proton giderme - Deprotonation
Deprotonasyon (veya dehidronasyon ), bir asit-baz reaksiyonunda bir Brønsted-Lowry asidinden bir protonun (veya hidron veya hidrojen katyonu), (H + ) çıkarılmasıdır (transferi) . Oluşan tür , o asidin eşlenik bazıdır . Bir proton, bir ilave (aktarılan) zaman tamamlayıcı işlem olup, Bronsted-Lowry baz , bir protonlama (veya hydronation). Oluşan tür , o bazın eşlenik asididir .
Bir protonu kabul edebilen veya bağışlayabilen bir tür, amfiprotik olarak adlandırılır . Bir örnek, hidronyum iyonu H 3 O + oluşturmak için bir proton kazanabilen veya bir proton kaybedip hidroksit iyonunu OH − bırakan H 2 O (su) molekülüdür .
Bir protonu vermek üzere bir molekülün göreceli kabiliyeti, ile ölçülür p K bir değer. Düşük bir p K bir değeri bileşik ile, asidik ve kolay bir onun proton verecek gösterir baz . P K bir bir bileşiğin birçok yönleri ile tespit edilir, ancak en önemli iki bileşenli taban stabilitesidir. Bu öncelikle, konjuge bazın negatif yükü stabilize etme yeteneği (veya yetersizliği) ile belirlenir. Bir eşlenik tabanın negatif yükü dağıtma yeteneğini değerlendirmenin en önemli yollarından biri rezonans kullanmaktır . Aynı zamanda belirlemek, bir molekül ya da (yük dağılımını azaltarak destabilize) elektron verici gruplar mevcut (yük dağılımını artırarak molekülü stabilize eder) Elektron çeken gruplar arasında , s K bir . Kullanılan solvent, konjuge bir baz üzerindeki negatif yükün stabilizasyonuna da yardımcı olabilir.
Protonsuzlaştırmak için kullanılan bazlar s bağlıdır K a bileşiği. Bileşik özellikle asidik olmadığında ve bu nedenle molekül protonundan kolayca vazgeçmediğinde, yaygın olarak bilinen hidroksitlerden daha güçlü bir baz gereklidir. Hidrürler , birçok güçlü proton giderme maddesi türünden biridir. Kullanılan yaygın hidritler, sodyum hidrit ve potasyum hidrittir . Hidrit , diğer molekülden serbest kalan proton ile hidrojen gazı oluşturur . Hidrojen tehlikelidir ve havadaki oksijen ile tutuşabilir, bu nedenle kimyasal prosedür inert bir atmosferde (örn . nitrojen ) yapılmalıdır .
Deprotonasyon, kimyasal bir reaksiyonda önemli bir adım olabilir. Asit-baz reaksiyonları tipik olarak, bir reaksiyonun ürününü belirleyebilen diğer herhangi bir adımdan daha hızlı gerçekleşir. Konjugat bazı, molekülün reaktivitesini değiştirebilen molekülden daha elektronca zengindir. Örneğin, bir alkolün deprotonasyonu, çok daha güçlü bir nükleofil olan negatif yüklü alkoksiti oluşturur.
Belirli bir bazın belirli bir asidi protondan arındırmak için yeterli olup olmayacağını belirlemek için eşlenik bazı orijinal bazla karşılaştırın. Asit baz tarafından deprotone edildiğinde bir eşlenik baz oluşur. Yukarıdaki resimde, hidroksit, karboksilik asidi deprotone etmek için bir baz görevi görür. Eşlenik baz, karboksilat tuzudur. Bu durumda, hidroksit, karboksilik asidi protonsuz hale getirmek için yeterince güçlü bir bazdır, çünkü konjuge baz bazdan daha kararlıdır çünkü negatif yük, bir elektronegatif atoma kıyasla iki elektronegatif atom üzerinde delokalize olur. P kullanarak K bir değerler, karboksilik asidin, yaklaşık olarak 4 ve konjuge asit, su, 15.7 olduğunu. Daha yüksek p asitler nedeniyle K bir değerleri protonları bağış daha az olasıdır, denge onların oluşumunu tercih edecektir. Bu nedenle, denklemin su ile olan tarafı tercihli olarak oluşturulacaktır. Örneğin, karboksilik asidi deprotone etmek için hidroksit yerine su kullanılmışsa, denge karboksilat tuzunun oluşumunu desteklemeyecektir. Eş asidi Bunun nedeni, hidronyum , p olan K a karboksilik asidin daha düşük olan -1.74 arasında. Bu durumda, denge karboksilik asit lehine olacaktır.