Ferrosen - Ferrocene

ferrosen
Ferrosen.svg
Ferrosen-from-xtal-3D-balls.png
Ferrosen 3d model 2.png
Ferrosen fotoğrafı (toz).JPG
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
ferrosen
Diğer isimler
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.002.764 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
ÜNİİ
  • InChI=1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2 KontrolY
    Anahtar: KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2
    Anahtar: KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYAZ
  • [CH-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Fe+2]
Özellikler
C 10 H 10 Fe
Molar kütle 186.04 g/mol
Dış görünüş açık portakal tozu
Koku kafur benzeri
Yoğunluk 1.107 g / cc 3 (0 ° C), 1.490 g / cm ' 3 (20 ° C)
Erime noktası 172,5 °C (342,5 °F; 445.6 K)
Kaynama noktası 249 °C (480 °F; 522 K)
Suda çözünmez, çoğu organik çözücüde çözünür
günlük P 2.04050
Yapı
D 5d / D 5h
metalosen
Hızlı Cp rotasyonları nedeniyle Kalıcı Dipol momenti yok
Tehlikeler
Ana tehlikeler Yutulması halinde çok tehlikelidir. Cilt teması (tahriş edici), gözle teması (tahriş edici), solunması halinde tehlikelidir
GHS-piktogram-skull.svgGHS-piktogram-pollu.svg

NFPA 704 (ateş elması)
3
2
1
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )
 TWA 15 mg/m 3 (toplam) TWA 5 mg/m 3 (solunum)
REL (Önerilen)
 TWA 10 mg/m 3 (toplam) TWA 5 mg/m 3 (solunum)
IDLH (Ani tehlike)
 ND
Bağıntılı bileşikler
Bağıntılı bileşikler
 kobaltosen , nikelosen , kromosen , rutenosen , osmosen , plumbocene
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Ferrosen , Fe(C) formülüne sahip organometalik bir bileşiktir.
5H
5)
2. Molekül, merkezi bir demir atomunun zıt taraflarına bağlı iki siklopentadienil halkasından oluşur . Oda sıcaklığının üzerinde süblime olan ve çoğu organik çözücüde çözünen, kafur benzeri bir kokuya sahip turuncu bir katıdır . Kararlılığı ile dikkat çekicidir: hava, su, güçlü bazlardan etkilenmez ve bozulmadan 400 °C'ye kadar ısıtılabilir. Oksitleyici koşullarda, ferrosenyum katyonu Fe(C) oluşturmak için güçlü asitlerle geri dönüşümlü olarak reaksiyona girebilir.
5H
5)+
2.

Organometalik kimyanın hızlı büyümesi genellikle ferrosen ve onun birçok analogunun ( metalosen ) keşfinden kaynaklanan heyecana atfedilir .

Tarih

keşif

Ferrosen tesadüfen keşfedildi - üç kez. Bilinen ilk sentez, 1940'ların sonlarında , sıcak siklopentadien buharını bir demir borudan geçirmeye çalışan Union Carbide'daki bilinmeyen araştırmacılar tarafından yapılmış olabilir . Buhar, boru çeperi ile reaksiyona girerek boruyu tıkayan bir "sarı çamur" yarattı. Yıllar sonra, E. Brimm tarafından , Kealy ve Pauson'un makalesini okuduktan kısa bir süre sonra, kurtarılan çamurdan bir numune elde edilmiş ve analiz edilmiş ve ferrosen içerdiği tespit edilmiştir.

İkinci kez, British Oxygen araştırmacıları S. Miller , J. Tebboth ve J. Tremaine , Haber sürecinin bir modifikasyonunda hidrokarbonlardan ve nitrojenden aminleri sentezlemeye çalıştıkları 1950 civarındaydı . Atmosferik basınçta 300 °C'de siklopentadien ile nitrojeni reaksiyona sokmaya çalıştıklarında, hidrokarbonun bir miktar demir kaynağı ile reaksiyona girerek ferrosen verdiğini görünce hayal kırıklığına uğradılar. Onlar da onun dikkate değer kararlılığını gözlemlerken, gözlemi bir kenara koydular ve Pauson bulgularını rapor edene kadar yayınlamadılar. Aslında, Kealy ve Pauson'a, ürünlerin aynı bileşik olduğunu doğrulayan Miller ve diğerleri tarafından bir numune sağlandı.

1951'de Duquesne Üniversitesi'nden Peter L. Pauson ve Thomas J. Kealy , fulvalene ( (C) hazırlamaya çalıştı.
5H
4)
2) siklopentadien'in oksidatif dimerizasyonu ile ( C
5H
6). Bu amaçla, tepkimeye sokulur Grignard bileşiği siklopentadienil magnezyum bromid içinde dietil eter ile demir klorür , bir oksitleyici olarak. Bununla birlikte, beklenen fulvalen yerine, formül C ile "dikkate değer stabiliteye" sahip açık turuncu bir toz elde ettiler.
10H
10Fe .

yapının belirlenmesi

Pauson ve Kealy'nin orijinal (yanlış) ferrosenin moleküler yapısı fikri.

Pauson ve Kealy, bileşiğin, her biri doymuş karbon atomundan demir atomuna tek bir kovalent bağa sahip iki siklopentadienil grubuna sahip olduğunu varsaydılar. Ancak bu yapı, o zamanlar var olan bağ modelleriyle tutarsızdı ve bileşiğin beklenmedik kararlılığını açıklamadı ve kimyagerler doğru yapıyı bulmak için mücadele ettiler.

Yapı, 1952'de üç grup tarafından bağımsız olarak çıkarıldı ve rapor edildi:

Yapıyı anlamak

Ferrosenin "sandviç" yapısı şaşırtıcı derecede yeniydi ve açıklamak için yeni bir teori gerektiriyordu. Uygulama moleküler orbital teori bir Fe varsayımıyla 2 + iki arasında merkezi siklopentadienid anyonlar C
5H-
5Başarılı Dewar-Chatt-Duncanson modeli ile sonuçlandı , molekülün geometrisinin doğru tahminini sağlamanın yanı sıra olağanüstü kararlılığını da açıkladı.

Darbe

Ferrosen bilinen ilk organometalik bileşik değildi. Zeise tuzu K[PtCl
3(C
2H
4)] H 2 O 1831 yılında rapor edilmiştir, Mond en Ni (CO) keşfi 4 1888 oluştu ve organolityum bileşikleri, 1930'larda geliştirildi. Bununla birlikte, organometalik kimyayı ayrı bir kimya alanı olarak başlatan şeyin ferrosenin keşfi olduğu iddia edilebilir . Aynı zamanda hidrokarbonlu d-blok metallerin bileşiklerine olan ilginin patlamasına da yol açtı .

Keşif o kadar önemli kabul edildi ki, Wilkinson ve Fischer 1973 Nobel Kimya Ödülü'nü " sandviç bileşikler olarak adlandırılan organometalik kimyası üzerinde bağımsız olarak gerçekleştirilen öncü çalışmaları nedeniyle" paylaştılar .

Yapı ve yapıştırma

Mössbauer spektroskopisi , ferrosen içindeki demir merkezine +2 oksidasyon durumuna atanması gerektiğini gösterir. Her siklopentadienil (Cp) halkasına daha sonra tek bir negatif yük tahsis edilmelidir. Böylece ferrosen, demir(II) bis( siklopentadienid ), Fe2 + [C] olarak tanımlanabilir.
5H-
5]
2.

Her halkadaki π elektronlarının sayısı altıdır, bu da onu Hückel kuralına göre aromatik yapar . Bu on iki π elektronu daha sonra kovalent bağ yoluyla metal ile paylaşılır. Fe2 + altı d-elektrona sahip olduğundan, kompleks , kararlılığını açıklayan 18 elektronlu bir konfigürasyona ulaşır . Modern gösterimde, ferrosen molekülünün bu sandviç yapısal modeli Fe( η) olarak gösterilir.5
-C
5H
5)
2.

Her beş üyeli halkanın etrafındaki karbon-karbon bağ mesafelerinin tümü 1.40 Å'dir ve Fe-C bağ mesafelerinin tümü 2.04 Å'dir. Oda sıcaklığından 164K'ya kadar, X-ışını kristalografisi monoklinik uzay grubunu verir; siklopentadienid halkaları, simetri grubu D 5d ile bir merkez simetrik molekül ile sonuçlanan kademeli bir konformasyondur . Bununla birlikte, 110 K'nin altında, ferrosen, Cp halkalarının sıralandığı ve tutulduğu bir ortorombik kristal kafes içinde kristalleşir, böylece molekülün simetri grubu D 5h olur . Gaz fazında, elektron kırınımı ve hesaplama çalışmaları, Cp halkalarının gölgede kaldığını göstermektedir.

Cp halkaları Cp ile ilgili düşük bariyer dönmesine (ağırlık merkezi) Fe'den-Cp (ağırlık merkezi) kullanılarak ferrosen ikame edilmiş türevleri ölçümleri ile görülen şekilde, eksen 1 H ve 13 ° C Nükleer manyetik rezonans spektroskopisi. Örneğin, methylferrocene (CH 3 Cı- 5 , H 4 FeC 5 H 5 ) sergileyen bir tekil C 5 H 5 halka oluşturur.

sentez

endüstriyel sentez

Endüstriyel olarak, ferrosen, demir(II) etoksitin siklopentadien ile reaksiyonu ile sentezlenir ; ihtiyaç duyulan demir(II) etoksit , metalik demirin susuz etanol içinde elektrokimyasal oksidasyonu ile üretilir . Demir (II) etoksit ve siklopentadien arasındaki reaksiyon bir yan ürün olarak etanol ürettiği için, etanol etkili olarak hizmet katalizör olarak net tepkime, Fe + 2C ile, genel olarak reaksiyon için 5 H 6  → H 2  + Fe (Cı- 5 , H 5 ) 2 (ayrıca aşağıya bakınız )

Grignard reaktifi ile

İlk bildirilen ferrosen sentezleri neredeyse eşzamanlıydı. Pauson ve Kealy, demir(III) klorür ve bir Grignard reaktifi, siklopentadienil magnezyum bromür kullanarak ferrosen sentezledi. Demir(III) klorür susuz dietil eter içinde süspanse edilir ve Grignard reaktifine eklenir. Siklopentadienil radikalini ve demir(II) iyonlarını oluşturan bir redoks reaksiyonu meydana gelir . Dihidrofulvalen, radikal-radikal rekombinasyon ile üretilirken , demir(II), ferrosen oluşturmak üzere Grignard reaktifi ile reaksiyona girer. Dihidrofulvalenin demir(III) ile fulvalene oksidasyonu, Kealy ve Pauson tarafından aranan sonuç oluşmaz.

Ferrosen v2.jpg'nin Kealy ve Pauson sentezi

Gaz-metal reaksiyonu

Miller ve ark. ferrosene yaklaşma

Ferrosenin diğer erken sentezi Miller ve ark. metalik demiri doğrudan yüksek sıcaklıkta gaz fazlı siklopentadien ile reaksiyona sokan . Demir pentakarbonil kullanan bir yaklaşım da rapor edilmiştir.

Fe(CO) 5 + 2 C 5 H 6 (g) → Fe(C 5 H 5 ) 2 + 5 CO(g) + H 2 (g)

Alkali siklopentadienid aracılığıyla

Daha verimli hazırlama yöntemleri, genellikle, ticari olarak mevcut sodyum siklopentadienid veya potasyum hidroksit ile protonu giderilmiş ve eterli çözücüler içinde susuz demir(II) klorür ile reaksiyona sokulmuş taze parçalanmış siklopentadien kullanılarak orijinal transmetalasyon dizisinin bir modifikasyonudur .

Pauson ve Kealy'nin orijinal Grignard yaklaşımının modern modifikasyonları bilinmektedir:

  • Sodyum siklopentadienid kullanarak: 2 NaC 5 H 5   + FeCl 2   → Fe(C 5 H 5 ) 2   + 2 NaCl
  • Taze kırılmış siklopentadien kullanarak: FeCl 2 ·4H 2 O + 2 C 5 H 6   + 2 KOH → Fe(C 5 H 5 ) 2   + 2 KCl + 6 H 2 O
  • Grignard reaktifi ile bir demir(II) tuzu kullanarak: 2 C 5 H 5 MgBr + FeCl 2   → Fe(C 5 H 5 ) 2   + 2 MgBrCl

Reaksiyon, daha güçlü bazlar kullanıldığında olduğundan daha yavaş ilerlese de, bazı amin bazları ( dietilamin gibi ) bile proton giderme için kullanılabilir:

2 C 5 H 6   + 2 (CH 3 CH 2 ) 2 NH + FeCl 2   → Fe(C 5 H 5 ) 2   + 2 (CH 3 CH 2 ) 2 NH 2 Cl

Doğrudan transmetalasyon, manganosen gibi diğer metalosenlerden ferrosen hazırlamak için de kullanılabilir :

FeCb 2   + Mn (Cı- 5 , H 5 ) 2   → MnCl 2   + Fe (Cı- 5 , H 5 ) 2

Özellikler

Vakum süblimasyon ile saflaştırıldıktan sonra ferrosen kristalleri

Ferrosen, kafur benzeri bir kokuya sahip , havada kararlı turuncu bir katıdır. Simetrik, yüksüz bir tür için beklendiği gibi, ferrosen benzen gibi normal organik çözücülerde çözünür, ancak suda çözünmez. 400 °C'ye kadar yüksek sıcaklıklara dayanıklıdır.

Ferrosen , özellikle vakumda ısıtıldığında kolayca süblimleşir . Buhar basıncı 25 °C'de yaklaşık 1 Pa , 50 °C'de 10 Pa, 80 °C'de 100 Pa, 116 °C'de 1000 Pa ve 162 °C'de 10.000 Pa'dır (yaklaşık 0.1 atm ).

Reaksiyonlar

elektrofiller ile

Ferrosen, aromatik bileşiklerin karakteristiği olan birçok reaksiyona girerek ikameli türevlerin hazırlanmasını sağlar. Yaygın bir lisans deneyi, bir katalizör olarak fosforik asit varlığında ferrosenin asetik anhidrit (veya asetil klorür ) ile Friedel-Crafts reaksiyonudur . Bir Mannich reaksiyonu için koşullar altında , ferrosen, N,N-dimetilaminometilferrosen verir .

Ferrosenin elektrofiller ve diğer reaktiflerle önemli reaksiyonları.

Ferrosen protonlanma [Cp izole edilmesine izin verir 2 feh] PF 6 .

Varlığında alüminyum klorür Me 2 NPCl 2 ve ferrosen tepki vermek ferrosenil dichlorophosphine ile muamele ise phenyldichlorophosphine benzer koşullar formlar altında P , P -diferrocenyl- P -fenil fosfin.

Ferosen reaksiyona girerek P 4 S 10 formları bir diferrocenyl-ditiyadifosfetan disülfid.

litiasyon

Ferrosen , çok yönlü bir nükleofil olan 1,1′-dilithioferrosen vermek üzere butillityum ile reaksiyona girer . Tert-Butillityum monolitiyoferrosen üretir. İle Dilithioferrocene reaksiyona girerek S 8 , chlorophosphines ve klorosilanların . Gerilmiş bileşikler, halka açma polimerizasyonuna tabi tutulur .

Dilithioferrosenin bazı dönüşümleri.

Fosfin ligand 1,1'-bis (difenilfosfino) ferrosen (dppf) dilithioferrocene hazırlanır.

redoks kimyası

Ferrosen, doymuş bir kalomel elektrota (SCE) karşı yaklaşık 0,5 V'ta tek elektronlu bir oksidasyona uğrar ve ferrosenyum haline gelir . Bu tersine çevrilebilir oksidasyon, standart hidrojen elektroduna karşı Fc + /Fc = 0.40 V olarak elektrokimyada standart olarak kullanılmıştır . Ferrosenyum tetrafloroborat yaygın bir reaktiftir. Dikkat çekici bir şekilde tersine çevrilebilir oksidasyon-redüksiyon davranışı, elektrokimyasal ve fotokimyasal sistemlerde elektron transfer işlemlerini kontrol etmek için yaygın olarak kullanılmıştır.

Biferrosenin tek elektronlu oksitlenmiş türevi, araştırmaların ilgisini çekmiştir.

Siklopentadienil ligandları üzerindeki sübstitüentler, redoks potansiyelini beklenen şekilde değiştirir: karboksilik asit gibi elektron çeken gruplar , potansiyeli anodik yönde kaydırırken ( yani daha pozitif hale getirirken), metil grupları gibi elektron salan gruplar potansiyeli değiştirir. katodik yönü (daha negatif). Bu nedenle, dekametilferrosen , ferrosenden çok daha kolay oksitlenir ve hatta ilgili dikasyona oksitlenebilir. Ferrosen genellikle sulu olmayan elektrokimyada redoks potansiyellerini kalibre etmek için dahili bir standart olarak kullanılır .

İkame edilmiş ferrosenlerin stereokimyası

Düzlemsel bir kiral ferrosen türevi

Disübstitüe ferrosenler 1,2-, 1,3- veya 1,1'- izomerleri olarak bulunabilirler ve bunların hiçbiri birbirine dönüştürülemez. Asimetrik bir halka üzerinde iki ikamelidir ferosenler kiral - örneğin [CpFe (EtC 5 H 3 Me)]. Bu düzlemsel kiralite, tek bir atomun stereojenik bir merkez olmamasına rağmen ortaya çıkar . İçin kullanıldıklarında sağda gösterilen ikame edilmiş ferrosen (4- (dimetilamino) piridin türevi) etkili olduğu gösterilmiştir kinetik çözünürlük ve rasemik ikincil alkoller . Ferroseni asimetrik olarak 1,1'-işlevselleştirmek için çeşitli yaklaşımlar geliştirilmiştir.

Ferrosen ve türevlerinin uygulamaları

Ferrosen ve sayısız türevlerinin büyük ölçekli uygulamaları yoktur, ancak olağandışı yapıdan (ligand yapı iskeleleri, farmasötik adaylar), sağlamlıktan (vuruntu önleyici formülasyonlar, malzemelerin öncüleri) ve redokstan (reaktifler ve redoks standartları) yararlanan birçok niş kullanıma sahiptir. .

Ligand iskelesi olarak

Kiral ferrosenil fosfinler , geçiş metali katalizli reaksiyonlar için ligandlar olarak kullanılır. Bazıları farmasötik ve zirai kimyasalların sentezinde endüstriyel uygulamalar bulmuştur. Örneğin, difosfin 1,1'-bis(difenilfosfino)ferrosen (dppf), paladyum - birleştirme reaksiyonları için değerlidir ve Josiphos ligandı , hidrojenasyon katalizi için yararlıdır. İlkini yapan teknisyen Josi Puleo'nun adını taşıyorlar.

Josiphos ligandı.

Yakıt katkı maddeleri

Ferrosen ve türevleri, benzinli motorların yakıtında kullanılan vuruntu önleyici maddelerdir . Daha önce kullanılan tetraetil kurşundan daha güvenlidirler . Kurşunlu benzinle çalışacak şekilde tasarlanmış eski model arabalarda kullanılmasını sağlamak için kurşunsuz benzine ferrosen içeren benzin katkı çözeltileri eklenebilir. Demir ferrosen oluşan ihtiva eden birikintileri oluşturabilir iletken üzerindeki kaplama buji yüzeyleri. Bir ferrosen türevi ile ikame edilmiş bir dihidroksi alkol arasında bir polikondenzasyon reaksiyonunun gerçekleştirilmesiyle hazırlanan ferrosen poliglikol kopolimerleri, roket iticilerinin bir bileşeni olarak umut vaat etmektedir. Bu kopolimerler, itici bir bağlayıcı görevi gören ve itici yanma oranını kontrol eden roket iticilerine ısı stabilitesi sağlar.

Ferrosenin, kömür yakarken oluşan dumanı ve kükürt trioksiti azaltmada etkili olduğu bulunmuştur. Herhangi bir pratik yolla, kömürün emprenye edilmesi veya yanma odasına ferrosen eklenmesi, az miktarda metal siklopentadienil bileşiği ile bile bu istenmeyen yan ürünlerin miktarını önemli ölçüde azaltabilir.

Eczacılığa ait

Ferrosen türevleri ilaç olarak araştırılmıştır. Sadece bir ilacın giren klinik denemeler, Ferroquine (7-kloro-N- (2 - ((dimetilamino) metil) ferrosenil) kinolin-4-amin), bir anti-sıtma . Ferrosen içeren polimer bazlı ilaç dağıtım sistemleri araştırılmıştır.

ferrokin

Ferrosen türevlerinin antikanser aktivitesi ilk olarak 1970'lerin sonlarında, amin veya amid grupları taşıyan türevlerin lenfositik lösemiye karşı test edildiği zaman araştırıldı . Bazı ferrosenyum tuzları antikanser aktivite sergiler, ancak klinikte hiçbir bileşik değerlendirme görmemiştir. Ferrosen türevleri, insan akciğer kanseri hücre çizgisi A549, kolorektal kanser hücre çizgisi HCT116 ve meme kanseri hücre çizgisi MCF-7'ye karşı güçlü inhibitör aktiviteye sahiptir. Tamoksifenin ferrosenil versiyonu olan deneysel bir ilaç rapor edilmiştir . Buradaki fikir, tamoksifenin östrojen bağlanma bölgelerine bağlanarak sitotoksisiteye yol açmasıdır.

Ferrocifens, Pr. tarafından kurulan bir Fransız biyoteknolojisi olan Feroscan tarafından kanser uygulamaları için kullanılır. Gerard Jaouen.

Katı roket yakıtı

Ferrosen ve ilgili türevler, amonyum perklorat kompozit itici gazında güçlü yanma hızı katalizörleri olarak kullanılır .

Türevler ve varyasyonlar

Ferrosen analogları, siklopentadienil varyantları ile hazırlanabilir. Örneğin, bis indenyliron ve bisfluorenylron.

Siklopentadienilin ilgili ligandlarla değiştirildiği çeşitli ferrosen türevleri

(Fe ile gösterildiği gibi karbon atomları, hetero atomlar ile ikame edilmiş olabilir η 5 -C 5 Me 5 ) ( η 5 -P 5 ve Fe () η 5 -C 5 H 5 ) ( η 5 -C 4 H 4 N) (" azaferrosen "). Azaferrocene Fe (dekarbonilasyonu doğar η 5 -C 5 H 5 ) (C = O) 2 ( η 1 içinde -pirol) sikloheksan . Benzen içinde geri akış altında kaynatıldığında bu bileşik ferrosene dönüştürülür.

İkame kolaylığı nedeniyle, yapısal olarak sıra dışı birçok ferrosen türevi hazırlanmıştır. Örneğin, penta(ferrosenil)siklopentadienil ligandı, beş ferrosen ikame edicisi ile türevlendirilmiş bir siklopentadienil anyonu içerir.

Penta(ferrosenil)siklopentadienil ligandı
Heksaferrosenilbenzenin yapısı

Gelen hexaferrocenylbenzene , Cı 6 [( η 5 -C 5 H 4 ) Fe ( η 5 -C 5 H 5 )] 6 , bir bütün altı sıra benzen molekülü sahip ferrosenil ikame ( R ). Bu bileşiğin X-ışını kırınım analizi, siklopentadienil ligandlarının benzen çekirdeği ile aynı düzlemde olmadığını, ancak +30° ve -80°'lik değişen dihedral açılara sahip olduğunu doğrular . Sterik kalabalık nedeniyle, ferroseniller 177°'lik açılarla hafifçe bükülür ve uzamış C-Fe bağlarına sahiptir. Kuaterner siklopentadienil karbon atomları da piramidalize edilmiştir . Ayrıca benzen çekirdeği, 14°'lik dihedral açılara sahip bir sandalye konformasyonuna sahiptir ve her ikisi de ikame edicilerin sterik kalabalıklığının göstergesi olan 142.7 pm ile 141.1 pm arasında bağ uzunluğu değişimi  gösterir .

Heksaferrosenilbenzen sentezi, tetrahidrofuran içinde katalizör olarak tris(dibenzilidenaseton)dipaladyum(0) kullanılarak heksaiyodidobenzen ve diferrosenilçinkonun Negishi eşleşmesi kullanılarak rapor edilmiştir :

Negishi eşleşmesi ile Heksaferrosenilbenzen sentezi

Verim önemli tutarlı daha fazla kanıt sadece% 4'ü olduğu sterik aren çekirdeği çevresinde kalabalık.

malzeme kimyası

Yüksüz bir ferrosen ile sübstitüe edilmiş polimerin iplikleri, hidrofobik bir silika yüzeyine bağlanır . Ferrosenil gruplarının oksidasyonu , ortaya çıkan yükler ve polar çözücü arasındaki elektrostatik çekimler nedeniyle hidrofilik bir yüzey üretir .

Demir nanoparçacıklarının öncüsü olan ferrosen, karbon nanotüplerin üretimi için bir katalizör olarak kullanılabilir. Vinylferrocene bir ile yapılabilir Wittig tepkimesi bir aldehid , bir fosfonyum tuzu ve sodyum hidroksit . Vinil ferrosen, polistirenin bir ferrosenil versiyonu olan bir polimere (polivinilferrosen, PVFc) dönüştürülebilir (fenil grupları, ferrosenil grupları ile değiştirilir). Başka bir polyferrocene oluşturulabilir, PFcMA poli (2- (metakriloiloksi) etil ferrocenecarboxylate) 'dir. Organik polimer omurgaları kullanılmasına ek olarak, bu asılı ferrosen birimleri gibi inorganik omurgalara eklenmiş olan polisiloksanlar , polifosfazenler , ve poli phosphinoboranes , (PH (R) -BH 2 -) n , ve elde edilen malzeme alışılmadık fiziksel ve elektronik sergileyen ferrosen / ferrosinyum redoks çiftiyle ilgili özellikler. Hem PVFc hem de PFcMA silika gofretlere bağlanmıştır ve ıslanabilirlik , polimer zincirleri yüksüz olduğunda ve pozitif yüklü gruplar üretmek için ferrosen kısımları oksitlendiğinde ölçülmüştür. Temas açısı PVFC durumunda azalma 30 ° iken PFcMA kaplı levhalar üzerinde, su ile, daha küçük ° şu oksidasyonu 70, ve ıslanabilirlik anahtarlama tersine çevrilebilir. PFcMA durumunda, zincirleri uzatmanın ve dolayısıyla daha fazla ferrosen grubu eklemenin etkisi, oksidasyon üzerine temas açısında önemli ölçüde daha büyük azalmalardır.

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği (2014). Organik Kimyanın Adlandırılması: IUPAC Önerileri ve Tercih Edilen İsimler 2013 . Kraliyet Kimya Derneği . P. 1041. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN'si 978-0-85404-182-4.
  2. ^ "Ferrosen (102-54-5)" . Erişim tarihi: 3 Şubat 2010 .
  3. ^ "FERROCENE_msds" .
  4. ^ Lide, DR, ed. (2005). CRC Kimya ve Fizik El Kitabı (86. baskı). Boca Raton (FL): CRC Basın. P. 3.258. ISBN'si 0-8493-0486-5.
  5. ^ Mohammadi, Narges; Ganesan, Aravindhan; Chantler, Christopher T.; Wang, Feng (2012). "IR spektroskopisi kullanılarak ferrosen D5d ve D5h konformerlerinin farklılaşması". Organometalik Kimya Dergisi . 713 : 51-59. doi : 10.1016/j.jorganchem.2012.04.009 .
  6. ^ "Malzeme Güvenlik Bilgi Formu. Ferrosen. MSDS# 03388. Bölüm" (PDF) . Kuzeybatı Missouri Eyalet Üniversitesi .
  7. ^ "Ferrosen MSDS" . Bilim Laboratuvarı . Arşivlenmiş orijinal 2015-12-12 tarihinde . 2015-11-25 alındı .
  8. ^ a b c Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Kılavuzu. "#0205" . Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
  9. ^ a b c d e Werner, H (2012). "En Az 60 Yıllık Ferrosen: Sandviç Komplekslerinin Keşfi ve Yeniden Keşfi". Ange. Kimya Int. Ed. 51 (25): 6052-6058. doi : 10.1002/anie.201201598 . PMID  22573490 .
  10. ^ a b c d Pauson, Peter L. (2001). "Ferrosen - her şey nasıl başladı". Organometalik Kimya Dergisi . 637-639: 3-6. doi : 10.1016/S0022-328X(01)01126-3 .
  11. ^ a b c Miller, SA; Tebbot, JA; Tremaine, JF (1952). "114. Disiklopentadienilliron". J. Chem. Soc. : 632-635. doi : 10.1039/JR9520000632 .
  12. ^ a b c Laszlo, Pierre; Hoffmann, Roald (2000). "Ferrosen: Zırhlı Tarih mi yoksa Rashomon Öyküsü mü?" (PDF) . Angewandte Chemie Uluslararası Sürümü . 39 (1): 123–124. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<123::AID-ANIE123>3.0.CO;2-Z . PMID  10649350 .
  13. ^ a b c Kealy, TJ; Pauson, PL (1951). "Yeni Bir Organo-Demir Bileşik Türü". Doğa . 168 (4285): 1039-1040. Bibcode : 1951Natur.168.1039K . doi : 10.1038/1681039b0 . S2CID  4181383 .
  14. ^ Federman Neto, Alberto; Pelegrino, Alessandra Caramori; Darin, Vitor Andre (2004). "Ferrosen: 50 Yıllık Geçiş Metal Organometalik Kimyası - Organik ve İnorganikten Supramoleküler Kimyaya (Özet)" . Organometalik Kimyadaki Eğilimler . Araştırma Eğilimleri . 4 : 147–169.
  15. ^ Werner, H. (2008). Organo-Geçiş Metal Kimyasındaki Simgesel Noktalar: Kişisel Bir Görünüm . New York: Springer Bilimi. s. 161–63. ISBN'si 978-0-387-09847-0.
  16. ^ Wilkinson, G. ; Rosenblum, M.; Mezgit, MC; Woodward, RB (1952). "Demir bis- siklopentadienilin yapısı ". J. Am. Kimya Soc. 74 (8): 2125-2126. doi : 10.1021/ja01128a527 .
  17. ^ Fischer, EO ; Pfab, W. (1952). "Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels" [İki değerlikli demir, kobalt ve nikelin bis-siklopentadienil bileşiklerinin kristal yapısı üzerine]. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie (Almanca). 7 (6): 377-339. doi : 10.1002/zaac.19532740603 .
  18. ^ Fischer, EO ; Pfab, W. (1952). "Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels" [ İki değerlikli demir, kobalt ve nikelin bis-siklopentadienil bileşiklerinin kristal yapısı üzerine]. Zehschrift für Naturforschung B . 7 (7): 377-379. doi : 10.1515/znb-1952-0701 .
  19. ^ Okuda, Haz (2016-12-28). "Ferrosen - 65 Yıl Sonra". Avrupa İnorganik Kimya Dergisi . 2017 (2): 217–219. doi : 10.1002/ejic.201601323 . ISSN  1434-1948 .
  20. ^ a b Eiland, Philip Frank; Pepinsky, Ray (1952). "Demir Bissiklopentadienilin X-ışını İncelemesi". J. Am. Kimya Soc. 74 (19): 4971. doi : 10.1021/ja01139a527 .
  21. ^ Dunitz, JD; Orgel, LE (1953). "Bis-Cyclopentadienyl - Bir Moleküler Sandviç". Doğa . 171 (4342): 121–122. Bibcode : 1953Natur.171..121D . doi : 10.1038/171121a0 . S2CID  4263761 .
  22. ^ Dunitz, J.; Orgel, L.; Zengin, A. (1956). "Ferrosenin kristal yapısı" . Acta Crystallogr. 9 (4): 373-375. doi : 10.1107/S0365110X56001091 .
  23. ^ Mingos, DMP (2001). "Organometalik Kimyaya Dewar'ın Landmark Katkı Üzerine Tarihsel Bir Perspektif". J. Organomet. Kimya 635 (1–2): 1–8. doi : 10.1016/S0022-328X(01)01155-X .
  24. ^ Mehrotra, RC; Singh, A. (2007). Organometalik Kimya: Birleşik Bir Yaklaşım (2. baskı). Yeni Delhi: Yeni Çağ Uluslararası. s. 261–67. ISBN'si 978-81-224-1258-1.
  25. ^ Zeise, WC (1831). "Von der Wirkung zwischen Platinklorid ve Alkohol, und von den dabei entstehenden neuen Substanzen" . Annalen der Physik (Almanca). 97 (4): 497–541. Bibcode : 1831AnP....97..497Z . doi : 10.1002/andp.18310970402 .
  26. ^ Hunt, LB (1984). "İlk Organometalik Bileşikler: William Christopher Zeise ve Platin Kompleksleri" (PDF) . Platin Metaller Rev. 28 (2): 76–83.
  27. ^ Leigh, GJ; Winterton, N., ed. (2002). Modern Koordinasyon Kimyası: Joseph Chatt'in Mirası . Cambridge, Birleşik Krallık: RSC Yayıncılık. s. 101–10. ISBN'si 978-0-85404-469-6.
  28. ^ Eisch, John J. (2002). "Henry Gilman: Modern Bilim ve Teknolojide Organometalik Kimyanın Yükselişinde Amerikan Öncüsü †". Organometalik . 21 (25): 5439-5463. doi : 10.1021/om0109408 . ISSN  0276-7333 .
  29. ^ "1973 Nobel Kimya Ödülü" . Nobel Vakfı . Erişim tarihi: 12 Eylül 2010 .
  30. ^ Seiler, P.; Dunitz, JD (1982). "Ortorombik ferrosenin düşük sıcaklıkta kristalleşmesi: 98 K'da yapı analizi" . Acta Crystallographica Bölüm B . 38 (6): 1741–1745. doi : 10.1107/s0567740882007080 . ISSN  0567-7408 .
  31. ^ Haland, A.; Nilsson, JE (1968). "Elektron Kırınımı Yoluyla İç Dönme Engellerinin Belirlenmesi. Ferrosen ve Rutenosen" . Acta Chem. Tarama. 22 : 2653–2670. doi : 10.3891/acta.chem.scand.22-2653 .
  32. ^ Coriani, Sonia; Haland, Arne; Helgaker, Trygve; Jørgensen, Poul (2006). "Ferrosenin Denge Yapısı". ChemPhysChem . 7 (1): 245–249. doi : 10.1002/cphc.200500339 . PMID  16404766 .
  33. ^ Abel, EW; Uzun, NJ; Orrel, KG; Osborne, AG; Sik, V. (1991). "İkame edilmiş ferrosenler ve rutenosenlerde halka rotasyonunun dinamik NMR çalışmaları". J. Org. Kimya 403 (1–2): 195–208. doi : 10.1016/0022-328X(91)83100-I .
  34. ^ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7611
  35. ^ Wilkinson, G. ; Pauson, PL ; Pamuk, FA (1954). "Nikel ve Kobalt Bis-siklopentadienil Bileşikleri". J. Am. Kimya Soc. 76 (7): 1970. doi : 10.1021/ja01636a080 .
  36. ^ Wilkinson, G. ; Pamuk, FA (1959). "Siklopentadienil ve Aren Metal Bileşikleri". İnorganik Kimyada İlerleme . 1 . s. 1-124. doi : 10.1002/9780470166024.ch1 . ISBN'si 978-0-470-16602-4.
  37. ^ a b Wilkinson, G. (1956). "Ferrosen". Organik Sentezler . 36 : 31. doi : 10.15227/orgsyn.036.0031 .
  38. ^ Neşeli, WL (1970). İnorganik Bileşiklerin Sentezi ve Karakterizasyonu . New Jersey: Prentice Salonu.
  39. ^ Wilkinson, G. ; Pamuk, FA ; Birmingham, JM (1956). "Manganez siklopentadienid ve nötr bis-siklopentadienil metal bileşiklerinin bazı kimyasal reaksiyonları üzerine". J. Inorg. çekirdek Kimya 2 (2): 95. doi : 10.1016/0022-1902(56)80004-3 .
  40. ^ Süleymanlar, Graham; Fryhle, Craig (2006). Organik Kimya (9. baskı). ABD: John Wiley & Sons.
  41. ^ Monte, Manuel JS; Santos, Luis MNBF; Fulem, Michal; Fonseca, Jose MS; Sousa, Carlos AD (2006). "Referans Malzemelerin Yeni Statik Aparatı ve Buhar Basıncı: Naftalin, Benzoik Asit, Benzofenon ve Ferrosen". J. Chem. Müh. Veri . 51 (2): 757. doi : 10.1021/je050502y .
  42. ^ Fulem, Michal; Růžička, Květoslav; Červinka, Ctirad; Rocha, Marisa AA; Santos, Luis MNBF; Berg, Robert F. (2013). "Ferrosen için önerilen buhar basıncı ve termofiziksel veriler". Kimyasal Termodinamik Dergisi . 57 : 530-540. doi : 10.1016/j.jct.2012.07.023 .
  43. ^ Malischewski, Moritz; Seppelt, Konrad; Sutter, Jörg; Heinemann, Frank W.; Dittrich, Birger; Meyer, Karsten (2017-09-19). "Ferrosen Protonasyonu: [Cp 2 FeH](PF 6 ) Düşük Sıcaklıklı X-ışını Kırınım Çalışması, Demire Bağlı Hidrido Ligandını Ortaya Çıkarıyor". Angewandte Chemie Uluslararası Sürümü . 56 (43): 13372-13376. doi : 10.1002/anie.201704854 . PMID  28834022 .
  44. ^ Knox, GR; Pauson, PL ; Willison, D. (1992). "Ferrosen türevleri. 27. Ferrosenildimetilfosfin". Organometalik . 11 (8): 2930–2933. doi : 10.1021/om00044a038 .
  45. ^ Sollott, GP; Mertwoy, HE; Portnoy, S.; Snead, JL (1963). "Friedel-Crafts Reaksiyonları ile Ferrosenin Simetrik Olmayan Üçüncül Fosfinleri. I. Ferrosenilfenilfosfinler". J. Org. Kimya 28 (4): 1090–1092. doi : 10.1021/jo01039a055 .
  46. ^ Mark R. St. J. Foreman, Alexandra MZ Slawin, J. Derek Woollins (1996). "2,4-Diferrocenyl-1,3-ditiyadifosfetan 2,4-disülfid, yapısı ve katekollerin ile reaksiyonlar ve [PTCL 2 (PR 3 ) 2 ] (R = Et veya Bun)". J. Chem. Soc., Dalton Çev. (18): 3653–3657. doi : 10.1039/DT9960003653 .CS1 bakımı: birden çok ad: yazar listesi ( bağlantı )
  47. ^ Rebiere, F.; Samuel, Ö.; Kağan, HB (1990). "Monolitiyoferrosenin hazırlanması için uygun bir yöntem". Dörtyüzlü Lett . 31 (22): 3121-3124. doi : 10.1016/S0040-4039(00)94710-5 .
  48. ^ Herbert, David E.; Mayer, Ulrich FJ; Görgü, Ian (2007). "Pi-Hidrokarbon Ligandları ve Geçiş Metal Merkezleri İçeren Gerilmiş Metalosenofanlar ve İlgili Organometalik Halkalar". Ange. Kimya Int. Ed. 46 (27): 5060–5081. doi : 10.1002/anie.200604409 . PMID  17587203 .
  49. ^ CE Housecroft & AG Sharpe, İnorganik Kimya 4. baskı , 2012, s. 925.
  50. ^ Connelly, NG; Geiger, WE (1996). "Organometalik Kimya için Kimyasal Redoks Ajanları". Kimya Rev. 96 (2): 877-910. doi : 10.1021/cr940053x . PMID  11848774 .
  51. ^ Sirbu, D.; Turta, C.; Gibson, EA; Benniston, AC (2015-08-11). "Ferrosen etkisi: meso-tetraferrosenil porfirin paladyum(II) ve bakır(II) kompleksleri kullanılarak geliştirilmiş elektrokatalitik hidrojen üretimi" . Dalton İşlemleri . 44 (33): 14646–14655. doi : 10.1039/C5DT02191J . ISSN  1477-9234 . PMID  26213204 .
  52. ^ Lennox, Alastair JJ; Nutting, Jordan E.; Stahl, Shannon S. (2018-01-03). "Ferrosen bazlı elektron transfer aracıları tarafından etkinleştirilen benzilik radikallerin seçici elektrokimyasal üretimi" . Kimya Bilimi . 9 (2): 356-361. doi : 10.1039/C7SC04032F . ISSN  2041-6539 . PMC  5909123 . PMID  29732109 .
  53. ^ Dannenberg, JJ; Richards, JH (1965-04-01). "Ferrosen ile Fotosensitizasyon. Yüksek Elektronik Heyecanlı Durumların Fotokimyası". Amerikan Kimya Derneği Dergisi . 87 (7): 1626-1627. doi : 10.1021/ja01085a048 . ISSN  0002-7863 .
  54. ^ Sirbu, D.; Turta, C.; Benniston, AC; Abou-Chahine, F.; Lemmetinen, H.; Tkachenko, NV; Ahşap, C.; Gibson, E. (2014-05-23). "Mezotris-ferrosen eklenmiş çinko(II) porfirinin sentezi ve özellikleri ve boyaya duyarlı güneş pili (DSSC) performansının kritik bir değerlendirmesi" . RSC Gelişmeleri . 4 (43): 22733-22742. doi : 10.1039/C4RA03105A . ISSN  2046-2069 .
  55. ^ Malischewski, M.; Adelhardt, M.; Sutter, J.; Meyer, K.; Seppelt, K. (2016-08-12). "Dekametilferrosen dikasyonunun tuzlarının izolasyonu ve yapısal ve elektronik karakterizasyonu". Bilim . 353 (6300): 678-682. Bibcode : 2016Sci...353..678M . doi : 10.1126/science.aaf6362 . ISSN  0036-8075 . PMID  27516596 . S2CID  43385610 .
  56. ^ Rublesi, JC; Latham, HA; Fu, GC (1997). "Etkin Kinetik 4- (dimetilamino) piridin bir düzlemsel-Kiral Analog Fe. Kullanımı ile Sekonder Alkollerin Çözünürlüğü (Cı- 5 Ph 5 Asimetrik kataliz) Grup". J. Am. Kimya Soc. 119 (6): 1492-1493. doi : 10.1021/ja963835b .
  57. ^ Atkinson, Robert CJ; Gibson, Vernon C.; Uzun, Nicholas J. (2004-06-08). "Simetrik olmayan ferrosen ligandlarının sentezleri ve katalitik uygulamaları" . Kimya Derneği İncelemeleri . 33 (5): 313-328. doi : 10.1039/B316819K . ISSN  1460-4744 . PMID  15272371 .
  58. ^ a b Blaser, Hans-Ulrich (2002). "Solvias Josiphos ligandları: Keşiften teknik uygulamalara". Katalizdeki Konular . 19 : 3-16. doi : 10.1023/a:1013832630565 . S2CID  95738043 .
  59. ^ Qi-Lin Zhou (2011). Ayrıcalıklı Kiral Ligandlar ve Katalizörler .
  60. ^ a b Stepnicka, Petr (2008). Ferrosenler: Ligandlar, Malzemeler ve Biyomoleküller . Hoboken, NJ: J. Wiley. ISBN'si 978-0-470-03585-6.
  61. ^ "Yakıt katkı maddelerinin uygulanması" (PDF) . Orijinalinden (PDF) 2006-05-05 tarihinde arşivlendi .
  62. ^ US 4104036 , Chao, Tai S., "Demir içeren motor yakıt bileşimleri ve bunları kullanma yöntemi", 1978-08-01 yayınlandı 
  63. ^ Dewey, Fred M. Ferrosen Poliglikoller. 11 Haziran 1969'da dosyalanan ve 10 Ağustos 1971'de yayınlanan ABD Patenti 3.598.850. Mevcut: https://patentimages.storage.googleapis.com/6f/2a/1c/dad6147ea46bcb/US3598850.pdf
  64. ^ Kerley, Robert V. Kömür Yakma İşlemi ve Bileşimi. 23 Kasım 1971'de dosyalanan ve 23 Aralık 1975'te yayınlanan ABD Patenti 3,927,992. Mevcut: https://patentimages.storage.googleapis.com/0d/03/57/c94e635d15e1fb/US3927992.pdf
  65. ^ Van Staveren, Dave R.; Metzler-Nolte, Nils (2004). "Ferrosen'in Biyoorganometalik Kimyası". Kimya Rev. 104 (12): 5931–5986. doi : 10.1021/cr0101510 . PMID  15584693 .
  66. ^ Biot, C.; Nosten, F.; Fraisse, L.; Ter-Minasyan, D.; Khalife, J.; Dalış, D. (2011). "Sıtma önleyici ferrokin: tezgahtan kliniğe" . Parazit . 18 (3): 207–214. doi : 10.1051/parazit/2011183207 . ISSN  1252-607X . PMC  3671469 . PMID  21894260 . açık Erişim
  67. ^ Roux, C.; Biot, C. (2012). "Ferrosen bazlı antimalaryaller". Gelecek Med. Chem . 4 (6): 783–797. doi : 10.4155/fmc.12.26 . PMID  22530641 .
  68. ^ Gu, Haybin; Mu, Shengdong; Qiu, Guirong; Liu, Xiong; Zhang, Li; Yuan, Yanfei; Astruc, Didier (Haziran 2018). "Kontrollü salım için supramoleküler ferrosenil içeren polimerler ile redoks-uyaranlara duyarlı ilaç dağıtım sistemleri". Koordinasyon Kimyası İncelemeleri . 364 : 51-85. doi : 10.1016/j.ccr.2018.03.013 . ISSN  0010-8545 .
  69. ^ Ornelas, Catia (2011). "Kanser araştırmalarında ferrosen ve türevlerinin uygulanması". Yeni Kimya Dergisi . 35 (10): 1973. doi : 10.1039/c1nj20172g . S2CID  56521492 .
  70. ^ Babin, VN; et al. (2014). "Potansiyel antikanser ilaçları olarak Ferrosenler. Gerçekler ve hipotezler". Rus. Kimya Boğa . 63 (11): 2405–2422. doi : 10.1007/s11172-014-0756-7 . S2CID  94618726 .
  71. ^ Yong, Jianping ve Lu, Canzhong. Ferrosen Türevi, Hazırlama Yöntemi ve Kullanımı. 29 Kasım 2016'da dosyalanan ve 22 Ağustos 2017'de yayınlanan ABD Patenti 9.738.673. Mevcut: https://patentimages.storage.googleapis.com/dd/6e/d6/9fd8e3c5c96b67/US9738673.pdf
  72. ^ a b Üst, S.; Vessières, A.; Leclercq, G.; Quivy, J.; Tang, J.; Vaissermann, J.; Huche, M.; Jaouen, G. (2003). "Organometalik Spesifik Östrojen Reseptör Modülatörleri (SERM'ler), Ferrosifenler ve Hidroksiferrosifenlerin Sentez, Biyokimyasal Özellikleri ve Moleküler Modelleme Çalışmaları: Hidroksiferrosifenlerin Hormona Bağlı ve Hormondan Bağımsız Meme Kanseri Hücre Hatları Üzerindeki Antiproliferatif Etkisine İlişkin Kanıt". Kimya Avro. J. 9 (21): 5223-36. doi : 10.1002/chem.200305024 . PMID  14613131 .
  73. ^ Ron Dagani (16 Eylül 2002). "Organometaliklerin Biyo Tarafı" . Kimya ve Mühendislik Haberleri . 80 (37): 23-29. doi : 10.1021/cen-v080n037.p023 .
  74. ^ "Ferrosen Yanma Hızı Katalizörü" . www.rocketmotorparts.com . 2020-01-13 alındı .
  75. ^ Zakrzewski, J.; Giannotti, Charles (1990). "Azaferrosenin gelişmiş bir fotokimyasal sentezi". J. Organomet. Kimya 388 (1–2): 175–179. doi : 10.1016/0022-328X(90)85359-7 .
  76. ^ Efraty, Avi; Jubran, Nusrallah; Goldman, İskender (1982). "Kimya bir η 5 -pyrrolyl- ve η 1 - N -pyrrolyliron kompleksler". Inorg. Chem . 21 (3): 868. doi : 10.1021/ic00133a006 .
  77. ^ Yu, Y.; bağ, AD; Leonard, PW; Vollhardt, KPC; Beyazlatıcı, GD (2006). "Radyal Oligosiklopentadienil Metal Komplekslerinin Sentezleri, Yapıları ve Reaktivitesi: Penta(ferrosenil)siklopentadienil ve Konjenerler". Ange. Kimya Int. Ed. 45 (11): 1794-1799. doi : 10.1002/anie.200504047 . PMID  16470902 .
  78. ^ a b Yu, Yong; Bond, Andrew D.; Leonard, Philip W.; Lorenz, Ulrich J.; Timofeeva, Tatyana V.; Vollhardt, K. Peter C.; Beyazlatıcı, Glenn D.; Yakovenko, Andrey A. (2006). "Heksaferrosenilbenzen" . Kimya Komün. (24): 2572–2574. doi : 10.1039/b604844g . PMID  16779481 .
  79. ^ a b c Pietschnig, Rudolf (2016). "Askılı ferrosenli polimerler" . Kimya Soc. Rev. 45 (19): 5216–5231. doi : 10.1039/C6CS00196C . PMID  27156979 .
  80. ^ Conroya, Devin; Moisalab, Anna; Cardosoa, Silvana; Windleb, Alan; Davidson, John (2010). "Karbon nanotüp reaktörü: Ferrosen ayrışması, demir partikül büyümesi, nanotüp toplanması ve ölçek büyütme". Kimya Müh. bilim 65 (10): 2965–2977. doi : 10.1016/j.ces.2010.01.019 .
  81. ^ Liu, Wan-yi; Xu, Qi-hai; Anne, Yong-xiang; Liang, Yong-min; Dong, Ning-li; Guan, De-peng (2001). "Ferrosenyleten türevlerinin solventsiz sentezi". J. Organomet. Kimya 625 : 128–132. doi : 10.1016/S0022-328X(00)00927-X .
  82. ^ Elbert, J.; Gallei, M.; Rüttiger, C.; Brunsen, A.; Didzoleit, H.; Stühn, B.; Rehahn, M. (2013). "Değiştirilebilir Yüzey Islanabilirliği için Ferrosen Polimerleri". Organometalik . 32 (20): 5873-5878. doi : 10.1021/om400468p .

Dış bağlantılar