trietilamin - Triethylamine

Trietanolamin ile karıştırılmamalıdır .
trietilamin
Trietilamin iskelet formülü
Trietilamin top ve çubuk modeli
trietilamin boşluk doldurma modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
N , N -Dietilentanamin
Diğer isimler
(Trietil)amin
Trietilamin (artık IUPAC adı değil)
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
Kısaltmalar ÇAY
605283
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.004.064 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
fıçı
ağ trietilamin
RTECS numarası
ÜNİİ
BM numarası 1296
  • InChI=1S/C6H15N/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3 KontrolY
    Anahtar: ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • CCN(CC)CC
Özellikleri
Cı 6 H 15 N
Molar kütle 101.193  g·mol -1
Görünüm renksiz sıvı
Koku Balık, amonyak
Yoğunluk 0.7255 g mL -1
Erime noktası -114.70 °C; -174.46 °F; 158.45 Bin
Kaynama noktası 88.6 ila 89.8 °C; 191,4 ila 193,5 °F; 361.7 - 362.9 K
günlük P 1.647
Buhar basıncı 6.899–8.506 kPa
66 μmol Pa -1 kg -1
Asit (s K a ) 10.75 (konjuge asit için) (H 2 O), 9.00 (DMSO)
-81,4 · 10 -6 cm 3 / mol
1.401
Termokimya
216.43 JK -1 mol -1
Std
oluşum entalpisi (Δ f H ⦵ 298 )
-169 kJ mol -1
Std
yanma entalpisi (Δ c H ⦵ 298 )
-4.37763 ila -4.37655 MJ mol -1
Tehlikeler
GHS piktogramları GHS02: Yanıcı GHS05: Aşındırıcı GHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H225 , H302 , H312 , H314 , H332
P210 , P280 , P305+351+338 , P310
NFPA 704 (ateş elmas)
3
3
0
Alevlenme noktası -15 °C (5 °F; 258 K)
312 °C (594 °F; 585 K)
Patlayıcı limitler %1,2-8
2 ppm (8 mg/m 3 ) (TWA), 
4 ppm (17 mg/m 3 ) (STEL)
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD 50 ( ortalama doz )
1425 ppm (fare, 2 saat)
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )
 TWA 25 ppm (100 mg/m 3 )
REL (Önerilen)
 Hiçbiri kurulmadı
IDLH (Ani tehlike)
 200 sayfa/dk
Bağıntılı bileşikler
İlgili aminler
Bağıntılı bileşikler
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Trietilamin olan kimyasal bileşik ile , formül -N (CH 2 CH 3 ) 3 , genel olarak kısaltılmış Et 3 N. Ayrıca ÇAY kısaltılır, ancak bu kısaltma ile önlemek karışıklığa dikkatli bir şekilde kullanılmalıdır trietanolamin ya da tetraetilamonyum TEA da olduğu, ortak kısaltma. Amonyak anımsatan güçlü bir balık kokusuna sahip renksiz, uçucu bir sıvıdır . Gibi diizopropiletilamin (Hünig bazı), trietilamin yaygın olarak, genellikle bir baz olarak, kullanılır organik sentez .

Sentez ve özellikleri

Trietilamin, amonyağın etanol ile alkilasyonu ile hazırlanır :

NH 3 + 3 C 2 H 5 OH → N(C 2 H 5 ) 3 + 3 H 2 O

PKa bir protonlanmış trietilamin 10.75, ve bu pH'ta çözeltiler tampon hazırlamak için kullanılabilir. Hidroklorür tuzu , trietilamin hidroklorür (trietilamonyum klorür), renksiz, kokusuz ve bir higroskopik 261 ° C'ye ısıtıldığında ayrışır toz.

Trietilamin suda 20 °C'de 112.4 g/L'ye kadar çözünür. Aseton, etanol ve dietil eter gibi yaygın organik çözücülerle de karışabilir.

Trietilamin laboratuvar numuneleri, kalsiyum hidritten damıtılarak saflaştırılabilir .

Alkan çözücü içinde trietilamin a, Lewis bazı olduğu gibi asit Lewis çeşitli formları adüktler I , 2 ve fenollerin . Sterik kütlesi nedeniyle isteksizce geçiş metalleri ile kompleksler oluşturur.

Uygulamalar

Trietilamin, organik sentezde yaygın olarak baz olarak kullanılır . Örneğin, genel olarak hazırlanması sırasında, bir baz olarak kullanılan esterler ve amidleri ile ilgili asil klorürler . Bu tür reaksiyonlar , genellikle trietilamonyum klorür olarak adlandırılan tuz trietilamin hidroklorürü oluşturmak için trietilamin ile birleşen hidrojen klorürün üretilmesine yol açar . Bu reaksiyon , bu reaksiyonların tamamlanması için gerekli olabilecek hidrojen klorürü reaksiyon karışımından uzaklaştırır (R, R' = alkil , aril ):

R 2 , NH + R'C (O) CI + Et 3 N → R'C (O) NR, 2 + Et 3 NH + Cl -

Diğer üçüncül aminler gibi üretan köpüklerin ve epoksi reçinelerin oluşumunu katalize eder. Dehidrohalojenasyon reaksiyonlarında ve Swern oksidasyonlarında da faydalıdır .

Trietilamin, karşılık gelen kuaterner amonyum tuzunu vermek üzere kolaylıkla alkile edilir :

RI + Et 3 N → Et 3 NR + I −

Trietilamin çoğunlukla üretiminde kullanılan kuaterner amonyum bileşikleri , tekstil yardımcı maddeleri, ve dörtlü amonyum tuzları boyalar . Aynı zamanda yoğuşma reaksiyonları için bir katalizör ve asit nötrleştiricidir ve ilaç, böcek ilacı ve diğer kimyasalların üretimi için bir ara madde olarak kullanışlıdır .

Diğer üçüncül amonyum tuzları gibi trietilamin tuzları , amfifilik özelliklerinden dolayı iyon etkileşim kromatografisinde bir iyon etkileşim reaktifi olarak kullanılır . Kuaterner amonyum tuzlarının aksine, üçüncül amonyum tuzları çok daha uçucudur, bu nedenle analiz yapılırken kütle spektrometrisi kullanılabilir.

Niş kullanır

Trietilamin, çeşitli karboksilik asit içeren pestisitlerin tuzlarını vermek için kullanılır, örneğin Triclopyr ve 2,4-diklorofenoksiasetik asit

Trietilamin, Drosophila melanogaster'ı uyuşturmak için bir ürün olan FlyNap'in aktif bileşenidir . Trietilamin, sivrisinekleri uyuşturmak için sivrisinek ve vektör kontrol laboratuvarlarında kullanılır. Bu, tür tanımlaması sırasında mevcut olabilecek herhangi bir viral materyali korumak için yapılır.

Ayrıca, trietilamin bikarbonat tuzu (genellikle TEAB, trietilamonyum bikarbonat olarak kısaltılır), ters faz kromatografisinde , genellikle nükleotidleri ve diğer biyomolekülleri saflaştırmak için bir gradyanda faydalıdır .

Trietilamin 1940'ların başında nitrik asit ile kombinasyon halinde hipergolik olarak bulundu ve erken hipergolik roket motorları için olası bir itici güç olarak kabul edildi.

Doğal oluşum

Alıç çiçekleri ağır, karmaşık bir kokuya sahiptir ve ayırt edici kısmı, ölü bir insan vücudunun çürümeye başladığında ürettiği ilk kimyasallardan biri olan trietilamindir. Bu nedenle eve alıç (veya mayıs çiçeği) getirmek uğursuzluk sayılır. Gangrenin de benzer bir kokuya sahip olduğu söylenir. Daha parlak bir notta, aynı zamanda 'seks kokusu' olarak da tanımlanır, özellikle meni.

Referanslar

Dış bağlantılar