Furfural - Furfural
|
|||
| İsimler | |||
|---|---|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
Furan-2-karbaldehit |
|||
| Diğer isimler
Furfural, furan-2-karboksaldehit, fural, furfuraldehit, 2-furaldehit, piromusik aldehit
|
|||
| tanımlayıcılar | |||
|
3B model ( JSmol )
|
|||
| chebi | |||
| CHEMBL | |||
| Kimyasal Örümcek | |||
| ECHA Bilgi Kartı |
100.002.389 
|
||
| fıçı | |||
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
| ÜNİİ | |||
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Özellikler | |||
| Cı- 5 , H 4 O 2 | |||
| Molar kütle | 96.085 g·mol -1 | ||
| Dış görünüş | renksiz yağ | ||
| Koku | badem gibi | ||
| Yoğunluk | 1.1601 g/mL (20 °C) | ||
| Erime noktası | −37 °C (−35 °F; 236 K) | ||
| Kaynama noktası | 162 °C (324 °F; 435 K) | ||
| 83 g/L | |||
| Buhar basıncı | 2 mmHg (20 °C) | ||
| -47,1 x 10 -6 cm 3 / mol | |||
| Tehlikeler | |||
| Alevlenme noktası | 62 °C (144 °F; 335 K) | ||
| Patlayıcı limitler | %2,1–19,3 | ||
| Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( ortalama doz )
|
300–500 mg/kg (oral, fareler) | ||
|
LC 50 ( ortanca konsantrasyon )
|
|||
|
LC Lo ( yayınlanan en düşük )
|
|||
| NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları): | |||
|
PEL (İzin Verilebilir )
|
TWA 5 ppm (20 mg/m 3 ) [cilt] | ||
|
REL (Önerilen)
|
Yerleşik REL yok | ||
|
IDLH (Ani tehlike)
|
100 sayfa/dk | ||
| Bağıntılı bileşikler | |||
|
İlgili Furan-2-karbaldehitler
|
|||
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|||
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|||
| Bilgi kutusu referansları | |||
Furfural bir bir organik bileşiğin formülü ile 4 H 3 OCHO. Ticari numuneler genellikle kahverengi olmasına rağmen renksiz bir sıvıdır. Bir sahip aldehit 2-pozisyonuna bağlı grup furan . Mısır koçanı , yulaf , buğday kepeği ve talaş gibi çeşitli tarımsal yan ürünlerde olduğu gibi şekerlerin dehidrasyonunun bir ürünüdür . Furfural adı , olağan kaynağına atıfta bulunarak kepek anlamına gelen Latince furfur kelimesinden gelir . Furfural sadece lignoselülozik biyokütleden elde edilir, yani kaynağı gıda dışı veya kömür/yağ bazlı değildir. Etanol , asetik asit ve şekerin yanı sıra en eski yenilenebilir kimyasallardan biridir. Ayrıca birçok işlenmiş yiyecek ve içecekte bulunur.
Tarih
Furfural ilk olarak 1821'de (1832'de yayınlandı) formik asit sentezinin bir yan ürünü olarak küçük bir numune üreten Alman kimyager Johann Wolfgang Döbereiner tarafından izole edildi . 1840'ta İskoç kimyager John Stenhouse , mısır, yulaf, kepek ve talaş da dahil olmak üzere çok çeşitli mahsul materyallerinin sulu sülfürik asitle damıtılmasıyla aynı kimyasalın üretilebileceğini keşfetti ; ayrıca furfural'ın ampirik formülünü de belirledi (C 5 H 4 O 2 ). George Fownes , 1845'te bu yağa "furfurol" adını verdi ( furfur (kepek) ve oleumdan (yağ)). 1848'de Fransız kimyager Auguste Cahours , furfural'ın bir aldehit olduğunu belirledi . Furfural yapısının belirlenmesi biraz zaman aldı: furfural molekülü, sert reaktiflerle işlendiğinde açılma eğiliminde olan bir döngüsel eter ( furan ) içerir . 1870 yılında, Alman kimyager Adolf von Baeyer , kimyasal olarak benzer bileşikler olan furan ve 2-furoik asitin yapısı hakkında (doğru olarak) spekülasyon yaptı . 1886'da furfurol "furfural" ("furfuraldehit"in kısaltması) olarak adlandırılıyordu ve furfural için doğru kimyasal yapı önerildi. 1887'de Alman kimyager Willy Marckwald , bazı furfural türevlerinin bir furan çekirdeği içerdiği sonucuna vardı. 1901'de Alman kimyager Carl Harries , süksinialdehitten sentezleyerek furanın yapısını belirledi ve böylece furfural'ın önerdiği yapıyı da doğruladı.
Furfural, Quaker Oats Company'nin yulaf kabuklarından seri üretmeye başladığı 1922 yılına kadar nispeten belirsiz kaldı . Günümüzde furfural hala şeker kamışı küspesi ve mısır koçanı gibi tarımsal yan ürünlerden üretilmektedir . Bugün furfural üreten başlıca ülkeler Dominik Cumhuriyeti, Güney Afrika ve Çin'dir .
Özellikler
Furfural, çoğu polar organik çözücüde kolayca çözünür, ancak suda veya alkanlarda çok az çözünür .
Furfural, diğer aldehitler ve diğer aromatik bileşiklerle aynı tür reaksiyonlara katılır. Bu daha az aromatik karaktere sergiler benzen furfural kolaylıkla gerçeğinden görülebileceği gibi, hidrojene etmek tetrahidrofurfuril alkol . Asitlerin mevcudiyetinde ısıtıldığında, furfural, termoset bir polimer gibi davranarak geri dönüşümsüz olarak polimerleşir .
Üretme
Furfural 5-C-şekerleri (asit katalizli dehidrasyon sureti ile elde edilebilir pentoz , özellikle,) ksiloz .
Bu şekerler elde edilebilir pentozanlar elde edilen hemiselüloz içinde mevcut lignoselülozik biyokütle .
Hammadde türüne bağlı olarak, mahsul kalıntısı besleme stoklarının kütlesinin %3 ila %10'u furfural olarak geri kazanılabilir. Furfural ve su, reaksiyon karışımından birlikte buharlaşır ve yoğunlaşma üzerine ayrılır. 2012 yılı itibariyle küresel üretim kapasitesi yaklaşık 800.000 tondur. Çin , en büyük furfural tedarikçisidir ve küresel kapasitenin büyük bir bölümünü oluşturmaktadır. Diğer iki büyük ticari üreticileridir Illovo Şeker de Güney Afrika Cumhuriyeti'nde Dominik Cumhuriyeti ve Orta Romana
Laboratuvarda furfural bitki materyalinden sülfürik asit veya diğer asitlerle ısıtılarak sentezlenebilir . Toksik atıklardan kaçınmak amacıyla, sülfürik asidi kolayca ayrılabilir ve yeniden kullanılabilir katı asit katalizörleri ile değiştirme çabası tüm dünyada incelenmiştir. asit konsantrasyonu, sıcaklık ve zaman gibi koşullar.
Endüstriyel üretimde, furfuralın uzaklaştırılmasından sonra bir miktar lignoselülozik kalıntı kalır. Bu kalıntı, furfural tesisinin çalışması için buhar sağlamak üzere kurutulur ve yakılır. Daha yeni ve daha enerji verimli tesisler, elektrik, sığır yemi, aktif karbon, malç/gübre vb. ortak üretimi için kullanılabilen veya kullanılabilen fazla kalıntıya sahiptir.
Kullanımlar ve oluşum
Birçok gıdada bulunur: kahve (55-255 mg/kg) ve tam tahıllı ekmek (26 mg/kg).
Furfural, yenilenebilir, petrol bazlı olmayan önemli bir kimyasal hammaddedir . Bir dizi katalitik indirgeme ile çeşitli çözücülere, polimerlere, yakıtlara ve diğer faydalı kimyasallara dönüştürülebilir .
Hidrojenasyon furfuralin içerir furfuril alkol üretmek için kullanılan (FA), Furan reçineler de istismar, termoset polimer matris kompozit malzemeler, çimento, yapıştırıcı, döküm reçineleri ve kaplamalar. Furfuril alkolün daha fazla hidrojenlenmesi, tarımsal formülasyonlarda bir çözücü olarak ve herbisitlerin yaprak yapısına nüfuz etmesine yardımcı olmak için bir adjuvan olarak kullanılan tetrahidrofurfuril alkole (THFA) yol açar .
Hammadde olarak başka bir uygulamada , furfural üzerinde paladyum katalizli dekarbonilasyon , endüstriyel olarak furan üretir .
Furfuraldan yapılan bir diğer önemli çözücü metiltetrahidrofurandır . Furfural, oksidasyon yoluyla furoik asit gibi diğer furan türevlerini ve paladyum katalizli buhar fazı dekarbonilasyonu yoluyla furanın kendisini yapmak için kullanılır .
Furfural ayrıca özel bir kimyasal çözücüdür.
Furfural'dan elde edilebilecek katma değerli kimyasallar için iyi bir pazar var.
Emniyet
Furfural olan kanserojen olarak laboratuar hayvanlarında ve mutajenik olarak tek hücreli organizmalardan , ancak insan denekler üzerinde bir veri yoktur. İnsanlarla ilgili verilerin olmaması ve hayvanlar üzerinde Grup 2A/2B kriterlerini karşılayamayacak kadar az test yapılması nedeniyle IARC Grup 3'te sınıflandırılmıştır . Öyle hepatotoksik .
Ortalama letal dozun yiyeceklerde yaygınlığı ile tutarlı, 650-900 mg / kg (oral, köpekler) yüksektir.
Mesleki Güvenlik ve Sağlık Dairesi bir belirledi izin verilebilir maruz kalma sınırı 5 de furfural (TWA) sekiz saatlik bir zaman ağırlıklı ortalama ppm 'den ve aynı zamanda deri emilmesi için bir risk olarak furfural belirtir.
Ayrıca bakınız
Referanslar
Dış bağlantılar
- Pestisit Özellikleri Veri Tabanında (PPDB) Furfural