Sodyum siklopentadienid - Sodium cyclopentadienide
|
|||
|
|||
|
|||
 Siklopentadienid anyon
|
|||
| İsimler | |||
|---|---|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
Sodyum siklopentadienid |
|||
| Diğer isimler
Sodyum siklopentadienilid, Siklopentadienilsodyum
|
|||
| Tanımlayıcılar | |||
|
3B modeli ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
| ECHA Bilgi Kartı |
100.023.306 
|
||
| EC Numarası | |||
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
|
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Özellikleri | |||
| C 5 H 5 Na | |||
| Molar kütle | 88.085 g · mol −1 | ||
| Görünüm | renksiz katı | ||
| Yoğunluk | 1.113 g / cm 3 | ||
| ayrışma | |||
| Çözünürlük | THF | ||
| Tehlikeler | |||
| Ana tehlikeler | yanıcı | ||
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. |
|||
 doğrula ( nedir ?)
  |
|||
| Bilgi kutusu referansları | |||
Sodyum siklopentadienid bir bir organosodium bileşiği ile formül Cı 5 H 5 , Na. Bileşik genellikle NaCp olarak kısaltılır, burada Cp - siklopentadienid anyondur. Sodyum siklopentadienid renksiz bir katıdır, ancak numuneler genellikle oksitlenmiş safsızlıkların izlerinden dolayı pembe renktedir.
Hazırlık
Sodyum siklopentadienid, THF içinde bir çözelti olarak ticari olarak temin edilebilir . Siklopentadienin sodyum ile işlenmesiyle hazırlanır :
- 2 Na + 2 C 5 H 6 → 2 NaC 5 H 5 + H 2
Genel olarak dönüştürme, disiklopentadien içinde bir erimiş sodyum süspansiyonunun ısıtılmasıyla gerçekleştirilir . Eski zamanlarda, sodyum genel olarak "sodyum teli" veya "sodyum kumu", sodyumun geri akan ksilen içinde eritilmesi ve hızla karıştırılmasıyla hazırlanan ince bir sodyum dispersiyonu biçiminde sağlanıyordu . Sodyum hidrit uygun bir bazdır:
- NaH + C 5 H 6 → NaC 5 H 5 + H 2
İlk çalışmalarda, Grignard reaktifleri baz olarak kullanıldı. Bir ile p K a 15, siklopentadien birçok reaktifleri ile protonu giderilebilir.
Başvurular
Sodyum siklopentadienid örneğin ester olarak ikame edilmiş siklopentadienil tuzlarının hazırlanması için genel bir tepkime maddesi olduğu formil bileşikler NaCl 5 H 4 x (C = 2 Me, CHO):
- NaC 5 H 5 + HCO 2 R → NaC 5 H 4 CHO + ROH
Sodyum siklopentadienid, metalosenlerin hazırlanmasında yaygın bir reaktiftir . Örneğin, ferrosen ve zirkonosen diklorürün hazırlanması :
- 2 NaCl 5 H 5 + FeC 2 → Fe (Cı- 5 , H 5 ) 2 + 2 NaCI
- ZrCl 4 ( thf ) 2 + 2 NaCp → Cp 2 ZrCl 2 + 2 NaCl + 2 THF
Yapısı
NaCp'nin doğası, besiyerine büyük ölçüde bağlıdır ve sentezlerin planlanması amacıyla, reaktif genellikle bir tuz Na olarak temsil edilir. +
C
5 H -
5 . Nadiren karşılaşılan kristal solventsiz nacp, bir "polydecker" bir kompleks sandviç Na alternatif sonsuz zincirden oluşan, + arasında sandviç merkezleri ^ ı - r | 5 : η 5 -C 5 H 5 ligandlar. Donör çözücülerde bir çözelti olarak, NaCp, katkı maddesi Na ( tmeda ) Cp'nin izole edilebilirliğinin önerdiği gibi, özellikle alkali metalde yüksek oranda çözülür .
Alkali metal siklopentadienidlerin aksine, tetrabutilamonyum siklopentadienidin (Bu 4 N + C 5 H 5 - ) tamamen iyonik bağ ile desteklendiği bulunmuştur ve yapısı siklopentadienid anyonunun yapısını temsil etmektedir (C 5 H 5 - , Cp - ) katı halde. Bununla birlikte, anyon, 138.0-140.1 pm arasında değişen C-C bağ uzunlukları ve 107.5-108.8 ° arasında değişen C-C-C bağ açıları ile düzlemsel, düzenli bir beşgenden biraz sapmaktadır.