Propilen oksit - Propylene oxide

Propilen oksit
Yapısal formül
Propilen oksit molekülünün top ve çubuk modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
(2R)-2-Metiloksiran
(2S)-2-Metiloksiran
Diğer isimler
Propilen oksit
Epoksipropan
Propilen epoksit
1,2-Propilen oksit
Metil oksiran
1,2-Epoksipropan
Propen oksit
Metil etilen oksit
Metiletilen oksit
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.000.800 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
fıçı
ÜNİİ
  • InChI=1S/C3H6O/c1-3-2-4-3/h3H,2H2,1H3
    Anahtar: GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N
  • CC1CO1
Özellikleri
Cı- 3 , H 6 O
Molar kütle 58.080  g·mol -1
Görünüm renksiz sıvı
Koku benzen benzeri
Yoğunluk 0.859 g / cc 3.
Erime noktası -111.9 °C (−169.4 °F; 161.2 K)
Kaynama noktası 35 °C (95 °F; 308 K)
%41 (20 °C)
Buhar basıncı 445 mmHg (20 °C)
-4,25 x 10 -5  cm 3 / mol
1.3660
Termokimya
120,4  J·(K·mol) -1
Std molar
entropi ( S o 298 )
196.5  J·(K·mol) -1
Std
oluşum entalpisi (Δ f H ⦵ 298 )
-123.0  kJ·mol -1
Tehlikeler
Ana tehlikeler Son derece yanıcı
GHS piktogramları GHS02: YanıcıGHS08: Sağlık tehlikesiGHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
NFPA 704 (ateş elmas)
3
4
2
Alevlenme noktası −37 °C (−35 °F; 236 K)
747 °C (1.377 °F; 1.020 K)
Patlayıcı limitler %2,3–36
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD 50 ( ortalama doz )
 660 mg/kg (kobay, ağızdan)
380 mg/kg (sıçan, ağızdan)
440 mg/kg (fare, ağızdan)
1140 mg/kg (sıçan, ağızdan)
690 mg/kg (kobay, ağızdan)
1740 ppm (fare, 4 saat)
4000 ppm (sıçan, 4 saat)
2005 ppm (köpek, 4 saat)
4000 ppm (kobay, 4 saat)
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )
 TWA 100 ppm (240 mg/m 3 )
REL (Önerilen)
 CA
IDLH (Ani tehlike)
 Ca [400 ppm]
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒N doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒N
Bilgi kutusu referansları

Propilen oksit bir bir organik bileşik , CH moleküler formülü ile 3 CHCH 2 O. bu renksiz , uçucu , koku benzeyen eter ile sıvı endüstriyel olarak büyük ölçeklerde elde edilir. Başlıca uygulaması, poliüretan plastik yapımında kullanılmak üzere polieter poliollerin üretiminde kullanılmasıdır . Bu ise kiral epoksit yaygın bir şekilde kullanılmaktadır, ancak, rasemik bir karışım .

Bu bileşiğe bazen , daha iyi oksetan olarak bilinen izomeri 1,3-propilen oksitten ayırt etmek için 1,2-propilen oksit denir .

Üretim

Propilen oksit sanayi üretimi başlar propilen . Biri hidroklorinasyonu ve diğeri oksidasyonu içeren iki genel yaklaşım kullanılır. 2005 yılında dünya üretiminin yaklaşık yarısı klorohidrin teknolojisi ile, yarısı ise oksidasyon yolları ile gerçekleştiriliyordu. İkinci yaklaşımın önemi artıyor.

hidroklorlama yolu

Geleneksel rota dönüştürülmesi yoluyla ilerleyen -propenden için propilen klorohidrin aşağıdaki basitleştirilmiş şemaya göre:

Propilenoksit Darstellung 1.svg

1-kloro-2-propanol ve 2-kloro-1-propanol karışımı daha sonra dehidroklorinlenir. Örneğin:

Propilenoksit Darstellung 2.svg

Kireç ( kalsiyum hidroksit ), genellikle emmek için kullanılır HCl .

propilen oksidasyonu

Propilen okside giden diğer genel yol, propilenin bir organik peroksit ile oksidasyonunu içerir. Reaksiyon bu stokiyometriyi takip eder:

CH 3 CH=CH 2 + RO 2 H → CH 3 CHCH 2 O + ROH

İşlem dört hidroperoksit ile uygulanmaktadır :

  • Gelen Halcon işlemi , t -Butil hidroperoksit oksijenlenme türetilen izobütan olan, beyaz renkli katı, t -butanol . Bu birlikte-dönüştürüldü, izobüten dehidrate edilebilir MTBE , için bir katkı maddesi benzin .
  • 1-feniletanol veren etilbenzenin oksijenlenmesinden türetilen etilbenzen hidroperoksit . Bu ortak ürün, yararlı bir monomer olan stiren vermek üzere kurutulabilir .
  • Kümenin (izopropilbenzen) oksijenlenmesinden türetilen kümen hidroperoksit , kümel alkol verir. Via dehidrasyon ve hidrojenasyon , bu birlikte-kümen geri dönüştürülebilir. Bu teknoloji Sumitomo Chemical tarafından ticarileştirildi.
  • Hidrojen peroksit, titanyum katkılı silikalit tarafından katalize edilen hidrojen peroksitten propilen oksite (HPPO) prosesindeki oksidandır :
    C 3 H 6 + H 2 O 2 → C 3 H 6 O + H 2 O

Prensipte bu işlem sadece su üretirken bir yan ürün olmuştur. Pratikte, PO'nun bazı halka açık türevleri üretilir.

Reaksiyonlar

Diğer epoksitler gibi PO da halka açma reaksiyonlarına girer. Su ile propilen glikol üretilir. Alkollerle, etoksilasyona benzer hidroksilpropilasyon adı verilen reaksiyonlar meydana gelir. Grignard reaktifleri, ikincil alkoller vermek üzere propilen okside eklenir.

Propilen oksitin diğer bazı reaksiyonları şunları içerir:

kullanır

Tüm propilen oksidin %60 ila %70'i alkoksilasyon adı verilen işlemle polieter poliollere dönüştürülür . Bu polioller, poliüretan plastik üretiminde yapı taşlarıdır . Propilen oksidin yaklaşık %20'si asit veya baz katalizi ile hızlandırılan bir işlem vasıtasıyla propilen glikol halinde hidrolize edilir . Diğer ana ürünler polipropilen glikol , propilen glikol eterler ve propilen karbonattır .

Niş kullanır

fümigant

Amerika Birleşik Devletleri Gıda ve İlaç Dairesi ham pastörize etmek propilen oksit kullanılmasını onayladı badem ile kontaminasyon iki olaylara tepki olarak, 1 Eylül 2007 tarihinde başlayan Salmonella ticari meyve bahçelerinde, tek Kanada'da gerçekleşen olaydan ve ABD'de biri. Antep fıstığı ayrıca Salmonella'yı kontrol etmek için propilen okside tabi tutulabilir .

mikroskopi

Propilen oksit, daha önce dehidrasyon için kullanılan artık etanolün çıkarılması için elektron mikroskobu için biyolojik numunelerin hazırlanmasında yaygın olarak kullanılır . Tipik bir prosedürde, numune önce eşit hacimlerde etanol ve propilen oksitten oluşan bir karışıma 5 dakika ve daha sonra her biri 10 dakika olmak üzere dört kez saf oksite daldırılır.

Emniyet

Potansiyel bir insan kanserojenidir ve IARC Grup 2B kanserojenler Listesine dahil edilmiştir .

Doğal oluşum

2016 yılında Samanyolu'nda üç milyon güneş kütlesi ağırlığında bir gaz bulutu olan Yay B2'de propilen oksit tespit edildiği bildirildi . Enantiyomerik fazlalık olmamasına rağmen uzayda tespit edilen ilk kiral moleküldür.

Referanslar

Alıntılanan kaynaklar

Dış bağlantılar