Grignard reaksiyonu - Grignard reaction

Bir Grignard reaktifine bir karbonil bileşiği çözeltisi eklenir. ( Galeriye bakın )

Grignard reaksiyonu (telaffuz / ɡriɲar / ) bir olduğu organometalik bir kimyasal reaksiyon ettiği alkil , allil , vinil veya aril - magnezyum halojenürler ( Grignard reaktifi ) a ilave edilir karbonil bir grup aldehit veya keton . Bu reaksiyon, karbon-karbon bağlarının oluşumu için önemlidir . Organik bir halojenürün magnezyum ile reaksiyonu bir Grignard reaksiyonu değildir , ancak bir Grignard reaktifi sağlar.

Grignard reaksiyonları ve reaktifleri, 1900'de yayınlayan ve bu çalışma için 1912 Nobel Kimya Ödülü'ne layık görülen Fransız kimyager François Auguste Victor Grignard ( Nancy Üniversitesi , Fransa) tarafından keşfedildi ve adını aldı .

reaksiyon mekanizması

Magnezyuma bağlı karbon , bir karbonil grubunun polar bağı içinde bulunan elektrofilik karbon atomuna saldıran bir nükleofil işlevi görür . Grignard reaktifinin karbonile eklenmesi tipik olarak altı üyeli bir halka geçiş durumu boyunca ilerler.

Radikal bağlanma yan ürünlerinin saptanmasına dayalı olarak , bir ketil radikal ara ürününün ilk oluşumunu içeren alternatif bir tek elektron transfer (SET) mekanizması da önerilmiştir. Yakın tarihli bir hesaplama çalışması, çalışma mekanizmasının (polar ve radikal) substrata bağlı olduğunu ve karbonil bileşiğinin indirgeme potansiyelinin anahtar bir parametre olarak hizmet ettiğini ileri sürmektedir.

Ayrıca bakınız

• Wittig reaksiyonu
• Barbier tepkisi
• Bodroux-Chichibabin aldehit sentezi
• Fujimoto-Belleau reaksiyonu
• Organolityum reaktifleri
• sakuray tepkisi
• İndiyum aracılı allasyon
• alkinilasyon

Referanslar