Gallik asit - Gallic acid
|
|||
İsimler | |||
---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı
3,4,5-Trihidroksibenzoik asit |
|||
Diğer isimler
gallik asit
|
|||
tanımlayıcılar | |||
3B model ( JSmol )
|
|||
chebi | |||
CHEMBL | |||
Kimyasal Örümcek | |||
ECHA Bilgi Kartı | 100.005.228 | ||
AT Numarası | |||
fıçı | |||
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
RTECS numarası | |||
ÜNİİ | |||
CompTox Panosu ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Özellikler | |||
Cı 7 H 6 O 5 | |||
Molar kütle | 170.12 g/mol | ||
Dış görünüş | Beyaz, sarımsı beyaz veya soluk açık kahverengi kristaller. |
||
Yoğunluk | 1.694 g / cc 3 (susuz) | ||
Erime noktası | 260 °C (500 °F; 533 K) | ||
1.19 g/100 mL, 20°C (susuz) 1.5 g/100 mL, 20°C (monohidrat) |
|||
çözünürlük | alkol , eter , gliserol , aseton içinde çözünür benzen , kloroform , petrol eterinde ihmal edilebilir |
||
günlük P | 0.70 | ||
Asit (s K a ) | COOH: 4,5, OH: 10. | ||
-90.0 · 10 -6 cm 3 / mol | |||
Tehlikeler | |||
Ana tehlikeler | tahriş edici | ||
Güvenlik Bilgi Formu | Harici MSDS | ||
NFPA 704 (ateş elması) | |||
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
LD 50 ( ortalama doz )
|
5000 mg/kg (tavşan, ağızdan) | ||
Bağıntılı bileşikler | |||
İlgili
|
fenoller , karboksilik asitler |
||
Bağıntılı bileşikler
|
Benzoik asit , Fenol , Pyrogallol | ||
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|||
doğrulamak ( nedir ?) | |||
Bilgi kutusu referansları | |||
Gallik asit (aynı zamanda 3,4,5-trihidroksibenzoik asit ), a, trihidroksibenzoik asit formülü ile Cı 6 , H 2 ( OH ) 3 CO 2 Bu olarak sınıflandırılır H fenolik asit . Bu bulunursa gallnuts , sumak , güvercin ağacı , çay yaprakları, meşe kabuğu ve diğer bitkiler . Beyaz bir katıdır, ancak numuneler kısmi oksidasyon nedeniyle tipik olarak kahverengidir. Gallik asidin tuzları ve esterleri "gallatlar" olarak adlandırılır.
İzolasyon ve türevler
Gallik asit, asidik veya alkali hidroliz ile gallotanenlerden kolaylıkla serbest bırakılır . Konsantre sülfürik asit ile ısıtıldığında gallik asit rufigallole dönüşür . Hidrolize edilebilir tanenler , sırasıyla gallotaninler ve ellagitanninler olarak bilinen gallik asit ve glikoz veya ellagik asit ve glikoz vermek üzere hidrolizde parçalanır .
biyosentez
Gallik asit, 3,5-didehidroşikimat üretmek için enzim şikimat dehidrojenazın etkisiyle 3-dehidroşikimattan oluşturulur . Bu son bileşik aromatize olur .
Reaksiyonlar
- Oksidasyon ve oksidatif bağlantı
Gallik asidin alkali çözeltileri hava ile kolayca oksitlenir. Oksidasyon, Pseudomonas putida'da bulunan bir enzim olan gallat dioksijenaz enzimi tarafından katalize edilir .
Gallik asidin arsenik asit, permanganat, persülfat veya iyodin ile oksidatif bağlanması, metil gallatın demir(III) klorür ile reaksiyonunda olduğu gibi ellagik asit verir . Gallik asit formları arası esterleri ( depsidler bunlara dahildir gibi) digallic ve siklik eter-esterleri ( depsidones ).
- hidrojenasyon
Gallik asidin hidrojenasyonu , sikloheksan türevi heksahidrogallik asidi verir.
- dekarboksilasyon
Gallik asidi ısıtmak pirogallol (1,2,3-trihidroksibenzen) verir. Bu dönüşüm, gallat dekarboksilaz tarafından katalize edilir .
- esterleşme
Hem sentetik hem de doğal birçok gallik asit esteri bilinmektedir. Gallate 1-beta-glukosiltransferaz , gallik asidin glikozilasyonunu (glikoz bağlanmasını) katalize eder .
Tarihsel bağlam ve kullanımlar
Gallik asit, Roma imparatorluğuna ve Ölü Deniz Parşömenlerine uzanan bir geçmişi olan, 12. yüzyıldan 19. yüzyıla kadar standart Avrupa yazı ve çizim mürekkebi olan demir gal mürekkebinin önemli bir bileşenidir . Yaşlı Pliny (MS 23-79), gallik asidin, verdigris tağşişini tespit etmenin bir yolu olarak kullanımını tarif eder ve boya üretmek için kullanıldığını yazar. Meşe ağaçlarından elde edilen safralar (meşe elmaları olarak da bilinir) ezilir ve su ile karıştırılarak tanik asit üretilir . Daha sonra , bir kaynaktan veya maden drenajından gelen sülfatla doymuş suyun buharlaşmasına izin verilerek elde edilen yeşil vitriol ( demir sülfat ) ve akasya ağaçlarından arap zamkı ile karıştırılabilir; bileşenlerin bu kombinasyonu mürekkebi üretti.
Gallik asit, diğer eski palimpsest araştırmacıları arasında Angelo Mai (1782-1854) tarafından metnin üst katmanını temizlemek ve altındaki gizli el yazmalarını ortaya çıkarmak için kullanılan maddelerden biriydi . Bunu ilk kullanan Mai oldu, ancak bunu "ağır bir el ile" yaptı, genellikle el yazmaları diğer araştırmacılar tarafından daha sonraki çalışmalar için fazla hasarlı hale geldi.
Gallik asit ilk olarak 1786'da İsveçli kimyager Carl Wilhelm Scheele tarafından araştırıldı . 1818'de Fransız kimyager ve eczacı Henri Braconnot ( 1780-1855 ), gallik asidi safralardan arındırmak için daha basit bir yöntem geliştirdi; gallik asit, diğerleri arasında , Fransız kimyager Théophile-Jules Pelouze (1807-1867) tarafından da incelenmiştir .
oluşum
Adı, tarihsel olarak tannik asit hazırlamak için kullanılan meşe mazılarından türetilmiştir . Adına rağmen gallik asit galyum içermez .
Gallik asit, parazitik bitki Cynomorium coccineum , sucul bitki Myriophyllum spicatum ve mavi-yeşil alg Microcystis aeruginosa gibi bir dizi kara bitkisinde bulunur . Gallik asit de çeşitli meşe türleri, bulunan Caesalpinia mimosoides , ve gövde kabuğu içinde Boswellia dalzielii , ve diğerleri. Birçok gıda maddesi, özellikle meyveler (çilek, üzüm, muz dahil) ve ayrıca çaylar , karanfiller ve sirkeler olmak üzere çeşitli miktarlarda gallik asit içerir . Keçiboynuzu meyvesi zengin bir gallik asit kaynağıdır (100 g'da 24-165 mg).
esterler
Galloillenmiş esterler olarak da bilinir:
- metil gallat
- Etil gallat , E numarası E313 olan bir gıda katkı maddesi
- Propil gallat veya propil 3,4,5-trihidroksibenzoat, gallik asit ve propanolün yoğunlaştırılmasıyla oluşan bir ester
- Oktil gallat , oktanol ve gallik asidin esteri
- Dodesil gallat veya lauril gallat, dodekanol ve gallik asidin esteri
- Epicatechin gallate , bir flavan-3-ol, bir tür flavonoid, yeşil çayda bulunur
- Epigallocatechin gallate (EGCG), epigallocatechin 3-gallate olarak da bilinir, epigallocatechin ve gallik asitin esteri ve bir tür kateşin
- Gallocatechin gallate (GCG), gallocatechin ve gallik asit esteri ve bir tür flavan-3ol
- Theaflavin-3-gallate , bir theaflavin türevi
Ayrıca bakınız
- Benzoik asit
- katekol
- hidrolize edilebilir tanen
- pirogalol
- siringol
- siringaldehit
- şırınga asidi
- şikimik asit
Referanslar
ek
spektral veriler
UV-Vis | |
---|---|
Lambda max : | 220, 271 nm (etanol) |
Sönme katsayısı (log ε) | |
kızılötesi | |
Başlıca absorpsiyon bantları | ν : 3491, 3377, 1703, 1617, 1539, 1453, 1254 cm -1 (KBr) |
NMR | |
proton NMR'si
|
δ : 7.15 (2H, s, H-3 ve H-7) |
Karbon-13 NMR
|
δ : 167.39 (C-1), |
Diğer NMR verileri | |
HANIM | |
Ana parçaların kütleleri |
ESI-MS [MH]- m/z : 169.0137 ms/ms (iyontrap)@35 CE m/z ürünü 125(100), 81(<1) |