tert -Bütil alkol - tert-Butyl alcohol

tert -Bütil alkol
Tert-bütil alkolün iskelet formülü
Tert-bütil alkolün top ve çubuk modeli
Kısmen kristalize tert-bütil alkol örneği
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
2-Metilpropan-2-ol
Diğer isimler
  • t -Bütil alkol
  • tert -Bütanol
  • t -Bütanol
  • t -BuOH
  • trimetil karbinol
  • 2-Metil-2-propanol
  • 2M2P
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
906698
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
İlaç Bankası
ECHA Bilgi Kartı 100.000.809 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
1833
ağ tert-Bütil+Alkol
RTECS numarası
ÜNİİ
BM numarası 1120
  • InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3 KontrolY
    Anahtar: DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • CC(C)(C)O
Özellikler
Cı- 4 , H 10 O
Molar kütle 74.123  g·mol -1
Dış görünüş renksiz katı
Koku kafurlu
Yoğunluk 0.775 g/mL
Erime noktası 25 ila 26 °C; 77 ila 79 °F; 298 ila 299 bin
Kaynama noktası 82 ila 83 °C; 179 ila 181 °F; 355 - 356 K
karışabilir
günlük P 0.584
Buhar basıncı 4,1 kPa (20 °C'de)
Asit (s K a ) 16.54
5,742 x 10 -5  cm 3 / mol
1.387
1.31 D
Termokimya
215.37 J K -1  mol -1
Std molar
entropi ( S o 298 )
189.5 JK -1  mol -1
Std
oluşum entalpisi (Δ f H ⦵ 298 )
−360,04 ila −358,36 kJ mol −1
Std
yanma entalpisi (Δ c H ⦵ 298 )
−2.64479 ila −2.64321 MJ mol -1
Tehlikeler
Güvenlik Bilgi Formu inçem.org
GHS piktogramları GHS02: Yanıcı GHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H225 , H319 , H332 , H335
P210 , P261 , P305+351+338
NFPA 704 (ateş elması)
2
3
0
Alevlenme noktası 11 °C (52 °F; 284 K)
480 °C (896 °F; 753 K)
Patlayıcı limitler 2.4-8.0%
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD 50 ( ortalama doz )
 3559 mg/kg (tavşan, ağızdan)
3500 mg/kg (sıçan, ağızdan)
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )
 TWA 100 ppm (300 mg/m 3 )
REL (Önerilen)
 TWA 100 ppm (300 mg/m 3 ) ST 150 ppm (450 mg/m 3 )
IDLH (Acil tehlike)
 1600 sayfa/dk
Bağıntılı bileşikler
İlgili bütanoller
2-bütanol

n -Bütanol
İzobütanol

Bağıntılı bileşikler
 2-Metil-2-bütanol
Trimetilsilanol

Nonafloro-tert-bütil alkol

Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

tert- Butil alkol basit olan tersiyer alkol a, formül arasında (CH 3 ) 3 COH, (bazen temsil olarak t -BuOH). Butanolün dört izomerinden biridir. tert -Bütil alkol, oda sıcaklığında eriyen ve kafur benzeri bir kokuyasahip renksiz bir katıdır. Su , etanol ve dietil eter ile karışabilir.

Doğal oluşum

tert -Bütil alkol bira ve nohutta tespit edilmiştir . Ayrıca bazı alkollü içeceklerde fermantasyon maddesi olarak kullanılan manyokta da bulunur .

Hazırlık

tert -Bütil alkol, propilen oksit üretiminin bir yan ürünü olarak izobütandan ticari olarak türetilir . Ayrıca izobütilenin katalitik hidrasyonu ile veya aseton ve metilmagnezyum klorür arasındaki Grignard reaksiyonu ile üretilebilir .

Büyük miktarlarda su içeren solventin ilk kurutulması, üçüncül bir azeotrop oluşturmak üzere benzen eklenerek ve suyun damıtılmasıyla gerçekleştirilmesine rağmen, su ile bir azeotrop oluşumu nedeniyle basit damıtma ile saflaştırma gerçekleştirilemez . Su daha az miktarda olan kurutma yöntemi ile alınırlar , kalsiyum oksit (CaO), potasyum karbonat (K 2 CO 3 ), kalsiyum sülfat (CaSO 4 ) ya da magnezyum sülfat (MgSO 4 fraksiyonel damıtma, ardından). Susuz tert -butil alkol, iyodin veya sodyum veya potasyum gibi alkali metallerle aktifleştirilmiş magnezyumdan daha fazla geri akış ve damıtılarak elde edilir. Diğer yöntemler 4 kullanımını içerir  Â moleküler elek , alüminyum tert- bütilat , kalsiyum hidrid (CaH 2 inert bir atmosfer altında), ya da fraksiyonel kristalizasyon.

Uygulamalar

tert -Bütil alkol bir çözücü, etanol denaturant , boya sökücü bileşen ve benzin oktan güçlendirici ve oksijenat olarak kullanılır . Sırasıyla metanol ve etanol ile reaksiyona girerek metil tert -butil eter (MTBE) ve etil tert -butil eter (ETBE) ve hidrojen peroksit ile reaksiyon yoluyla tert -butil hidroperoksit (TBHP) üretmek için kullanılan kimyasal bir ara maddedir .

Reaksiyonlar

Üçüncül bir alkol olarak tert -butil alkol, bütanolün diğer izomerlerine göre oksidasyona karşı daha dirençlidir.

tert -Bütil alkol, alkoksiti vermek üzere güçlü bir baz ile protonsuzlaştırılır . Özellikle yaygın potasyum tert- butoksit , muamele etmek suretiyle hazırlanmış olan tert- ile-butanol , potasyum metali.

K + t -BuOH → t -BuO − K + + 1/2 H 2

Tert- butoksit, güçlü olmayan bir nükleofilik organik kimyada tabanı. Bu hali hazırda substratlardan asidik protonlar özetler, ancak sterik kütle katılmasını grubu inhibe nükleofilik ikame bir gibi Williamson eter sentezi ya da S , N 2 reaksiyon.

tert -Bütil alkol, tert -bütil klorür oluşturmak üzere hidrojen klorür ile reaksiyona girer .

Vermek üzere hipoklorik asit tert-butil alkol O-klorlama tert-butil hipoklorit :

(CH 3 ) 3 COH + HOCl → (CH 3 ) 3 COCl + H 2 O

Farmakoloji ve toksikoloji

Tert-bütanolün insanlarda ve diğer hayvanlarda farmakolojisi ve toksikolojisi hakkında sınırlı veri bulunmaktadır. Yakıt oksijenat metabolizması nedeniyle insan maruziyeti meydana gelebilir. Tert-butanol cilt tarafından zayıf bir şekilde emilir ancak solunduğunda veya yutulduğunda hızla emilir. Tert-butanol cildi veya gözleri tahriş eder. Tek dozların toksisitesi genellikle düşüktür, ancak yüksek dozlar sedatif veya anestezik etki üretebilir.

Notlar

Referanslar

Dış bağlantılar