öjenol - Eugenol

öjenol
Öjenolün iskelet formülü
Öjenol molekülünün top ve çubuk modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
2-Metoksi-4-(prop-2-en-1-il)fenol
Diğer isimler
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
1366759
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.002.355 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
fıçı
ÜNİİ
  • InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3 KontrolY
    Anahtar: RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
    Anahtar: RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
  • Oc1ccc(cc1OC)CC=C
Özellikleri
C 10 H 12 O 2
Molar kütle 164.204  g·mol -1
Yoğunluk 1.06 g / cc 3.
Erime noktası −7,5 °C (18,5 °F; 265.6 K)
Kaynama noktası 254 °C (489 °F; 527 K)
Asit (s K a ) 25  °C'de 10.19
-1,021 x 10 -4  cm 3 / mol
viskozite
Tehlikeler
NFPA 704 (ateş elması)
2
1
0
Alevlenme noktası 104 °C (219 °F; 377 K)
Bağıntılı bileşikler
Bağıntılı bileşikler
 2-fenetil propiyonat
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Öjenol / j Û dʒ ɪ n ɒ l / bir bir alil zincir ikame guayakol , bir üyesi alilbenzen kimyasal bileşimler sınıfı. Özellikle karanfil , hindistan cevizi , tarçın , fesleğen ve defne yaprağı gibi bazı uçucu yağlardan elde edilen renksiz ila soluk sarı, aromatik yağlı sıvıdır . Karanfil tomurcuk yağında %80-90 ve karanfil yaprağı yağında %82-88 konsantrasyonlarda bulunur. Eugenol hoş, baharatlı, karanfil benzeri bir kokuya sahiptir. Adı, karanfil için eski Linnean isimlendirme terimi olan Eugenia caryophyllata'dan türetilmiştir . (Şu anda kabul edilen isim Syzygium aromaticum'dur .)

Modern kullanımlar

Eugenol parfümlerde , tatlandırıcılarda ve uçucu yağlarda kullanılır . Lokal antiseptik ve anestezik olarak da kullanılır . Öjenol ile kombine edilebilir çinko oksit oluşturmak üzere çinko oksit öjenol olan onar ve protez uygulamalar diş hekimliği . Diş çekiminin bir komplikasyonu olarak kuru soketi olan kişiler için, kuru soketi iyodoform gazlı bez üzerine bir öjenol-çinko oksit macunu ile paketlemek akut ağrıyı azaltmak için etkilidir. Öjenol-çinko oksit pastası da kök kanal sızdırmazlığı için kullanılır.

Görünüşe göre feromon sentezlemek için kimyasalı toplayan çeşitli orkide arı türlerinin erkekleri için çekici olan birçok bileşikten biridir ; genellikle bu arıları çalışma için çekmek ve toplamak için yem olarak kullanılır. Aynı zamanda dişi salatalık böceklerini de cezbeder . Son zamanlarda , çiçek uçucu koku bileşikleri olan öjenol ve izoöjenolün Gymnadenia cinsindeki tek tip bir enzim tarafından katalize edildiği ve bu enzimi kodlayan genin şimdiye kadar bu türlerde fonksiyonel olarak karakterize edilen ilk gen olduğu keşfedildi .

Karanfil yağı, araştırma ve yönetim amacıyla örnek alındığında, akvaryum balıklarında ve yabani balıklarda kullanım için bir anestezik olarak popülaritesini artırmaktadır. Halihazırda mevcut olduğunda, hasta ve hastalıklı balıkları doğrudan aşırı dozla ötenazi yapmak veya aşırı dozda öjenolden önce uykuya teşvik etmek için insancıl bir yöntem sunar.

biyosentez

Öjenolün biyosentezi amino asit tirozin ile başlar . L- tirozin, tirozin amonyak liyaz (TAL) enzimi tarafından p- kumarik aside dönüştürülür . Buradan p- kumarik asit, oksijen ve NADPH kullanılarak p -kumarat 3-hidroksilaz tarafından kafeik aside dönüştürülür . S- Adenosil metiyonin (SAM) daha sonra kafeik asidi metillemek için kullanılır, ferulik asit oluşturur , bu da 4-hidroksisinnamoil-CoA ligaz ( 4CL) enzimi tarafından feruloil- CoA'ya dönüştürülür . Daha sonra, feruloil-CoA, sinnamoil-CoA redüktaz (CCR) tarafından koniferaldehide indirgenir . Koniferaldeyhit daha sonra sinnamil-alkol dehidrojenaz (CAD) veya sinapil-alkol dehidrojenaz (SAD) tarafından koniferil alkole indirgenir . Koniferil alkol daha sonra bir dönüştürülür ester substratı CH varlığında 3 koniferil asetat oluşturan, COSCoA. Son olarak, koniferil asetat, öjenol sentaz 1 enzimi ve NADPH kullanımı yoluyla öjenole dönüştürülür .

öjenol biyosentezi

Farmakoloji

Eugenol ve timol genel anestezik özelliklere sahiptir. Diğer birçok anestezik ajan gibi, bu 2-alkil(oksi)fenoller, GABA A reseptörünün pozitif allosterik modülatörleri olarak işlev görür . Öjenol ve timol çok toksik ve klinik olarak kullanmak için yeterince güçlü olmasa da, bu bulgular propanidid (daha sonra geri çekildi) ve yaygın olarak kullanılan propofol dahil olmak üzere 2-ikameli fenol anestezik ilaçların geliştirilmesine yol açtı . Eugenol ve yapısal olarak benzer miristisin , MAO-A ve MAO-B'yi in vitro inhibe etme ortak özelliğine sahiptir .

İnsanlarda tam atılım 24 saat içinde gerçekleşir ve metabolitler çoğunlukla öjenolün konjugatlarıdır.

toksisite

Eugenol hepatotoksiktir , yani karaciğere zarar verebilir . Aşırı doz, hastanın idrarındaki kandan konvülsiyonlara , ishale , mide bulantısına , bilinç kaybına , baş dönmesine veya hızlı kalp atışına kadar çok çeşitli semptomlara neden olabilir . Yayınlanmış bir 1993 raporuna göre, 2 yaşında bir erkek çocuk, 5 ila 10 ml aldıktan sonra neredeyse ölüyordu. MAO inhibe edici ilaçlarla birlikte öjenol içeriği yüksek yiyecekler alırken dikkatli olunması önerilir.

alerjen olarak

Eugenol, bazı insanlar buna karşı hassaslaşabileceğinden , parfümeride kullanımına ilişkin kısıtlamalara tabidir , ancak öjenolün insanlarda alerjik reaksiyona neden olma derecesi tartışmalıdır.

Eugenol, bazı insanların alerjisi olduğu Peru balzamının bir bileşenidir . Öjenol, cerrahi macunlar, diş dolgusu ve diş çimentosu gibi diş preparatlarında kullanıldığında, kontakt stomatit ve alerjik keilite neden olabilir . Alerji, bir yama testi ile keşfedilebilir .

Doğal oluşum

Eugenol, aşağıdakiler de dahil olmak üzere birçok bitkide doğal olarak bulunur:

Ayrıca bakınız

Referanslar