Asetil klorür - Acetyl chloride
|
|||
İsimler | |||
---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı
Asetil klorür |
|||
Sistematik IUPAC adı
Etanol klorür |
|||
Diğer isimler
Asil klorür
|
|||
Tanımlayıcılar | |||
3B modeli ( JSmol )
|
|||
605303 | |||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
ECHA Bilgi Kartı | 100.000.787 | ||
EC Numarası | |||
1611 | |||
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
RTECS numarası | |||
UNII | |||
BM numarası | 1717 | ||
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Özellikleri | |||
CH 3 COCl | |||
Molar kütle | 78,49 g / mol | ||
Görünüm | Renksiz sıvı | ||
Yoğunluk | 1.104 g / ml, sıvı | ||
Erime noktası | -112 ° C (-170 ° F; 161 K) | ||
Kaynama noktası | 52 ° C (126 ° F; 325 K) | ||
Su ile reaksiyona girer | |||
-38,9 · 10 -6 cm 3 / mol | |||
Yapısı | |||
2.45 D | |||
Tehlikeler | |||
GHS piktogramları | |||
GHS Sinyal kelimesi | Tehlike | ||
H225 , H302 , H314 , H318 , H335 , H402 , H412 | |||
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , + 331 P301 + 330 , P303 + 353 + 361 , + 340 P304 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P330 , başvurunuz P363 , P370 + 378 , P403 + 233 | |||
NFPA 704 (ateş elması) | |||
Alevlenme noktası | 4 ° C (39 ° F; 277 K) | ||
390 ° C (734 ° F; 663 K) | |||
Patlayıcı sınırlar | % 7,3–19 | ||
Bağıntılı bileşikler | |||
İlgili asil klorürler
|
Propionil klorür Butiril klorür |
||
Bağıntılı bileşikler
|
Asetik asit Asetik anhidrit Asetil bromür |
||
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. |
|||
doğrula ( nedir ?) | |||
Bilgi kutusu referansları | |||
Asetil klorür (CH 3 COCI) bir olduğu asil klorür elde edilen asetik asit . Asil halojenürler olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfına aittir . Renksiz, aşındırıcı, uçucu bir sıvıdır . Formülü genellikle AcCl olarak kısaltılır.
Sentez
Endüstriyel ölçekte, asetik anhidritin hidrojen klorür ile reaksiyonu bir asetil klorür ve asetik asit karışımı üretir:
- (CH 3 CO) 2 O + HCl → CH 3 COCl + CH 3 CO 2 H
Laboratuvar yolları
Asetil klorür ilk olarak 1852'de Fransız kimyager Charles Gerhardt tarafından potasyum asetatı fosforil klorür ile işleyerek hazırlandı .
Asetil klorür reaksiyonu ile laboratuarda üretilen asetik asit gibi chlorodehydrating maddelerle PCIs 3 , PCIs 5 , SO 2 Cl 2 , fosjen ya da SOClz 2 . Bununla birlikte, bu yöntemler genellikle, organik reaksiyonlara müdahale edebilecek fosfor veya sülfür katışkılarıyla kirlenmiş asetil klorürü verir.
Diğer yöntemler
Isıtıldığında, dikloroasetil klorür ve asetik asit karışımı asetil klorür verir. Aynı zamanda, katalitik sentezlenebilir karbonilasyon arasında metil klorür . Aynı zamanda asetik asit, asetonitril ve hidrojen klorürün reaksiyonundan da kaynaklanır .
Oluşum
Asetil klorür ile temas için, doğada beklenmemektedir su olacaktır hidrolize asetik asit ve içine hidrojen klorür . Aslında, açık havada tutulursa, havadaki nem nedeniyle hidrolizden kaynaklanan beyaz "duman" salgılar. Duman aslında hidrolizle oluşan küçük hidroklorik asit ve asetik asit damlacıklarıdır .
Kullanımlar
Asetil klorür, asetilasyon reaksiyonları, yani bir asetil grubunun eklenmesi için kullanılır. Asetil bir bir asil formülüne-C'ye sahip olan bir grup (= O) -CH 3 . Asetil klorür gibi bileşiklerin maruz kalabileceği kimyasal reaksiyon türleri hakkında daha fazla bilgi için, asil halide bakın . İki ana asetilasyon sınıfı, esterleştirme ve Friedel-Crafts reaksiyonunu içerir .
Asetik asit esterleri ve amid
Asetil klorür kullanılan esterler ve asetik asit amidlerin hazırlanması için bir tepkime maddesi olduğu türetme arasında alkoller ve aminler . Bir asetilasyon reaksiyonu sınıfı esterleştirmedir .
- CH 3 COCI + HO-CH 2 -CH 3 → CH 3 -COO-CH 2 -CH 3 + HCI
Sık sık bu gibi açilleme reaksiyonları gibi bir baz varlığında gerçekleştirilir piridin , trietilamin veya DMAP gibi hareket, katalizörler, yardım ile reaksiyonu teşvik etmek ve bazlar nötralize elde edilen HCI . Bu tür reaksiyonlar genellikle keten yoluyla ilerleyecektir .
Friedel-Crafts asetilasyonları
İkinci bir ana asetilasyon reaksiyonları sınıfı, Friedel-Crafts reaksiyonlarıdır .