Etil asetat - Ethyl acetate

etil etanoat
iskelet formülü
Top ve sopa modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Etil asetat
Sistematik IUPAC adı
etil etanoat
Diğer isimler
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
506104
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.005.001 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
E numarası E1504 (ek kimyasallar)
26306
fıçı
RTECS numarası
ÜNİİ
  • InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3 KontrolY
    Anahtar: XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C3H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
    Anahtar: XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD
  • O=C(OCC)C
Özellikler
Cı- 4 , H 8 O 2
Molar kütle 88.106  g·mol -1
Dış görünüş renksiz sıvı
Koku Eter benzeri, meyvemsi
Yoğunluk 0.902 g / cc 3.
Erime noktası -83.6 °C (−118,5 °F; 189,6 K)
Kaynama noktası 77,1 °C (170.8 °F; 350,2 K)
8,3 g/100 mL (20 °C'de)
Çözünürlük olarak etanol , aseton , dietil eter , benzen karışabilir
günlük P 0.71
Buhar basıncı 20 °C'de 73 mmHg (9,7 kPa)
Asit (s K a ) 25
-54,10 x 10 -6  cm 3 / mol
1.3720
viskozite 25 °C'de 426  μPa·s (0.426  cP )
Yapı
1.78 D
Tehlikeler
Ana tehlikeler
Güvenlik Bilgi Formu Bakınız: veri sayfası
GHS piktogramları GHS02: Yanıcı GHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H225 , H319 , H336
P210 , P233 , P240 , P305+351+338 , P403+235
NFPA 704 (ateş elması)
1
3
0
Alevlenme noktası -4 °C (25 °F; 269 K)
Patlayıcı limitler %2,0-11,5
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD 50 ( ortalama doz )
 11,3 g/kg, sıçan
16.000 ppm (sıçan, 6 saat)
12.295 ppm (fare, 2 saat)
1600 ppm (sıçan, 8 saat)
21 ppm (kobay, 1 saat)
12.330 ppm (fare, 3 saat)
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )
 TWA 400 ppm (1400 mg/m 3 )
REL (Önerilen)
 TWA 400 ppm (1400 mg/m 3 )
IDLH (Acil tehlike)
 2000 sayfa/dk
Bağıntılı bileşikler
Bağıntılı bileşikler
Ek veri sayfası
Kırılma indisi ( n ),
Dielektrik sabiti (ε r ), vb.
termodinamik
veriler
 Faz davranışı
katı-sıvı-gaz
UV , IR , NMR , MS
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Etil asetat ( sistematik olarak etil etanoat , genellikle EtOAc, ETAC veya EA olarak kısaltılır), CH formülüne sahip organik bileşiktir.
3- COO -CH
2-CH
3, C'ye basitleştirilmiş
4H
8Ö
2. Bu renksiz sıvı karakteristik tatlı bir kokuya sahiptir ( armut damlalarına benzer ) ve yapıştırıcılarda , oje çıkarıcılarda ve çay ve kahvenin kafeinsizleştirme işleminde kullanılır. Etil asetat ester ve etanol ve asetik asit ; çözücü olarak kullanılmak üzere büyük ölçekte üretilmiştir.

Üretim ve sentez

Etil asetat ilk olarak 1759'da Count de Lauraguais tarafından bir etanol ve asetik asit karışımının damıtılmasıyla sentezlendi .

2004 yılında, dünya çapında tahminen 1,3 milyon ton üretildi. 1985 yılında Japonya, Kuzey Amerika ve Avrupa'nın birleşik yıllık üretimi yaklaşık 400.000 tondu. Küresel etil asetat pazarı 2018'de 3,3 milyar dolar değerindeydi.

Etil asetat, endüstride esas olarak etanol ve asetik asidin klasik Fischer esterifikasyon reaksiyonu yoluyla sentezlenir . Bu karışım , oda sıcaklığında yaklaşık %65 verimle estere dönüşür :

CH
3CO
2H + CH
3CH
2OH → CH
3CO
2CH
2CH
3 + H
2Ö

Reaksiyon asit katalizi ile hızlandırılabilir ve su uzaklaştırılarak denge sağa kaydırılabilir.

Aynı zamanda , bir alkoksit katalizörü varlığında iki eşdeğer asetaldehitin birleştirilmesiyle Tishchenko reaksiyonu kullanılarak endüstride hazırlanır :

2 CH
3CH → CH
3CO
2CH
2CH
3

Silikotungstik asit ile etil asetat üretimi için kullanılır alkilasyon arasında asetik asit ile etilen :

C
2H
4 + CH
3CO
2H → CH
3CO
2C
2H
5


kullanır

Etil asetat, öncelikle bir çözücü ve seyreltici olarak kullanılır , düşük maliyeti, düşük toksisitesi ve hoş kokusu nedeniyle tercih edilir. Örneğin, genellikle devre kartlarını temizlemek için ve bazı oje çıkarıcılarda ( aseton da kullanılır) kullanılır. Kahve çekirdekleri ve çay yaprakları vardır kafeinsiz (süperkritik bu çözücü ile CO 2 ekstraksiyon mümkün değildir). Ayrıca boyalarda aktivatör veya sertleştirici olarak kullanılır . Etil asetat şekerlemelerde , parfümlerde ve meyvelerde bulunur . Parfümlerde hızla buharlaşarak ciltte sadece parfümün kokusunu bırakır.

Laboratuvar kullanımları

Laboratuarda, kolon kromatografisinde ve ekstraksiyonlarda yaygın olarak etil asetat içeren karışımlar kullanılır . Etil asetat, hidrolize , transesterifikasyona ve yoğunlaşmalara eğilimli olduğu için nadiren bir reaksiyon çözücüsü olarak seçilir .

Şaraplarda Bulunması

Etil asetat en yaygın ester olarak şarap en sık uçucu ürünü olan, bir organik asit - asetik asit ve sırasında üretilen etil alkol fermantasyonu . Etil asetatın aroması en çok genç şaraplarda canlıdır ve şarapta genel "meyvelilik" algısına katkıda bulunur. Duyarlılık değişir, çoğu insan 120 mg/L civarında bir algılama eşiğine sahiptir. Aşırı miktarda etil asetat şarap hatası olarak kabul edilir .

Reaksiyonlar

Etil asetat sadece zayıf Lewis baziktir. I 2 , fenol ve bis( heksafloroasetilasetonato )bakır(II) ile 1:1 katkı maddeleri oluşturur .

Etil asetat, asetik asit ve etanol vermek üzere hidrolize olur . Bazlar, yukarıda bahsedilen Fischer dengesine tabi olan hidrolizi hızlandırır. Laboratuarda ve genellikle yalnızca açıklama amacıyla, etil esterler tipik olarak, sodyum hidroksit gibi stokiyometrik miktarda güçlü bir bazla başlayan iki aşamalı bir işlemde hidrolize edilir . Bu reaksiyon, etanol ve etanole karşı reaktif olmayan sodyum asetat verir :

CH
3CO
2C
2H
5 + NaOH → C
2H
5OH + CH
3CO
2Na

Susuz koşullar altında, güçlü bazlar, etil asetoasetat verecek şekilde Claisen yoğunlaşmasını indükler :

Etil asetoasetatın hazırlanması.

Emniyet

LD 50 sıçanlar için düşük toksisitesi gösterir, 5620 mg / kg'dır. Kimyasalın birçok organizmada doğal olarak bulunduğu göz önüne alındığında, çok az toksisite riski vardır.

Entomoloji alanında , etil asetat, böcek toplama ve çalışmada kullanım için etkili bir boğucudur . Etil asetat ile doldurulmuş bir öldürme kavanozunda , buharlar toplanan böceği yok etmeden çabucak öldürür. Higroskopik olmadığı için , etil asetat aynı zamanda böceği, bir koleksiyona uygun uygun montaja izin verecek kadar yumuşak tutar.

Etil asetata aşırı maruz kalmak göz, ​​burun ve boğazda tahrişe neden olabilir . Şiddetli aşırı maruz kalma halsizliğe, uyuşukluğa ve bilinç kaybına neden olabilir. Kısa bir süre için 1.4 mg/L etil asetatta 400 ppm konsantrasyona maruz kalan insanlar, burun ve boğaz tahrişinden etkilenmiştir. Etil asetat bir tahriş edici olan konjunktiva ve mukoza zarının bir solunum yolu . Hayvan deneyleri, çok yüksek konsantrasyonlarda, esterin merkezi sinir sistemi depresanına ve öldürücü etkilerine sahip olduğunu göstermiştir; 20.000 ila 43.000 ppm (%2.0-4.3) konsantrasyonlarında kanamalarla birlikte pulmoner ödem , merkezi sinir sistemi depresyonu semptomları, ikincil anemi ve karaciğer hasarı olabilir . İnsanlarda 400 ppm'lik konsantrasyonlar burun ve farenksin tahriş olmasına neden olur ; korneanın geçici opaklığı ile konjonktivanın tahriş olduğu da bilinmektedir . Nadir durumlarda maruz kalma , mukoza zarının hassaslaşmasına ve ciltte döküntülere neden olabilir . Etil asetatın tahriş edici etkisi propil asetat veya butil asetatınkinden daha zayıftır .

Referanslar

Dış bağlantılar