Metil tert -bütil eter -Methyl tert-butyl ether

Metil *tert* -bütil eter
İsimler
	Tercih edilen IUPAC adı 2-Metoksi-2-metilpropan
	Diğer isimler Metil üçüncül -bütil eter; Metil tert -butil eter; Metil t -bütil eter; MTBE; tert -Bütil metil eter; tBME; tert -BuOMe
tanımlayıcılar
CAS numarası
3B model ( JSmol )
chebi
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı	100.015.140
fıçı
PubChem Müşteri Kimliği
ÜNİİ
CompTox Panosu ( EPA )
	InChI InChI=1S/C5H12O/c1-5(2,3)6-4/h1-4H3 Anahtar: BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H12O/c1-5(2,3)6-4/h1-4H3 Anahtar: BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYAA ;
	gülümser O(C(C)(C)C)C;
Özellikleri
Kimyasal formül	Cı- 5 , H 12 O
Molar kütle	88.150 g·mol -1
Görünüm	renksiz sıvı
Yoğunluk	0.7404 g/cm³
Erime noktası	−109 °C (−164 °F; 164 K)
Kaynama noktası	55,2 °C (131.4 °F; 328.3 K)
sudaki çözünürlük	26 g/L (20 °C)
viskozite	25 °C'de 0,36 cP
Tehlikeler
NFPA 704 (ateş elmas)	1 3
Alevlenme noktası	−33,0 °C (−27,4 °F; 240,2 K)
	Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
	doğrulamak ( nedir ?)
	Bilgi kutusu referansları

Metil tersiyer butil eter ( MTBE da metil olarak da bilinir), tert-bütil eter ve tert- bütil metil eter , bir bir organik bileşik , bir yapısal formül ile (CH ₃ ) ₃ -CO-CH ₃ . MTBE suda az çözünür, uçucu, yanıcı ve renksiz bir sıvıdır. Öncelikle yakıt katkı maddesi olarak kullanılan MTBE, vuruntu direncini artırmak ve istenmeyen emisyonları azaltmak için benzine karıştırılır .

Üretim ve özellikler

MTBE ile üretilmiştir kimyasal reaksiyon ve metanol ve izobutilen . Metanol öncelikle doğal gazdan elde edilir, burada buhar reformasyonu doğal gazdaki (öncelikle metan) çeşitli hafif hidrokarbonları karbon monoksit ve hidrojene dönüştürür. Ortaya çıkan gazlar daha sonra bir katalizör varlığında metanol oluşturmak üzere reaksiyona girer. İzobütilen çeşitli yöntemlerle üretilebilir. Bu tür bir yöntem ile olduğu izomerleştirme ve n, butan içine izobütan sonra uğrar, dehidrojenasyonuna istenen ürün elde edilmiştir.

ABD'de MTBE üretimi 1999'da günde 260.000 varil ile zirveye ulaştı ve ardından günde yaklaşık 50.000 varile düştü ve çoğunlukla ihracat pazarı için sabit kaldı. SABIC'in satın alınmasından sonra , petrol devi Saudi Aramco , tahmini 2.37 milyon mt/yıl üretim kapasitesiyle (mt/yıl) dünyanın en büyük üreticisi olarak kabul ediliyor. 2018 yılında MTBE'nin dünya çapındaki üretim kapasitesinin 35 milyon mt olduğu tahmin edildi.

kullanır

MTBE, benzinli motorlar için yakıtta bir yakıt bileşeni olarak kullanılır . Benzinin oksijen içeriğini yükselttikleri için yaygın olarak oksijenatlar olarak bilinen bir grup kimyasaldan biridir.

Vuruntu önleyici ajan olarak

ABD'de MTBE, motorun vuruntusunu önlemek için bir vuruntu ( oktan derecesi ) katkı maddesi olarak tetraetil kurşunun (TEL) yerini alarak 1979'dan beri benzinde düşük seviyelerde kullanılmaktadır . Oksijenatlar ayrıca benzinin daha fazla yanmasına yardımcı olarak egzoz borusu emisyonlarını azaltır ve aromatikler (örn . benzen ) gibi benzin bileşenlerini seyreltir veya yer değiştirir . Diğer oksijenatlar ve oktan arttırıcıların piyasaya sürülmesinden önce rafineriler, harmanlama özellikleri ve düşük maliyeti nedeniyle MTBE'yi seçti.

Vuruntu önleyici ajan olarak MTBE'ye alternatifler

Etanol ve ETBE gibi diğer eterler dahil olmak üzere benzin için katkı maddesi olarak diğer oksijenatlar mevcuttur .

Etanol, ABD ve Avrupa'daki tarım ve diğer çıkar grupları tarafından güvenli bir alternatif olarak ilan edildi. 2003 yılında Kaliforniya, MTBE'yi etanol ile değiştirmeye başlayan ilk ABD eyaletiydi.

Etanole bir alternatif , etanol ve izobütenden üretilen ETBE'dir. Katkı maddesi olarak performansı MTBE'ye benzer, ancak etanolün metanole kıyasla daha yüksek fiyatı nedeniyle daha pahalıdır.

Daha kaliteli benzin de bir alternatiftir, böylece MTBE gibi katkı maddeleri gereksizdir. İzo-oktanın kendisi kullanılır. MTBE tesisleri, izobütilenden izo-oktan üretmek için sonradan donatılabilir.

çözücü olarak

MTBE, tert-butil grubu MTBE'nin potansiyel olarak patlayıcı peroksitler oluşturmasını engellediği için (akademik araştırmalarda yaygın olarak kullanılan) dietil etere daha güvenli bir alternatif olarak endüstride yaygın olarak kullanılmaktadır . Dietil eterden daha az kullanılmasına rağmen akademik araştırmalarda da çözücü olarak kullanılır. Bir eter olmasına rağmen, MTBE zayıf bir Lewis bazıdır ve Grignard reaktiflerinin oluşumunu desteklemez . Güçlü asitlere karşı da kararsızdır. Brom ile tehlikeli reaksiyona girer .

MTBE , su (52.6 °C; %96.5 MTBE) ve metanol (51.3 °C; %68.6 MTBE) ile azeotroplar oluşturur .

Temas çözme tedavisi adı verilen tıbbi bir prosedürde, safra kesesi taşlarını eritmek için MTBE doğrudan safra kesesine enjekte edilir.

Çevrede kalıcılık ve yaygınlık

MTBE, suya çok düşük konsantrasyonlarda hoş olmayan bir tat verir. MTBE genellikle su temini akiferlerine benzin istasyonlarında yer altı depolama tankları (UST'ler) sızdırarak veya MTBE içeren benzinin yere dökülmesiyle verilir. MTBE'nin daha yüksek suda çözünürlüğü ve kalıcılığı, bir akifere bırakıldığında benzinin diğer birçok bileşeninden daha hızlı ve daha uzağa gitmesine neden olur.

MTBE, bakterilerin etkisiyle biyolojik olarak parçalanır. Akışkan yataklı biyoreaktör gibi uygun biyoreaktör tipinde , MTBE hızlı ve ekonomik bir şekilde sudan tespit edilemeyen seviyelere çıkarılabilir. Hindistan cevizi kabuğundan üretilen ve MTBE adsorpsiyonu için optimize edilmiş aktif karbon , MTBE'yi saptanamayan seviyelere indirebilir, ancak bu azalma seviyesinin sadece en ideal koşullarda meydana gelmesi muhtemeldir. Şu anda, akifer toprak matrisi içindeki kirletici konsantrasyonlarını başlangıç (geliştirme öncesi) koşullara indirgeyebilen herhangi bir yerinde arıtma yönteminin bilinen yayınlanmış vakası bulunmamaktadır.

Dünya Sağlık Örgütü'nün bir kanser araştırma kuruluşu olan IARC'ye göre MTBE, insanlar için kanserojen olarak sınıflandırılmamaktadır . MTBE, 5 – 15 µg/l konsantrasyonlarda suda tadılabilir.

2007 itibariyle, araştırmacılar MTBE'nin yutulmasının sağlık üzerindeki etkileri hakkında sınırlı veriye sahiptir. Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı (EPA) mevcut veriler içme suyunda düşük maruziyet seviyelerinde MTBE sağlık risklerini ölçmek için yetersiz olduğu sonucuna vardı, ancak veri MTBE potansiyel bir insan olduğu sonucunu desteklemektedir kanserojen yüksek dozlarda.

ABD'de düzenleme ve dava

MTBE üretimi ve kullanımı ile ilgili kısıtlamalar

2000 yılında EPA, dört yıl boyunca ülke çapında MTBE kullanımını aşamalı olarak sona erdirmek için planlar hazırladı. Bazı eyaletler, federal kısıtlamaları beklemeden MTBE yasaklarını yürürlüğe koydu. California, 2002 yılında MTBE'yi benzin katkısı olarak yasakladı. New York Eyaleti, MTBE'nin "yakıt katkı maddesi" olarak kullanımını 2004'ten itibaren yasakladı. Ancak, MTBE eyalette diğer endüstriyel kullanımlar için hala yasal.

2005 Enerji Politikası Yasası , ABD Temsilciler Meclisi tarafından onaylanan, gelen MTBE üreticileri korumak için bir hüküm içermiyordu su kirliliği dava. Bu hüküm ilk olarak 2003 yılında önerildi ve bazıları tarafından Tom DeLay ve o zamanın Enerji ve Ticaret Komitesi başkanı olan Temsilci Joe Barton'ın bir önceliği olduğu düşünülmüştü . Bu yasa tasarısı, bazı büyük petrol şirketleri de dahil olmak üzere MTBE üreticilerine geçiş yardımı olarak 2 milyar dolar veren ve MTBE sonraki dokuz yıl içinde aşamalı olarak kullanımdan kaldırılan bir hükmü içeriyordu . Senato'daki muhalefet nedeniyle, konferans raporu tüm MTBE hükümlerini düşürdü. Nihai yasa tasarısı Başkan George W. Bush tarafından imzalanarak yasalaştı . MTBE sorumluluk korumasının olmaması, benzin katkı maddesi olarak etanol kullanımına geçişle sonuçlanmaktadır.

Temizleme maliyetleri ve dava

ABD'de yeraltı suyu ve toprak kirliliğinden MTBE'nin çıkarılmasının, bileşiğin akiferlerden ve belediye su kaynaklarından çıkarılması ve sızan yeraltı petrol tanklarının değiştirilmesi dahil olmak üzere 1 milyar dolardan 30 milyar dolara mal olduğu tahmin ediliyor . Bir durumda, Kaliforniya , Santa Monica şehrine ait kuyularda MTBE'yi temizlemenin petrol şirketlerine maliyetinin 200 milyon doları aştığı tahmin ediliyordu. Başka bir durumda, New York City , 2009 yılında Queens ilçesindeki tek bir kuyu sahasının temizlenmesi için 250 milyon dolarlık bir maliyet hesaplamıştır . 2013'te bir jüri , MTBE tarafından kirlenmiş yeraltı suyunu arıtmak için New Hampshire Eyaletine 236 milyon dolar tazminat ödenmesine karar vermiştir.

2016 itibariyle, kamu ve özel içme suyu kaynaklarının MTBE kontaminasyonu ile ilgili yüzlerce dava halen derdesttir.

İçme suyu düzenlemeleri

EPA, MTBE'yi ilk olarak 1998'de içme suyunda ulusal bir Maksimum Kirletici Seviyesi (MCL) standardının geliştirilmesi için aday olarak listeledi . 2020 itibariyle ajans bir MCL geliştirip geliştirmeyeceğini açıklamadı. EPA, kamu su sistemleri için MCL'lerin geliştirilmesinde toksisite verilerini kullanır .

California, 2000 yılında MTBE için litre başına 13 mikrogram olan eyalet düzeyinde bir MCL kurdu.

Languages

In other projects