tetrahidrofuran - Tetrahydrofuran

"THF" Burada yönlendirir. Diğer kullanımlar için bkz. THF (anlam ayrım) .
tetrahidrofuran
Tetrahidrofuranın iskelet formülü
Tetrahidrofuran molekülünün top ve çubuk modeli
Bir cam şişe tetrahidrofuran fotoğrafı
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
oksolan
Sistematik IUPAC adı
1,4-Epoksibütan
Oksasiklopentan
Diğer isimler
Tetrahidrofuran
THF
Butilen oksit
Siklotetrametilen oksit
Dietilen oksit
Tetra-metilen oksit
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
Kısaltmalar THF
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.003.389 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
RTECS numarası
ÜNİİ
  • InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 KontrolY
    Anahtar: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
    Anahtar: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYAI
  • C1CCOC1
Özellikleri
Cı- 4 , H 8 O
Molar kütle 72.107  g·mol -1
Görünüm renksiz sıvı
Koku eter benzeri
Yoğunluk 0,8876  g / cc 3. 20  ° C, bir sıvı
Erime noktası -108.4 °C (−163.1 °F; 164.8 K)
Kaynama noktası 66 °C (151 °F; 339 K)
karışabilir
Buhar basıncı 132  mmHg (20  °C)
1.4073 (20 °C)
viskozite  25  °C'de 0,48 cP
Yapı
Mektup
1,63 D (gaz)  
Tehlikeler
Güvenlik Bilgi Formu Bakınız: veri sayfası
GHS piktogramları GHS02: Yanıcı GHS07: Zararlı GHS08: Sağlık tehlikesi
GHS Sinyal kelimesi Tehlike
H225 , H302 , H319 , H335 , H351
P210 , P280 , P301+312+330 , P305+351+338 , P370+378 , P403+235
NFPA 704 (ateş elması)
2
3
1
Alevlenme noktası -14 °C (7 °F; 259 K)
Patlayıcı limitler %2–11.8
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD 50 ( ortalama doz )
21000  ppm (sıçan, 3  saat)
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )
 TWA 200  ppm (590  mg / m, 3 )
REL (Önerilen)
 TWA 200  ppm (590  mg/m 3 ) ST 250  ppm (735  mg/m 3 )
IDLH (Ani tehlike)
 2000  sayfa/dk
Bağıntılı bileşikler
İlgili heterosikller
Furan
Pirolidin
Dioksan
Bağıntılı bileşikler
 dietil eter
Ek veri sayfası
Kırılma indisi ( n ),
Dielektrik sabiti (ε r ), vb.
termodinamik
veriler
 Faz davranışı
katı-sıvı-gaz
UV , IR , NMR , MS
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Tetrahidrofuran ( THF ) ya da oksolan , bir bir organik bileşik , formül (CH ile 2 ) 4 O. bileşik olarak sınıflandırılmıştır heterosiklik bileşik , özellikle bir siklik eter . Düşük viskoziteli , renksiz, suyla karışabilen organik bir sıvıdır . Esas olarak polimerlerin öncüsü olarak kullanılır . Olmak polar ve geniş sıvı aralığına sahip, THF, çok yönlü, çözücü .

Üretim

Yılda yaklaşık 200.000 ton tetrahidrofuran üretilmektedir. En yaygın olarak kullanılan endüstriyel işlem, 1,4-bütandiolün asit katalizli dehidrasyonunu içerir . Ashland/ISP , bu kimyasal yolun en büyük üreticilerinden biridir. Yöntem üretimine benzer dietil eter den etanol . Bütandiol, asetilenin formaldehit ile yoğunlaştırılmasından ve ardından hidrojenasyondan türetilir . DuPont, n- bütanın ham maleik anhidrite oksitlenmesi ve ardından katalitik hidrojenasyon yoluyla THF üretimi için bir süreç geliştirdi . Üçüncü bir ana endüstriyel yol , alil alkolün hidroformilasyonunu ve ardından 1,4-bütandiol'e hidrojenasyonu gerektirir .

Diğer yöntemler

THF de katalitik hidrojenasyon yoluyla sentezlenebilir furan . Bu, bazı şekerlerin asit katalizli sindirim yoluyla furfural'a ve dekarbonilasyon yoluyla furan'a THF'ye dönüştürülmesine izin verir , ancak bu yöntem yaygın olarak uygulanmamaktadır. Böylece THF yenilenebilir kaynaklardan türetilebilir.

Uygulamalar

polimerizasyon

Güçlü asitlerin varlığında THF, poli(tetrametilen eter) glikol (PTMEG) adı verilen ve politetrametilen oksit (PTMO) olarak da bilinen doğrusal bir polimere dönüşür :

n  C 4 H 8 O → −(CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) n −

Bu polimer esas olarak Spandex gibi elastomerik poliüretan elyaflar yapmak için kullanılır .

çözücü olarak

THF'nin diğer ana uygulaması, polivinil klorür (PVC) ve vernikler için endüstriyel bir çözücüdür . Bir olan aprotik bir çözücü, bir ile dielektrik sabiti 7.6. Orta derecede polar bir çözücüdür ve çok çeşitli polar olmayan ve polar kimyasal bileşikleri çözebilir. THF suyla karışabilir ve düşük sıcaklıklarda su ile katı klatrat hidrat yapıları oluşturabilir.

THF, biyoyakıtların potansiyel öncüleri olarak yenilenebilir platform kimyasallarının ve şekerlerin üretimi için bitki lignoselülozik biyokütlesinin sıvılaştırılmasına ve delignifikasyonuna yardımcı olmak için sulu çözeltide karışabilir bir yardımcı çözücü olarak araştırılmıştır . Sulu THF , biyokütleden glikanların hidrolizini arttırır ve biyokütle lignininin çoğunu çözerek biyokütle ön işlemi için uygun bir çözücü haline getirir.

THF genellikle polimer biliminde kullanılır. Örneğin, jel geçirgenlik kromatografisi kullanılarak moleküler kütlelerini belirlemeden önce polimerleri çözmek için kullanılabilir . THF, PVC'yi de çözer ve bu nedenle PVC yapıştırıcılarının ana bileşenidir. Eski PVC çimentosunu sıvılaştırmak için kullanılabilir ve genellikle endüstriyel olarak metal parçaları yağdan arındırmak için kullanılır .

THF, ters fazlı sıvı kromatografisi için mobil fazlarda bir bileşen olarak kullanılır . Metanol veya asetonitrilden daha büyük bir elüsyon kuvvetine sahiptir , ancak bu solventlerden daha az yaygın olarak kullanılır.

PLA plastikleri kullanılırken THF, 3D baskıda solvent olarak kullanılır . Tıkanmış 3D yazıcı parçalarını temizlemek ve baskıları bitirirken ekstrüder hatlarını çıkarmak ve bitmiş ürüne parlaklık eklemek için kullanılabilir. Son zamanlarda THF, metal anodu stabilize etmeye yardımcı olan lityum metal piller için yardımcı çözücü olarak kullanılmaktadır.

Laboratuvar kullanımı

Laboratuvarda THF, suyla karışabilirliği sorun olmadığında popüler bir çözücüdür. Bu daha basit dietil eter ve form güçlü daha kompleksleri ile , Li + , Mg 2+ ve boranlar . Hidroborasyon reaksiyonları ve organolityum ve Grignard reaktifleri gibi organometalik bileşikler için popüler bir çözücüdür . Bu nedenle, dietil eter bazı reaksiyonlar (örneğin, Grignard reaksiyonları) için tercih edilen solvent olarak kalırken, THF, güçlü koordinasyonun istendiği ve bunlar gibi eterli solventlerin kesin özelliklerinin (tek başına ve karışımlar içinde ve aynı zamanda) olduğu diğer birçok reaksiyonda bu rolü doldurur. çeşitli sıcaklıklar), modern kimyasal reaksiyonların ince ayarına izin verir.

Ticari THF, örneğin organometalik bileşikler içerenler gibi hassas işlemler için çıkarılması gereken önemli miktarda su içerir . THF geleneksel olarak agresif bir kurutucudan damıtılarak kurutulmasına rağmen moleküler elekler daha üstündür.

Hidrojen sülfür ile reaksiyon

Bir katı asit katalizörün varlığında THF , tetrahidrotiyofen vermek üzere hidrojen sülfür ile reaksiyona girer .

Lewis bazlığı

VCl 3'ün Yapısı (thf ) 3 .

THF çeşitli bağlar bir Lewis bazı Lewis asitleri gibi bir 2 , fenoller , trietilalüminyum ve bis (hexafloroacetylacetonato) bakır (II) . THF, ECW modelinde sınıflandırılmış ve tek bir temel dayanım sırası olmadığı gösterilmiştir. Birçok kompleks, stokiyometri MCI 3 (THF) 3'e aittir .

Önlemler

THF, görece toksik olmayan bir çözücüdür ortalama letal dozun (LD 50 için karşılaştırılabilir) aseton . Olağanüstü solvent özelliklerini yansıtarak cilde nüfuz ederek hızlı dehidrasyona neden olur. THF lateksi kolayca çözer ve bu nedenle nitril lastik eldivenlerle kullanılmalıdır. Son derece yanıcıdır.

THF'nin oluşturduğu bir tehlike , hava ile reaksiyona girerek patlayıcı bileşik 2-hidroperoksitetrahidrofuran oluşturma eğilimidir :

Tetrahidrofuran peroksit oluşumu.svg

Bu sorunu en aza indirmek için, ticari THF kaynakları genellikle bütillenmiş hidroksitoluen (BHT) ile stabilize edilir . THF'nin kuruyana kadar damıtılması güvenli değildir çünkü patlayıcı peroksitler kalıntıda yoğunlaşabilir.

Bağıntılı bileşikler

tetrahidrofuranlar

Annonacin kimyasal yapısı, bir acetogenin .
Eribulin (marka ismi: Halaven), ticari bir THF içeren antikanser ilacı .

Tetrahidrofuran halkası, lignanlar , asetogeninler ve poliketid doğal ürünler dahil olmak üzere çeşitli doğal ürünlerde bulunur. İkame edilmiş THF'lerin sentezi için çeşitli metodolojiler geliştirilmiştir.

oksolanlar

Tetrahidrofuran, okzolanlar adı verilen pentik siklik eter sınıflarından biridir . Yedi olası yapı vardır, yani,

  • Monoksolan, grubun kökü, tetrahidrofuran ile eşanlamlı
  • 1,3-dioksolan
  • 1,2-dioksolan
  • 1,2,4-trioksolan
  • 1,2,3-trioksolan
  • tetroksolan
  • pentoksolan

Ayrıca bakınız

Referanslar

Genel referans

Dış bağlantılar