nitrosil-)   nitrosobenzen
nitrosobenzen
oksim oksim RCH=HAYIR oksim   oksim aseton oksim
Aseton oksim
(2-Propanon oksim)
piridin türevi piridil RC 5 H 4 K

4-piridil grubu
3-piridil grubu
2-piridil grubu

4-piridil
(piridin-4-il)

3-piridil
(piridin-3-il)

2-piridil
(piridin-2-il)

-piridin Nikotin
Nikotin
karbamat ester karbamat RO(C=O)NR 2 karbamat (-karbamoil)oksi- -karbamat klorprofam
Klorprofam
(İzopropil (3-klorofenil)karbamat)

Kükürt içeren gruplar

Kükürt içeren bileşikler, periyodik tablodaki daha hafif analogları olan oksijenden daha fazla bağ oluşturma yetenekleri nedeniyle benzersiz bir kimya sergiler. Sülfürler, disülfidler, sülfoksitler ve sülfonlar için fonksiyonel sınıf terminolojisine (tabloda son ek olarak işaretlenmiştir) göre ikame terminolojisi (tabloda önek olarak işaretlenmiştir) tercih edilir.

kimyasal sınıf Grup formül Yapısal formül Önek son ek Örnek
tiyol sülfhidril RSH sülfhidril sülfanil-
(-SH)
- tiyol etantiyol
etantiyol
Sülfür
( Tiyoeter )
sülfür RSR' sülfür grubu ikame edici  sülfanil-
(-SR')
di( ikame edicisülfür
dimetil sülfür

(Metilsülfanil)metan  (ön ek) veya
Dimetil sülfür (son ek)
disülfid disülfid RSSR' disülfid ikame edici  disülfanil-
(-SSR')
di( ikame edicidisülfid
dimetil disülfür

(Metildisülfanil)metan  (ön ek) veya
Dimetil disülfid (son ek)
sülfoksit sülfinil RSOR' sülfinil grubu -sulfinil-
(-SOR')
di( ikame edicisülfoksit DMSO
(Metansülfinil)metan  (ön ek) veya
Dimetil sülfoksit (son ek)
sülfon sülfonil RSO 2 R' sülfonil grubu -sulfonyl-
(-SO 2 R ')
di( sübstitüentsülfon dimetil sülfon
(Metansülfonil)metan  (ön ek) veya
Dimetil sülfon (son ek)
sülfinik asit sülfin RSO 2 H Sülfinik asit-2D.svg sülfino-
(-SO 2 H)
- sülfinik asit hipotaurin
2-Aminoetansülfinik asit
Sülfonik asit sülfo RSO 3 H sülfonil grubu sülfo-
(-SO 3 H)
- sülfonik asit benzensülfonik asit
benzensülfonik asit
sülfonat ester sülfo RSO 3 R' sülfonik ester (-sülfonil)oksi-
veya
alkoksisülfonil-
R' R - sülfonat Metil triflorometansülfonat
Metil triflorometansülfonat veya
Metoksisülfonil triflorometan (ön ek)
tiyosiyanat tiyosiyanat RSCN tiyosiyanat tiyosiyanato-
(-SCN)
ikame  tiyosiyanat fenil tiyosiyanat
fenil tiyosiyanat
izotiyosiyanat RNCS izotiyosiyanat izotiyosiyanato-
(-NCS)
ikame  izotiyosiyanat alil izotiyosiyanat
alil izotiyosiyanat
tiyoketon karbonotiyoil RCSR' tiyon -tioil-
(-CSR')
veya
sülfaniliden-
(=S)
- tiyon difenilmetantion
Difenilmetantion
( Tiyobenzofenon )
tiyal karbonotiyoil RCSH tiyal metantioil-
(-CSH)
veya
sülfaniliden-
(=S)
- tiyal
tiyokarboksilik asit Karbotiyoik S -asit RC=İSG
Tiyoik S-asit
merkaptokarbonil- - tioik S - asit tiyobenzoik asit
Tiyobenzoik asit
(benzotioik S -asit)
Karbotiyoik O -asit RC=SOH
Tiyoik O-asit
hidroksi(tiokarbonil)- - tiyoik O - asit
tiyoester tiyolester RC=OSR' tiyolester S -alkil-alkan- tioat S-metil tiyoakrilat
S-metil thioacrylate
( S -metil-prop-2-enethioate)
tiyonoester RC=SOR' tiyonoester O -alkil-alkan- tioat
ditiyokarboksilik asit karboditioik asit RCS 2 H
ditiyokarboksilik asit
ditiyokarboksi- - ditioik asit ditiyobenzoik asit
Ditiyobenzoik asit
(Benzenkarboditioik asit)
ditiyokarboksilik asit ester karboditio RC=SSR' ditiyoat - ditiyoat

Fosfor içeren gruplar

Fosfor içeren bileşikler, periyodik tablodaki daha hafif analogları olan nitrojenden daha fazla bağ oluşturma yetenekleri nedeniyle benzersiz bir kimya sergiler.

kimyasal sınıf Grup formül Yapısal formül Önek son ek Örnek
Fosfin
( Fosfan )
fosfino R, 3 P Üçüncül bir fosfin fosfanil- -fosfan metilpropilfosfan
metilpropilfosfan
fosfonik asit Fosfono Fosfono grubu fosfono- ikame edici fosfonik asit benzilfosfonik asit
benzilfosfonik asit
Fosfat Fosfat Fosfat grubu fosfonooksi-
veya
O- fosfono- (fosfo-)
ikame fosfat Gliseraldehit 3-fosfat
Gliseraldehit 3-fosfat (son ek)
fosfokolin
O -Fosfonokolin (ön ek)
( Fosfokolin )
fosfodiester Fosfat HOPO(VEYA) 2 fosfodiester [(alkoksi)hidroksifosforil]oksi-
veya
O -[(alkoksi)hidroksifosforil]-
di( ikame edici ) hidrojen  fosfat
veya
fosforik asit di( ikame ediciester
DNA
O ‑[(2‑Guanidinoetoksi)hidroksifosforil]‑ l ‑serin  (ön ek)
( Lombrisin )

Bor içeren gruplar

Bor içeren bileşikler, kısmen dolu oktetlere sahip olmaları ve dolayısıyla Lewis asitleri gibi davranmaları nedeniyle benzersiz bir kimya sergilerler .

kimyasal sınıf Grup formül Yapısal formül Önek son ek Örnek
boronik asit borono RB(OH) 2
Boronik asit-2D.svg
borono- ikame
boronik asit
fenilboronik asit
fenilboronik asit
boronik ester boronat RB(VEYA) 2
Boronate-ester-2D.svg
O-[bis(alkoksi)alkilboronil]- ikame
boronik asit
di( ikame edici ) ester
borinik asit borino R, 2 BOH
Borinik-asit-2D.svg
Hidroksiborino- di( ikame edici )
borinik asit
borinik ester borinat R 2 BOR
Borinate-ester-2D.svg
O-[alkoksidialkilboronil]- di( ikame edici )
borinik asit
ikame edici ester
2-Aminoetoksidifenil borat
Difenilborinik asit 2-aminoetil ester
( 2-Aminoetoksidifenil borat )

Metal içeren gruplar

Kimyasal Sınıfı Yapısal formül Önek son ek Örnek
alkillityum RLi (tri/di)alkil- -lityum Meli is.svg

metillityum

Alkilmagnezyum halojenür RMgX (X=Cl, Br, I) -magnezyum halojenür Metilmagnezyumklorür.svg

metilmagnezyum klorür

alkilalüminyum Al 2 R 6 -alüminyum Trimetilalüminyum-from-xtal-3D-bs-17.png

trimetilalüminyum

silil eter R 3 SiOR -silil eter Trimetilsilil triflat.svg

trimetilsilil triflat

not 1 Flor, magnezyumabağlanamayacakkadar elektronegatiftir; bununyerineiyonik bir tuzolur.

Radikallerin veya kısımların isimleri

Bu isimler, yarımların kendilerine veya radikal türlere atıfta bulunmak ve ayrıca daha büyük moleküllerde halojenürler ve ikame edicilerin isimlerini oluşturmak için kullanılır.

Ana hidrokarbon doymamış olduğunda, ("-il", "-iliden" veya "-ilidin") soneki "-an"ın yerini alır (örneğin "etan", "etil" olur); aksi takdirde, son ek yalnızca son "-e"nin yerini alır (örneğin, " etin ", " etinil " olur ).

Parçalara atıfta bulunmak için kullanıldığında, çoklu tekli bağlar, tekli çoklu bağlardan farklıdır. Örneğin, bir metilen köprüsü (metandiil) iki tekli bağa sahipken, bir metilen grubu (metiliden) bir çift bağa sahiptir. Metilidin (üçlü bağ) ve metililiden (tek bağ ve çift bağ) ve metantriil (üç çift bağ) durumunda olduğu gibi son ekler birleştirilebilir.

Bu tür bazı gibi adlar, muhafaza vardır metilen metandiil, 1, x için fenilen fenil-1 için, x,-diil, (x 2, 3 ya da 4 olduğu) Karbin metilidin için ve tritil trifenilmetil için.

kimyasal sınıf Grup formül Yapısal formül Önek son ek Örnek
Tek bağ R• ylo- -il
Metil grubu
Metil radikali
Çift bağ R: ? -iliden
metiliden
üçlü bağ ? -ylidin
metilidin
karboksilik asil radikali açil R−C(=O)• ? -oyl
asetil

Ayrıca bakınız

Referanslar

Dış bağlantılar