asetil grubu - Acetyl group

asetil grubu
Gösterilen tüm örtük hidrojenler ile asetil iskelet formülü
İsimler
IUPAC adı
Asetil (etanoile tercih edilir)
Sistematik IUPAC adı
Metiloksidokarbon(•) (katkı maddesi)
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
Kısaltmalar AC
1697938
chebi
Kimyasal Örümcek
786
  • InChI=1S/C2H3O/c1-2-3/h1H3 KontrolY
    Anahtar: TUCNECPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • C[C]=O
Özellikler
Cı- 2 , H 3 O
Molar kütle 43.045  g·mol -1
Termokimya
Std
oluşum entalpisi
f H 298 )
-15 ila -9 kJ mol -1
Bağıntılı bileşikler
Bağıntılı bileşikler
aseton

Karbonmonoksit

Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Olarak organik kimya , asetil a, kısım , asil ile kimyasal formülü CH 3 CO. Bu bir zaman temsil sembolü Ac tarafından (eleman ile karıştırılmamalıdır actinium ).

Asetil grubu, bir karbonile tek bağlı bir metil grubu içerir . Bir asil radikali karbonil merkezi bir yapıştırılmamış olan elektron bir oluşturan ile kimyasal bir bağ kalan R molekülünün. In IUPAC bu terim zorlukla duyuluyor rağmen terminoloji, asetil, etanoıl denir.

Asetil parçası, asetik asit , nörotransmiter asetilkolin , asetil-CoA , asetilsistein , asetaminofen (parasetamol olarak da bilinir) ve asetilsalisilik asit ( aspirin olarak da bilinir ) dahil olmak üzere birçok organik bileşiğin bir bileşenidir .

asetilasyon

Doğada

Bir asetil grubunun bir moleküle katılmasına asetilasyon denir . Biyolojik organizmalarda, asetil grupları genellikle asetil-CoA'dan diğer organik moleküllere aktarılır . Asetil-CoA hem biyolojik sentetazda hem de birçok organik molekülün parçalanmasında bir ara maddedir. Asetil-CoA ayrıca hücresel solunumun ikinci aşaması olan piruvat dekarboksilasyonu sırasında, piruvat dehidrojenazın piruvik asit üzerindeki etkisiyle oluşturulur .

Histonlar ve diğer proteinler genellikle asetilasyon ile değiştirilir. Örneğin, DNA düzeyinde, asetiltransferazlar (HAT'ler) tarafından histon asetilasyonu , kromatin mimarisinin genişlemesine neden olarak genetik transkripsiyonun gerçekleşmesine izin verir . Bununla birlikte, asetil grubunun histon deasetilazlar (HDAC'ler) tarafından çıkarılması, DNA yapısını yoğunlaştırır, böylece transkripsiyonu önler.

Sentetik organik ve farmasötik kimya

Asetilasyon , en yaygın olanı asetik anhidrit veya asetil klorür kullanımı yoluyla , genellikle üçüncül veya aromatik bir amin bazının varlığında olmak üzere çeşitli yöntemler kullanılarak elde edilebilir . Tipik bir asetilasyon dönüşümüdür glisin için K asetilglisin :

H 2 NCH 2 CO 2 H + (CH 3 CO) 2 O → CH 3 C(O)NHCH 2 CO 2 H + CH 3 CO 2 H

Farmakoloji

Asetillenmiş organik moleküller, seçici olarak geçirgen kan-beyin bariyerini geçme kabiliyetini arttırır . Asetilasyon, belirli bir ilacın beyne daha hızlı ulaşmasına yardımcı olarak ilacın etkilerini daha yoğun hale getirir ve belirli bir dozun etkinliğini artırır. Asetilsalisilik asitteki (aspirin) asetil grubu , doğal anti-inflamatuar salisilik aside göre etkinliğini arttırır . Benzer şekilde, asetilasyon, doğal ağrı kesici morfini çok daha güçlü eroine (diasetilmorfin) dönüştürür.

Dair bazı kanıtlar vardır asetil-L-karnitin daha bazı uygulamalar için daha etkili olabilir , L-karnitin . Resveratrolün asetilasyonu, insan popülasyonları için ilk anti-radyasyon ilaçlarından biri olarak umut vaat ediyor.

Ayrıca bakınız

Referanslar