Kloroasetik asit - Chloroacetic acid

kloroasetik asit
kloroasetik asit
kloroasetik asit
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
kloroasetik asit
Sistematik IUPAC adı
kloroetanoik asit
Diğer isimler
2-Kloroasetik asit
2-Kloroetanoik asit
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
3DMet
chebi
ChEMBL
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı 100.001.072 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
KEGG
RTECS numarası
ÜNİİ
  • InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) KontrolY
    Anahtar: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
    Anahtar: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYAR
  • ClCC(O)=O
Özellikleri
Cı- 2 , H 3 Cı O 2
Molar kütle 94.49  g·mol -1
Görünüm Renksiz veya beyaz kristaller
Yoğunluk 1.58 g / cc 3.
Erime noktası 63 °C (145 °F; 336 K)
Kaynama noktası 189.3 °C (372.7 °F; 462.4 K)
85,8 g/100 mL (25 °C)
çözünürlük Metanol , aseton , dietil eter , benzen , kloroform , etanol içinde çözünür
günlük P 0.22
Buhar basıncı 0,22 hPa
Asitlik (p K a ) 2.86
-48,1 x 10 -6 cm 3 / mol
1.4351 (55 °C)
yapı
monoklinik
Termokimya
144.02 J/(K·mol)
Std
oluşum entalpisi (Δ f H ⦵ 298 )
-490.1 kJ/mol
Tehlikeler
Ana tehlikeler alkilleyici ajan
Güvenlik Bilgi Formu Harici MSDS
GHS piktogramları GHS05: AşındırıcıGHS06: ZehirliGHS09: Çevresel tehlike
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H301 , H311 , H314 , H331 , H400
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+310 , P301+330+331 , P302+352 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , başvurunuz P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (ateş elması)
3
1
0
Alevlenme noktası 126 °C (259 °F; 399 K)
470 °C (878 °F; 743 K)
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD 50 ( ortalama doz )
 165 mg/kg (fare, ağızdan)
Bağıntılı bileşikler
Bağıntılı bileşikler
 2-Kloropropiyonik asit
Sodyum kloroasetat
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒N doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒N
Bilgi kutusu referansları
Asetil klorür veya Kloroasetil klorür ile karıştırılmamalıdır .

Kloroasetik asit, endüstriyel olarak da bilinen, monokloroasetik asit ( MCA ), bir organik klor bileşiği, bir formül CICH ile 2 CO 2 Bu H. karboksilik asit yararlı bir yapı taşıdır organik sentez . Renksiz bir katıdır. İlgili bileşikler dikloroasetik asit ve trikloroasetik asittir .

Üretim

Kloroasetik asit ilk olarak (saf olmayan biçimde) Fransız kimyager Félix LeBlanc (1813-1886) tarafından 1843'te asetik asidin güneş ışığının varlığında klorlanmasıyla ve 1857'de (saf biçimde) Alman kimyager Reinhold Hoffmann (1831–181) tarafından hazırlandı. 1919) geri akış ile buzlu asetik asit Fransız kimyager tarafından daha sonra klor ve güneş ışığının mevcudiyetinde ve Charles Adolphe Wurtz hidrolizi ile kloroasetil klorür (CICH 2 1857'de, aynı zamanda, COCI).

Kloroasetik asit endüstriyel olarak iki yolla hazırlanır. Baskın yöntem, klorlama ve asetik asit ile, asetik anhidrid bir şekilde katalizör :

H
3C-COOH + Cl
2→ CH
2C-COOH + HCl
ClH
2C−COOH + NaOH → HO−CH
2−COOH + NaCl

Bu yol , damıtma ile ayrılması zor olan safsızlıklar olarak dikloroasetik asit ve trikloroasetik asit üretiminden muzdariptir :

H
3C-COOH + 2 Cl
2→ Cl
2HC-COOH + 2 HCl
H
3C-COOH + 3 Cl
2→ Cl
3C-COOH + 3 HCl

İkinci yöntem, trikloretilenin hidrolizini gerektirir :

ClHC=CCl
2+ 3 H
2O → HO-CH
2−COOH + 3 HCl

Hidroliz, konsantre (en az %75) bir sülfürik asit çözeltisi içinde 130-140 °C'de gerçekleştirilir. Bu yöntem, halojenasyon yolunun aksine oldukça saf bir ürün üretir. Bununla birlikte, salınan önemli miktarlarda HCl, halojenasyon yolunun artan popülaritesine yol açmıştır. Dünyada yılda yaklaşık 420.000 ton üretilmektedir.

Kullanımlar ve reaksiyonlar

Çoğu reaksiyon, C-Cl bağının yüksek reaktivitesinden yararlanır.

En büyük ölçekli uygulamasında, koyulaştırıcı madde karboksimetil selüloz ve karboksimetil nişastayı hazırlamak için kloroasetik asit kullanılır .

Kloroasetik asit, klorofenollerle eterleştirme yoluyla fenoksi herbisitlerin üretiminde de kullanılır . Bu şekilde 2-metil-4-klorofenoksiasetik asit (MCPA), 2,4-diklorofenoksiasetik asit ve 2,4,5-triklorofenoksiasetik asit (2,4,5-T) üretilir. Herbisit glifosat ve dimetoatın öncüsüdür . Kloroasetik asit, adrenalinin (epinefrin) öncüsü olan kloroasetil klorüre dönüştürülür . Klorürün sülfür ile yer değiştirmesi, PVC'de stabilizatör ve bazı kozmetik ürünlerinde bir bileşen olarak kullanılan tiyoglikolik asidi verir .

Organik kimyadaki kullanışlılığının bir örneği, salisilaldehitin kloroasetik asit ile O- alkilasyonu ve ardından ortaya çıkan eterin dekarboksilasyonu ve benzofuran üretilmesidir .

Emniyet

Diğer kloroasetik asitler ve ilgili halokarbonlar gibi, kloroasetik asit de tehlikeli bir alkilleyici ajandır . LD 50 sıçanlar için 76 mg / kg'dır.

ABD Acil Durum Planlaması ve Topluluk Bilgi Edinme Hakkı Yasası'nın (42 USC 11002) 302. Bölümünde tanımlandığı gibi Amerika Birleşik Devletleri'nde son derece tehlikeli bir madde olarak sınıflandırılır ve üreten, depolayan, veya önemli miktarlarda kullanın.

Ayrıca bakınız

Referanslar

Dış bağlantılar