Umbelliferone - Umbelliferone

Umbelliferone
İsimler
	Tercih edilen IUPAC adı 7-Hidroksi- 2H -1-benzopiran-2-on
	Diğer isimler 7-hidroksikumarin, hidrangin, skimmetin, beta- ombelliferon
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3B modeli ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı	100.002.038
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
	InChI InChI = 1S / C9H6O3 / c10-7-3-1-6-2-4-9 (11) 12-8 (6) 5-7 / h1-5,10H Anahtar: ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C9H6O3 / c10-7-3-1-6-2-4-9 (11) 12-8 (6) 5-7 / h1-5,10H Anahtar: ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYAL ;
	GÜLÜMSEME c1cc (cc2c1ccc (= O) o2) O ;
Özellikleri
Kimyasal formül	C 9 H 6 O 3
Molar kütle	162,14 g / mol
Görünüm	sarımsı beyaz kristal kokusuz toz
Erime noktası	230 ° C (446 ° F; 503 K) (ayrışır)
Manyetik duyarlılık (χ)	-88,22 · 10 -6 cm 3 / mol
	Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir.
	doğrula ( nedir ?)
	Bilgi kutusu referansları

7- hydroxycoumarin , hydrangine , skimmetine ve beta -umbelliferone olarak da bilinen Umbelliferone , kumarin ailesinin doğal bir ürünüdür .

Ultraviyole ışığı birkaç dalga boyunda güçlü bir şekilde emer . Bu kimyasalın fotomutajenik olduğuna dair çeşitli belirtilere rağmen , güneş kremlerinde kullanılmaktadır . Umbelliferonun antioksidan özelliklere sahip olduğu bildirilmiştir.

Sıcak suda çok az çözünürlüğe sahip, ancak etanolde yüksek çözünürlüğe sahip sarımsı beyaz kristalli bir katıdır .

Doğal olaylar ve isim

Umbeliferin ismi dan umbelliferae bitki ailesine ve onların için sırayla bitki ailesi seçildi şemsiye şekilli salkımına her bir adlandırılan umbel .

Umbelliferone, havuç , kişniş ve bahçe angelica gibi Apiaceae (Umbelliferae) familyasından birçok tanıdık bitkide ve ayrıca fare kulak hawkweed ( Hieracium pilosella , Asteraceae) veya büyük yapraklı ortanca ( Hydrangea ) gibi diğer ailelerden gelen bitkilerde bulunur. macrophylla , Hydrangeaceae, hydrangine adı altında).

Dev rezeneden ( Ferula communis ) elde edilen kurutulmuş lateks olan asafoetida'nın bileşenlerinden biridir .

Aynı zamanda bulunur Justicia'ya pektoralis (Acanthaceae).

Biyosentez

Umbelliferon bir fenilpropanoiddir ve bu nedenle shikimat yolu ile üretilen L-fenilalaninden sentezlenir . Fenilalanin lyased içine tarçın asidi ve ardından, hidroksilasyon ile sinnamat 4-hidroksilaz vermek üzere 4-kumarik asit . 4-kumarik asit, yine 2,4-dihidroksi-sinnamik asit ( umbellik asit ) verecek şekilde sinamat / kumarat 2-hidroksilaz ile hidroksillenir ve ardından karboksilik asit grubuna bitişik doymamış bağın bir bağ rotasyonu izler . Son olarak, C2 'hidroksil grubundan karboksilik asit grubuna intramoleküler bir saldırı, halkayı kapatır ve lakton umbelliferonu oluşturur.

${\ displaystyle {\ begin {matrix} {} \\ {\ xrightarrow {\ mathrm {PAL}}} \\ {} \ end {matrix}}}$ ${\ displaystyle {\ begin {matrix} {} \\ {\ xrightarrow {\ mathrm {C4H}}} \\ {} \ end {matrix}}}$ ${\ displaystyle {\ begin {matrix} {} \\ {\ xrightarrow {\ mathrm {C2H}}} \\ {} \ end {matrix}}}$ ${\ displaystyle \ longrightarrow}$

Kimyasal sentez

Umbelliferon, geleneksel olarak resorsinol ve formilasetik asitten ( yerinde malik asitten üretilen) Pechmann yoğunlaşması kullanılarak sentezlenir .

Daha yeni bir sentez, metil propiyonat ve bir paladyum katalizörü kullanır .

Ultraviyole floresan

Umbelliferon , sırasıyla 3.9, 3.95 ve 4.15 log ε değerleri ile 300, 305 ve 325 nm'de güçlü bir şekilde emer ve hem morötesi hem de görünür ışıkta maviyi flüoresan eder. Üç farklı dalga boyundaki güçlü emilim, enerjinin görünür ışık olarak güvenli bir şekilde dağıtılması gerçeğiyle birleştiğinde, umbelliferonu yararlı bir güneş koruyucu ajan yapar. Emme değişiklikleri alkalin fenolik, çünkü çözelti hidroksil grubu, deprotone ( pKa _bir = 7.7).

Kullanımlar

Umbelliferonun ultraviyole aktivitesi, onun bir güneş koruyucu madde ve tekstiller için bir optik parlatıcı olarak kullanılmasına yol açtı . Ayrıca boya lazerleri için bir kazanç ortamı olarak kullanılmıştır . Umbelliferone, bakır ve kalsiyum gibi metal iyonları için floresans göstergesi olarak kullanılabilir . 6.5-8.9 aralığında pH indikatörü görevi görür.

Umbelliferone, 4-androstene-3,17-dionun testosterona dönüştürülmesinden sorumlu birincil enzim olan tip 3 17β-hidroksisteroid dehidrojenazın güçlü bir inhibitörüdür ve IC50'si 1,4 μM'dir.

Türevler

Umbelliferone, çok sayıda doğal ürün için ana bileşiktir. Herniarin (7- O - metilumbelliferone veya 7-methoxycoumarin) su keneviri ( Eupatorium ayapana ) ve rüptür otu ( Herniaria ) yapraklarında oluşur . O -Glycosylated türevleri gibi skimmin (7- O -β- D -glucopyranosylumbelliferone) doğal olarak ve kullanılan fluorimetrik belirlenmesi glikozit hidrolaz enzim . Isoprenylated türevleri gibi, aynı zamanda yaygın Marmin (bulunan greyfurt deri ve kabuklarında Bael ve ağaç) furo-kumarin gibi marmesin , angelicin ve psoralen .

Herniarin ve marmin, umbelliferon türevleri

Umbelliferone 7-apiosylglucoside , Gmelina arborea kökünden izole edilebilir .

Ayrıca bakınız

Referanslar

daha fazla okuma

Dean, FM (1963). Doğal Olarak Oluşan Oksijen Halkası Bileşikleri . Londra: Butterworths. ISBN 978-0-408-26750-2 .
Joule, JA; Mills, K. (2000). Heterosiklik Kimya (4. baskı). Oxford: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-05453-4 .
Barton, DHR; Nakanishi, K .; Meth-Cohn, O., eds. (1999). Kapsamlı Doğal Ürünler Kimyası . 2 . Oxford: Elsevier . s. 677. ISBN 978-0-08-043154-3 .

Dış bağlantılar

USDA ARS kullanım bilgileri

Languages

In other projects