sperm - Spermine

sperm
Spermin iskelet formülü
Spermin top ve çubuk modeli
Spermin boşluk doldurma modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
N 1 , N 4 -Bis (3-aminopropil) bütan-1,4-diamin
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
3DMet
1750791
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
İlaç Bankası
ECHA Bilgi Kartı 100.000.686 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
454653
fıçı
sperm
RTECS numarası
ÜNİİ
BM numarası 3259
  • InChI=1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2 ☒n
    Anahtar: PNFFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N ☒n
  • NCCCNCCCCCCCCN
Özellikler
C 10 H 26 N 4
Molar kütle 202.346  g·mol -1
Dış görünüş renksiz kristaller
Koku Balık gibi veya meni gibi
Yoğunluk 937 mg mL- 1
Erime noktası 28 ila 30 °C (82 ila 86 °F; 301 ila 303 K)
Kaynama noktası 150,1 °C; 302.1 °F; 700 Pa'da 423.2 K
günlük P -0.543
Tehlikeler
Ana tehlikeler aşındırıcı
GHS piktogramları GHS05: Aşındırıcı
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H314
P280 , P305+351+338 , P310
Alevlenme noktası 110 °C (230 °F; 383 K)
Bağıntılı bileşikler
Bağıntılı bileşikler
Spermidin , Putresin , cadaverine , Dietilentriamin , norspermidin
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Spermin , tüm ökaryotik hücrelerde bulunan hücresel metabolizmada yer alan bir poliamindir . Spermin sentezinin öncüsü amino asit ornitindir . Bazı bakterilerde de önemli bir büyüme faktörüdür . Fizyolojik pH'da polikatyon olarak bulunur. Spermin, nükleik asitlerle ilişkilidir ve özellikle virüslerde sarmal yapıyı stabilize ettiği düşünülmektedir .

Spermin fosfat kristalleri önce insan içinde, 1678 de tarif edilmiştir meni ile Antonie van Leeuwenhoek . Spermin adı ilk olarak 1888'de Alman kimyagerler Ladenburg ve Abel tarafından kullanıldı ve sperminin doğru yapısı 1926'ya kadar, aynı anda İngiltere'de (Dudley, Rosenheim ve Starling tarafından) ve Almanya'da (Wrede ve diğerleri tarafından) nihayet kurulamadı. . Spermin, meninin karakteristik kokusundan birincil derecede sorumlu olan kimyasaldır.

Türev

Bir spermin türevi olan N 1 , N 12- bis(etil)spermin (BESm olarak da bilinir), kanser tedavisi potansiyeli açısından benzer poliamin analogları ile birlikte 1980'lerin sonlarında araştırıldı .

Literatürde CNS2103 olarak adlandırılan bir ajan tanımlanmıştır.

biyosentez

Hayvanlar başlar Spermin biyosentez dekarboksilasyon ve ornitin enzim tarafından bir ornitin dekarboksilaz mevcudiyetinde PLP . Bu dekarboksilasyon putresin verir . Daha sonra spermidin sentaz enzimi , dekarboksi -S-Adenosil metionin ile iki N-alkilasyonu etkiler . Ara madde spermidindir .

Bitkiler spermin için ek yollar kullanır. Bir yolda L-glutamin, L-ornitinin öncüsüdür, bundan sonra L-ornitin'den spermin sentezi hayvanlarda olduğu gibi aynı yolu takip eder.

Putresin'den spermidin ve sperminin biyosentezi. Ado = 5'-adenosil.

Bitkilerdeki diğer bir yol, agmatin üretmek için L-argininin dekarboksilasyonu ile başlar . Agmatindeki imin fonksiyonel grubu daha sonra agmatin deiminaz tarafından hidrolize edilir , amonyak serbest bırakılır , guanidin grubu bir üreye dönüştürülür . Elde edilen N-karbamoilputresin , üre grubunu ayırmak için bir hidrolaz tarafından etki edilerek putresin bırakılır . Bundan sonra putresin, spermin sentezini tamamlamak için aynı yolu izler.

Referanslar

daha fazla okuma

  • Slocum, RD, Flores, HE, "Bitkilerde Poliaminlerin Biyokimyası ve Fizyolojisi", CRC Press, 1991, ABD, ISBN  0-8493-6865-0
  • Uriel Bachrach, "Poliaminlerin Fizyolojisi", CRC Press, 1989, ABD, ISBN  0-8493-6808-1