floroglusinol - Phloroglucinol
|
|||
| İsimler | |||
|---|---|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
Benzen-1,3,5-triol |
|||
| Diğer isimler
floroglusin, 1,3,5-benzentriol, 1,3,5-trihidroksibenzen veya sikloheksan-1,3,5-trion
|
|||
| tanımlayıcılar | |||
|
3B model ( JSmol )
|
|||
| chebi | |||
| CHEMBL | |||
| Kimyasal Örümcek | |||
| ECHA Bilgi Kartı |
100.003.284 
|
||
| AT Numarası | |||
| fıçı | |||
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
| RTECS numarası | |||
| ÜNİİ | |||
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Özellikleri | |||
| Cı 6 H 6 O 3 | |||
| Molar kütle | 126.11 g/mol | ||
| Görünüm | renksiz ila bej katı | ||
| Erime noktası | 219 °C (426 °F; 492 K) | ||
| 1 g/100 mL | |||
| çözünürlük | dietil eter , etanol , piridin içinde çözünür | ||
| Asit (s K a ) | 8.45 | ||
| -73.4 · 10 -6 cm 3 / mol | |||
| Farmakoloji | |||
| A03AX12 ( WHO ) | |||
| Tehlikeler | |||
| GHS piktogramları |
 
|
||
| GHS Sinyal kelimesi | Uyarı | ||
| H315 , H317 , H319 , H335 , H341 , H361 | |||
| P201 , P202 , P261 , P264 , P271 , P272 , P280 , P281 , P302 + 352 , P304 + = 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P321 , P332 * 313 , P333 + 313 , P337 * 313 , P362 , P363 , P403+233 , P405 , P501 | |||
| Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( ortalama doz )
|
5 g/kg (sıçan, ağızdan) | ||
|
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|||
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|||
| Bilgi kutusu referansları | |||
Floroglukinol bir bir organik bileşiğin formülü ile 6 H 3 (OH) 3 . Renksiz bir katıdır. Bu kullanılan sentez ait farmasötik ve patlayıcı . Phloroglucinol, üç izomerik benzenetriolden biridir . Diğer iki izomer, hidroksikinol (1,2,4-benzentriol) ve pirogallol (1,2,3-benzenetriol)'dir. Phloroglucinol ve benzenetriol izomerleri, kimyasal bileşiklerin IUPAC resmi isimlendirme kurallarına göre hala " fenoller " olarak tanımlanmaktadır . Bu tür monofenoliklerin çoğu kozmetik ve parafarmasötik endüstrileri tarafından bilimsel olarak kabul edilen tanımla uyuşmayan " polifenoller " olarak adlandırılır .
Sentez ve oluşum
1855 yılında, floroglusinol ilk olarak Avusturyalı kimyager Heinrich Hlasiwetz (1825-1875) tarafından floretin'den hazırlandı .
Modern bir sentezi, benzen-1,3,5-triamin ve türevlerinin hidrolizini içerir. Temsilci, trinitrobenzenden aşağıdaki yoldur .
Sıradan anilin türevleri hidroksite karşı reaktif olmadığı için sentez kayda değerdir . Triaminobenzen, imin tautomeri olarak da mevcut olduğundan, hidrolize karşı hassastır .
Reaksiyonlar
Tatomerizm ve asit-baz davranışı
Phloroglucinol zayıf bir triprotik asittir. İlk iki pK a 's 8.5 ve 8.9'dur.
Bir enol olarak , phloroglucinol prensipte keto tautomerleri ile dengede bulunur . Bu dengenin kanıtı, oksimin oluşumuyla sağlanır :
- C 6 H 3 (OH) 3 + 3 NH 2 OH → (CH 2 ) 3 (C=NOH) 3 + 3 H 2 O
Ancak, üç hidroksil grubu 1,3,5-trimetoksibenzen verecek şekilde metillenebildiğinden, aynı zamanda bir benzentriol gibi davranır.
Nötr bileşik için keto tautomerleri spektroskopik olarak saptanamaz. Deprotonasyondan sonra keto tautomer baskındır.
Diğer reaksiyonlar
Sudan, floroglusinol, erime noktası 116-117 °C olan dihidrat olarak kristalleşir, ancak susuz form 218-220 °C'de çok daha yüksek bir sıcaklıkta erir. Bozulmadan kaynamaz, ancak yücedir.
Hoesch reaksiyonu sentezini sağlar 1- (2,4,6-Trihidroksifenil) etanon floroglusinol den.
Leptospermon , bir çinko klorür katalizörü varlığında izovaleroilnitril ile reaksiyona girerek floroglusinolden sentezlenebilir .
1988'de Günter Maier ve diğerleri tarafından açıklanan pentakarbon dioksit , 1,3,5-sikloheksantrion'un (floroglusin) pirolizi ile elde edilebilir .
Phloroglucinol, düşük sıcaklıklarda sulu amonyak içinde 5-aminoresorsinol (aka Phloramine) oluşturur.
floroglusinol ve floretik asit %30 floretin verimi verir .
Doğal olaylar
Phloroglucinol ayrıca genellikle flavonoid halka A ikame modelinde bulunur. Aslında, orijinal olarak , potasyum hidroksit kullanılarak meyve ağaçlarından izole edilen bir bileşik olan phloretin'den hazırlanmıştır . Ek olarak, bileşik benzer şekilde glukozitlerden , bitki özlerinden ve kersetin , kateşin ve flobafenler gibi reçinelerden hazırlanabilir .
Floroglusinoller, belirli bitki türlerinde doğal olarak oluşan ikincil metabolitlerdir . Ayrıca kahverengi algler ve bakteriler tarafından üretilir.
Asil türevleri, kıyı odunsu eğrelti otunun, Dryopteris arguta'nın veya Dryopteris crassirhizoma'nın yapraklarında bulunur . Dryopteris filix-mas kökünün antelmintik aktivitesinin , bir floroglusinol türevi olan flavaspidik asitten kaynaklandığı iddia edilmiştir .
Formillenmiş floroglusinol bileşikleri ( euglobals , macrocarpals ve sideroxylonals ) bulunabilir Okaliptüs türleri. Hyperforin ve adhyperforin bulunan iki Floroglüsinollere olan Aziz John otundan . Humulone , üç izoprenoid yan zinciri olan bir floroglusinol türevidir . İki yan zincir prenil grupları ve biri izovaleril grubudur. Humulone, olgun şerbetçiotu reçinesinde ( Humulus lupulus ) bulunan acı tadı olan bir kimyasal bileşiktir .
Ecklonia stolonifera , Eisenia bicyclis veya Zonaria cinsindeki türler gibi kahverengi algler , floroglusinol ve floroglusinol türevleri üretir. Kahverengi algler ayrıca florotaninler olarak bilinen bir tür tanen üretir .
Pseudomonas fluorescens bakterisi , floroglusinol, floroglusinol karboksilik asit ve diasetilfloroglusinol üretir .
biyosentez
Olarak Pseudomonas fluorescens , floroglusinol biyosentezi ile gerçekleştirilir tip III poliketid sentaz . Sentez, üç malonil-CoA'nın yoğunlaştırılmasıyla başlar . Daha sonra dekarboksilasyon ve ardından aktive edilmiş 3,5-diketoheptandioat ürününün siklizasyonu , floroglusinol oluşumuna yol açar.
Pirogallol hidroksitransferaz enzimi , 1,3,5-trihidroksibenzen (floroglusinol) ve 1,2,3,5-tetrahidroksibenzen üretmek için 1,2,3,5-tetrahidroksibenzen ve 1,2,3-trihidroksibenzen (pirogallol) kullanır . Pelobacter acidigallici bakteri türünde bulunur .
Floroglusinol redüktaz enzimi , floroglusinol, NADPH ve H + üretmek için dihidrofloroglusinol ve NADP + kullanır . Eubacterium oxidoreducens bakteri türünde bulunur .
Baklagil kök nodulating, microsymbiotic azot bağlayıcı bakteri türleri Bradyrhizobiumjaponicum degrade edebilir kateşin oluşumu ile floroglusinol karboksilik asit için dehidroksile olduğu daha floroglusinol dekarboksile, resorsinol ve hydroxyquinol .
Phloretin hidrolaz , floretat ve floroglusinol üretmek için floretin ve su kullanır .
Sağlık etkileri
Phloroglucinol, safra taşları , spazmodik ağrı ve diğer ilgili gastrointestinal rahatsızlıklar için bir tedavi olarak kullanılır . 2020 yılında yapılan bir inceleme, floroglusinolün obstetrik ve jinekolojik durumların neden olduğu ağrının tedavisinde etkili olduğuna dair yetersiz kanıt buldu .
Floroglusinollerin açillenmiş türevleri, bir yağ asidi sentaz inhibitör aktivitesine sahiptir.
ATC sınıflandırması
Anatomik Terapötik Kimyasal Sınıflandırma Sisteminin ATC kodu A03 Fonksiyonel gastrointestinal bozukluklar için ilaçlar alt grubunun A03AX Fonksiyonel bağırsak bozuklukları için diğer ilaçlar bölümünde A03AX12 koduna sahiptir . Ayrıca Amerika Birleşik Devletleri Ulusal Tıp Kütüphanesi'nin Tıbbi Konu Başlıkları (MeSH) kodlarının D02 Organik kimyasallar bölümünde D02.755.684 koduna sahiptir .
Uygulamalar
Phloroglucinol esas olarak baskıda bir bağlama maddesi olarak kullanılır. Hızlı bir siyah vermek için diazo boyaları birbirine bağlar .
Farmasötiklerin ( Flopropione ), Phloretin ve patlayıcıların ( TATB (2,4,6-triamino-1,3,5-trinitrobenzen), trinitrofloroglusinol , 1,3,5-trinitrobenzen ) endüstriyel sentezi için yararlıdır .
Phloroglucinolysis, yoğunlaşmış tanenleri depolimerizasyon yoluyla incelemek için analitik bir tekniktir . Reaksiyon, nükleofil olarak floroglusinol kullanır . Çam tanenlerinin ekstraksiyonu sırasında floroglusinol gibi güçlü nükleofillerin kullanılmasıyla flobafen oluşumu (tanenlerin yoğunlaşması ve çökeltilmesi) en aza indirilebilir.
Phloroglucinol bitki kültür ortamında kullanılır. Hem sitokinin benzeri hem de oksin benzeri aktivite gösterir. Phloroglucinol, çeşitli bahçecilik ve tahıl ürünlerinde sürgün oluşumunu ve somatik embriyogenezi arttırır. Oksin ile birlikte köklendirme ortamına eklendiğinde, floroglusinol köklenmeyi daha da uyarır.
Testlerde kullanın
Phloroglucinol bir reaktiftir Tollens için 'testi pentozlann . Bu test , yüksek molar absorptiviteye sahip renkli bir bileşik üretmek için furfuralın floroglusinol ile reaksiyonuna dayanır .
Lignin tespiti için bir hidroklorik asit ve floroglusinol çözeltisi de kullanılır (Wiesner testi). Ligninde koniferaldehit gruplarının varlığından dolayı parlak kırmızı bir renk oluşur . Benzer bir test tolonyum klorür ile yapılabilir .
Aynı zamanda , mide suyunda serbest hidroklorik asidin kalitatif tespiti için floroglusinol ve vanilin alkollü bir solüsyonu olan Gunzburg reaktifinin bir parçasıdır .