Timol - Thymol

Thymeol ile karıştırılmamalıdır .

timol
timol
Thymol3D.png
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
5-Metil-2-(propan-2-il)fenol
Sistematik IUPAC adı
5-Metil-2-(propan-2-il)benzenol
Diğer isimler
2-İzopropil-5-metilfenol, izopropil- m- kresol, 1-metil-3-hidroksi-4-izopropilbenzen, 3-metil-6-izopropilfenol, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 5-metil -2-izopropil-1-fenol, 5-metil-2-izopropilfenol, 6-izopropil-3-metilfenol, 6-izopropil- m - kresol, Apiguard, NSC 11215, NSC 47821, NSC 49142, kekik kafur, m- timol , ve p -cymen-3-ol
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
İlaç Bankası
ECHA Bilgi Kartı 100.001.768 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
fıçı
ÜNİİ
  • InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3 KontrolY
    Anahtar: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3
    Anahtar: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYAS
  • CC(C)c1ccc(C)cc1O
Özellikler
Cı- 10 , H 14 O
Molar kütle 150.221  g·mol -1
Yoğunluk 0.96 g / cc 3.
Erime noktası 49 - 51 °C (120 - 124 °F; 322 - 324 K)
Kaynama noktası 232 °C (450 °F; 505 K)
0,9 g/L (20 °C)
Farmakoloji
QP53AX22 ( WHO )
Tehlikeler
GHS piktogramları GHS05: AşındırıcıGHS07: ZararlıGHS09: Çevresel tehlike
GHS Sinyal kelimesi Uyarı
H302 , H314 , H411
P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301 + 312 , P301 + 331 330 , P303 + 353 361 , P304 + = 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P330 , başvurunuz P363 , P391 , P405 , P501
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Timol (aynı zamanda 2-izopropil-5-metilfenol , IPMP) doğal bir monoterpenoid fenol türevi p -Cymene , Cı- 10 , H 14 , O, izomerik ile karvakrol ve yağ içinde bulunan, kekik ve ekstre gelen Thymus vulgaris (yaygın kekik , ajwain ve diğer çeşitli bitkiler hoş bir aromatik kokuya ve güçlü antiseptik özelliklere sahip beyaz kristal bir madde olarak . Thymol ayrıca , yine T. vulgaris'ten üretilen , mutfakta kullanılan kekik otunun ayırt edici, güçlü lezzetini sağlar .

Kimya

Timol, nötr pH'da suda sadece az çözünür , ancak alkollerde ve diğer organik çözücülerde aşırı derecede çözünür . Ayrıca, güçlü bir şekilde çözünür olan alkali nedeniyle sulu çözeltiler deprotonasyon arasında fenol .

Timol bir sahiptir kırılma indeksi 1.5208 ve deneysel ayrışma üssü ( s K a ) arasında10.59 ± 0.10 . Timol , 274 nm'de maksimum UV radyasyonunu emer .

kimyasal sentez

Doğal timol kaynaklarından yoksun bölgeler, bileşiği toplam sentez yoluyla elde eder . Timol, gaz fazında m- kresol ve propenden üretilir :

C 7 H 8 O + C 3 H 6 ⇌ C 10 H 14 O

Tarih

Eski Mısırlılar kekiği mumyalamak için kullanırlardı . Eski Yunanlılar kendi banyolarında kullanılan ve olarak yakılan tütsü bunun kaynağı olduğunu düşünerek, onların tapınaklarda cesaret . Kekiğin Avrupa'ya yayılmasının nedeninin Romalıların odalarını arındırmak ve "peynir ve likörlere aromatik bir tat vermek" için kullanmaları olduğu düşünülüyordu . Avrupa Orta Çağlarında , bitki uykuya yardımcı olmak ve kabuslardan korunmak için yastıkların altına yerleştirildi. Bu dönemde kadınlar ayrıca şövalyelere ve savaşçılara kekik yaprağı içeren hediyeler de verirlerdi, çünkü bunun taşıyıcıya cesaret getirdiğine inanılırdı. Kekik da tütsü olarak kullanılan ve üzerinde yerleştirildi tabut sırasında cenaze sonraki hayata geçişini sağlamak gerekiyordu çünkü.

Arı balzamı Monarda fistulosa ve Monarda didyma , Kuzey Amerika kır çiçekleri, doğal timol kaynaklarıdır. Blackfoot Yerli Amerikalılar bu bitkilerin güçlü tanınan antiseptik eylem ve kullanılmış poultices cilt için bitki enfeksiyonları ve minör yaralar . Diş çürükleri ve diş eti iltihabının neden olduğu ağız ve boğaz enfeksiyonlarını tedavi etmek için onlardan yapılan bir tisan da kullanıldı .

Timol ilk olarak 1719'da Alman kimyager Caspar Neumann tarafından izole edildi . 1853'te Fransız kimyager Alexandre Lallemand timol adını verdi ve ampirik formülünü belirledi. Timol ilk olarak 1882'de İsveçli kimyager Oskar Widman tarafından sentezlendi .

Araştırma

Bir in vitro çalışma, timol ve karvakrolün, zoonotik patojenlere ve Salmonella typhimurium SGI 1 ve Streptococcus pyogenes ermB gibi gıda bozulmasına neden olan bakterilere karşı birkaç antibiyotiğin minimum inhibitör konsantrasyonunu azaltmada oldukça etkili olduğunu bulmuştur . In vitro çalışmalar, timolün gıda bozulmasına ve sığır mastitisine karşı bir antifungal olarak yararlı olduğunu bulmuştur. Timol, E. coli ve P. aeruginosa (gram negatif) ve Staphylococcus aureus ve B. cereus (gram pozitif) test suşlarına karşı in vitro post-antibakteriyel etki gösterir . Bu antibakteriyel aktivite, büyümeyi ve laktat üretimini inhibe ederek ve hücresel glikoz alımını azaltarak neden olur.

Kekik esansiyel yağı, gıdaların korunmasında faydalıdır. Kekik esansiyel yağının büyük bir kısmı ve diğer bileşenler olan timolün antibakteriyel özellikleri, kısmen lipofilik karakterleriyle ilişkilidir, bu da bakteri zarlarında birikime ve ardından enerji tükenmesi gibi zarla ilişkili olaylara yol açar.

Timolün bitkiler için patojen olan bazı mantarlara karşı antifungal doğası, hifal morfolojisini değiştirme ve hifal çaplarında azalmaya ve hifal duvarının parçalanmasına neden olan hif agregatlarına neden olma yeteneğinden kaynaklanmaktadır .

kullanır

timol

Thymol, tinea veya saçkıran enfeksiyonlarının tedavisi için alkol çözeltilerinde ve toz halindeki tozlarda kullanılmıştır ve 1910'larda Amerika Birleşik Devletleri'nde kancalı kurt enfeksiyonu için tercih edilen tedavi olmuştur . Orta Doğu halkı , iç parazitleri azaltmak ve yok etmek için bol kekik ile yapılan bir lezzet olan za'atar'ı kullanmaya devam ediyor . Aynı zamanda, bir şekilde kullanılan koruyucu olarak halotan , bir anestetik ve gargara bir antiseptik olarak. Plak ve diş eti iltihabını azaltmak için kullanıldığında, timolün klorheksidin ile birlikte kullanıldığında, tamamen kendi başına kullanıldığından daha etkili olduğu bulunmuştur . Timol ayrıca Johnson & Johnson 's Euthymol gibi bazı diş macunlarındaki aktif antiseptik bileşendir . Timol başarılı bir şekilde kontrol etmek için kullanılmıştır Varroa akarları ve fermantasyon ve büyümesini önlemek kalıp içinde arısı kolonilerine . Timol ayrıca hızla bozunan, kalıcı olmayan bir pestisit olarak da kullanılır . Thymol ayrıca tıbbi dezenfektan ve genel amaçlı dezenfektan olarak da kullanılabilir .

Timol içeren bitkilerin listesi

Toksikoloji ve çevresel etkiler

2009'da ABD Çevre Koruma Ajansı (EPA) , timolün toksikolojisi ve çevresel etkisi hakkındaki araştırma literatürünü gözden geçirdi ve "timolün minimum potansiyel toksisiteye sahip olduğu ve minimum risk oluşturduğu" sonucuna vardı.

Çevresel bozulma ve pestisit olarak kullanım

Çalışmalar, hidrokarbon monoterpenlerin ve özellikle timolün çevrede hızla bozunduğunu (DT 50 16 gün suda, 5 gün toprakta) ve bu nedenle hızlı dağılma ve düşük bağlı kalıntılar nedeniyle düşük riskler olduğunu ve timolün aşağıdaki gibi kullanımını desteklemektedir. Akışta dağılabilen ve müteakip kontaminasyon üretebilen diğer daha kalıcı kimyasal pestisitlere güvenli bir alternatif sunan bir pestisit ajanı.

tamamlayıcı durum

Ayrıca bakınız

Notlar ve referanslar

Dış bağlantılar

İlgili Medya Timolun Wikimedia Commons