TANIK asit - Tannic acid
|
|
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
IUPAC adı
1,2,3,4,6-penta- O -{3,4-dihidroksi-5-[(3,4,5-trihidroksibenzoil)oksi]benzoil} -D- glukopiranoz
|
|
|
Sistematik IUPAC adı
2,3-dihidroksi-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-dihidroksi-5-[(3,4,5-) trihidroksifenil)karboniloksi]fenil}karboniloksi)oksan-2-il]metoksi}karbonil)fenil 3,4,5-trihidroksibenzoat |
|
| Diğer isimler
Acidum tannicum
Gallotannic asit Digallik asit Gallotannin Tannimum Quercitannin Meşe kabuğu tanen Quercotannic asit Querci- tannic asit Querco- tannic asit |
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| 8186386 | |
| chebi | |
| CHEMBL | |
| Kimyasal Örümcek | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.014.321 
|
| fıçı | |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| ÜNİİ | |
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikler | |
| C 76 H 52 O 46 | |
| Molar kütle | 1701.19 g/mol |
| Yoğunluk | 2.12 g / cm ' 3 |
| Erime noktası | 200 °C'nin üzerinde ayrışır |
| 2850 g/L veya 250 g/L | |
| çözünürlük | 100 g/L etanol içinde 1 g/L gliserol ve aseton içinde benzen, kloroform, dietil eter, petrol, karbon disülfid, karbon tetraklorürde çözünmez. |
| Asit (s K a ) | CA. 6 |
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Tannik asit , bir polifenol türü olan tanenin spesifik bir şeklidir . Bu zayıf asit ( pKa bir yaklaşık 6) çok sayıda nedeniyle fenol yapıda gruplar. Kimyasal formül ticari tannik asit, genellikle C olarak verilmektedir 76 , H 52 O 46 , burada karşılık ile decagalloyl glukoz, ama aslında sayısı ile polygalloyl glukoz ya da polygalloyl kinik asit esterlerinin bir karışımıdır; galloil 2 arasında değişen yarıları molekülü Tannik asidi çıkarmak için kullanılan bitki kaynağına bağlı olarak 12'ye kadar. Ticari tannik asit genellikle aşağıdaki bitki parçalarından herhangi birinden ekstrakte edilir: Tara baklaları ( Caesalpinia spinosa ), Rhus semialata veya Quercus infectoria'dan gelen mazılar veya Sicilya sumak yaprakları ( Rhus coriaria ).
Uluslararası farmakope, Gıda Kimyasalları Kodeksi ve FAO-WHO tannik asit monografı gibi dış referanslarda verilen tanımlara göre, sadece yukarıda belirtilen bitkilerden elde edilen tanenler tanik asit olarak kabul edilebilir. Bazen kestane veya meşe ağacından elde edilen özler de tanik asit olarak tanımlanır, ancak bu terimin yanlış kullanımıdır. Sarı ila açık kahverengi amorf bir tozdur.
Tanik asit, belirli bir tanen türü (bitki polifenol) olsa da, iki terim bazen (yanlış bir şekilde) birbirinin yerine kullanılır. Terimlerin uzun süredir yanlış kullanımı ve bilimsel makalelere dahil edilmesi kafa karışıklığını artırdı. Bu, özellikle her ikisi de tanen içeren ancak tannik asit içermeyen yeşil çay ve siyah çay ile ilgili olarak yaygındır.
Tannik asit, kötü tanımlanmış bileşimi nedeniyle herhangi bir tanen analizi türü için uygun bir standart değildir.
Quercitanic ve gallotannic asitler
Kuersitanik asit , meşe kabuğu ve yapraklarındabulunan iki tanik asit formundan biridir. Diğer forma gallotanik asit denirve meşe mazılarında bulunur.
Kuersitanik asit molekülü, Kuzey Amerika'ya özgü bir orman ağacı olan Doğu kara meşesinin ( Quercus velutina ) kabuğundan elde edilen sarı bir boya olan quercitron'da da bulunur . Sarımsı kahverengi amorf bir toz olarak tanımlanır.
1838'de Jöns Jacob Berzelius , kersitanatın morfini çözmek için kullanıldığını yazdı.
1865'te "Kimya Sözlüğü"nün beşinci cildinde Henry Watts şunları yazdı:
Galotanik asit ile aynı reaksiyonları ferrik tuzlarla gösterir. Bununla birlikte, gallik aside dönüştürülememesi ve kuru damıtma yoluyla pirogallik asit vermemesi bakımından ikincisinden farklıdır . Kırmızı kümeler halinde sülfürik asit tarafından çökeltilir. ( Stenhouse , Ann. Ch. Pharm. xlv. 16.)
Rochleder'e göre (ibid lxiii. 202), siyah çayın tanik asidi meşe kabuğununkiyle aynıdır.
1880 yılında, etti bunun için moleküler formülü verdi 17 , H 16 O 9 . Bunu , biri meşe kırmızısı (C 34 H 30 O 17 ) olarak adlandırılan anhidritler ( filobafenler olarak adlandırılır ) oluşturmak üzere su açığa çıkarma eğiliminde olan kararsız bir madde olarak tanımladı . Onun için bir glikozit değildi.
1912 yılında yayımlanan Allen'in "Ticari Organik Analizi", içinde, söz konusu formül C idi 19 , H 16 O 10 .
Diğer yazarlar, C 28 H 26 O 15 gibi başka moleküler formüller verirken, bulunan başka bir formül de C 28 H 24 O 11'dir .
Lowe'a göre, ilkenin iki biçimi vardır - biri suda çözünür, formülü C 28 H 28 O 14 , diğeri ise nadiren çözünür, C 28 H 24 O 12 . Her ikisi de su kaybıyla meşe kırmızısına dönüşür, C 28 H 22 O 11 .
Quercitannic asit bir süre için baharatlardaki fenolik içeriği değerlendirmek için kullanılan bir standarttı ve quercitannic asit eşdeğeri olarak verildi .
İlginç bir tarihsel not, mucidi olarak karborundum , Edward G. Acheson , gallotannic asit büyük ölçüde kil plastikliğini daha da arttığı keşfedilmiştir. 1904'te bu keşifle ilgili raporunda, kile eklenen organik malzemenin kullanımına ilişkin bilinen tek tarihsel referansın, İncil'de, Çıkış 1:11'de anlatılan samanla karıştırılmış saman kullanımı olduğunu ve Mısırlıların bunun farkında olması gerektiğini kaydetti. (yeniden) keşfinden. "Bu, samanın neden kullanıldığını ve İsrail oğullarının saman yerine samanı ikame etmede neden başarılı olduklarını açıklıyor, bu pek mümkün olmayacak bir yol, samanın lifi kil için uygun bir bağ olarak bağlı olsaydı, ama oldukça bitkinin özünün kullanıldığı yerlerde makul."
kullanır
Tanenler ahşabın kimyasal olarak boyanmasında temel bir bileşendir ve meşe , ceviz ve maun gibi ağaçlarda zaten mevcuttur . Tanen içeriği düşük olan ahşaplara tannik asit uygulanabilir, bu nedenle tanen içeriği gerektiren kimyasal lekeler reaksiyona girer. Sekoya ağacının ( Sekoya) kabuğundaki tanenlerin varlığı, orman yangınlarına , çürümeye ve termitler gibi belirli böceklerin istilasına karşı güçlü bir doğal savunmadır . Bu bulunursa tohumlar , ağaç kabuğu , koni ve öz odun .
Tannik asit , genellikle şap ve/veya demir ile birleştirilen, pamuk gibi selüloz lifleri için boyama işleminde kullanılan yaygın bir mordandır . Metal mordanlar lif-tanin kompleksi ile iyi birleştiğinden, önce tanen mordanı yapılmalıdır. Ancak bu kullanım önemli ölçüde ilgisini kaybetmiştir.
Benzer şekilde tannik asit de asitle boyanmış poliamidin yıkama haslığı özelliklerini geliştirmek için bir son işlem olarak kullanılabilir . Ayrıca, poliamid iplik veya halılara leke önleyici özellikler kazandırmak için florkarbon son işlemlerine bir alternatiftir. Bununla birlikte, ekonomik kaygılar nedeniyle, şu anda tekstil yardımcı maddesi olarak tek yaygın kullanım, klor haslığını iyileştirmek için bir ajan olarak kullanılmasıdır, yani, yüksek kaliteli poliamid 6,6 bazlı halılarda ve mayolarda hipoklorit çözeltileri ile temizlik nedeniyle boya ağartmasına karşı direnç. Bununla birlikte, döşemelik sürünün aktivasyonu için nispeten küçük miktarlarda kullanılır ; bu bir anti- statik tedavi işlevi görür .
Tannik asit, demirli (demir bazlı) metal nesnelerin korunmasında korozyonu pasifleştirmek ve önlemek için kullanılır. Tannik asit, daha kararlı bir bileşik oluşturmak için korozyon ürünleriyle reaksiyona girer, böylece daha fazla korozyonun oluşmasını önler. İşlemden sonra tanik asit kalıntısı genellikle nesne üzerinde bırakılır, böylece yüzeye nem ulaşırsa tanik asit yeniden hidratlanır ve herhangi bir korozyonu önler veya yavaşlatır. Koruma için tannik asit tedavisi çok etkilidir ve yaygın olarak kullanılır, ancak nesne üzerinde önemli bir görsel etkiye sahiptir, korozyon ürünlerini siyaha ve açıkta kalan herhangi bir metali koyu maviye dönüştürür. Tanik asit bu metaller üzerinde hafif bir aşındırma etkisine sahip olabileceğinden, bakır alaşım bileşenleri olan nesnelerde de dikkatli kullanılmalıdır.
Tannik asit, Hammerite Kurust gibi ticari olarak temin edilebilen demir/çelik korozyon işlemlerinde de bulunur.
Gıdada kullanın
Dünyanın birçok yerinde gıdada kullanımına izin verilmektedir. In ABD'de , tanik asit olduğu genel olarak güvenli kabul tarafından Gıda ve İlaç İdaresi unlu mamuller ve pişirme karışımları, alkollü ve alkolsüz içecekler, dondurulmuş süt ürünleri, yumuşak ve sert şeker, et ürünleri ve kullanım için verilen hayvan yağı .
Göre AB yönergesi 89/107 / EEC sayılı, tanik asit olarak kabul edilemez bir gıda katkı maddesi bir tutmaz dolayısıyla ve E sayısı . 89/107/EEC direktifine göre, tannik asit bir gıda bileşeni olarak adlandırılabilir. E-numarası E181 bazen yanlış bir şekilde tannik asidi belirtmek için kullanılır; bu aslında FAO-WHO Codex Alimentarius sistemi kapsamında tannik aside atanan INS numarasını ifade eder .
İlaç olarak kullanır
Magnezyum ve bazen aktif kömür ile birlikte, tanik asit bir zamanlar 19. yüzyılın sonlarında ve 20. yüzyılın başlarında striknin , mantar ve ptomain zehirlenmeleri gibi birçok toksik madde için bir tedavi olarak kullanılmıştır .
1920'lerde ciddi yanık yaralanmalarının tanik asit tedavisinin tanıtılması, ölüm oranlarını önemli ölçüde azalttı. Birinci Dünya Savaşı sırasında , tanik asit pansumanları "ister yangın bombası, ister hardal gazı veya lewisite kaynaklı olsun, yanıkları" tedavi etmek için reçete edildi . Savaştan sonra, daha modern tedavi rejimlerinin geliştirilmesi nedeniyle bu kullanım terk edildi.
Tehlikeler
Tannik asit, göze, cilde, solunum yollarına ve gastrointestinal sisteme zarar verme gibi potansiyel sağlık tehlikelerine neden olabilir. Tahriş, kızarıklık, ağrı, bulanık görme ve olası göz hasarına neden olabilir. Tanik asit cilt tarafından zararlı miktarlarda emildiğinde tahrişe, kızarıklığa ve ağrıya neden olabilir. Mide bulantısı, kusma ve ishal tannik asit alımının belirtileridir ve uzun süreli maruz kalma karaciğer hasarına neden olabilir. Teneffüs edildiğinde, tanik asit solunum yollarında tahrişe neden olabilir.
Timsah rengi
Crocodilia'daki (timsahlar ve timsahlar) ten rengi su kalitesine çok bağlıdır. Yosun yüklü sular daha yeşil bir cilt üretirken, sarkan ağaçlardan (bazı tür karasu nehirleri üreten) yaprakların çürümesiyle oluşan sudaki tannik asit bu hayvanlarda genellikle daha koyu bir cilt oluşturur.
Referanslar
Genel referanslar
Merck İndeksi , 9. baskı, Merck & Co., Rahway, New Jersey, 1976.