fosfor - Phosphorine

fosfor
Fosforun Kekulé iskelet formülü
Fosforun aromatik top ve çubuk modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
fosfin
Diğer isimler
fosfatbenzen
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
Kimyasal Örümcek
fosfin
  • InChI=1S/C5H5P/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H KontrolY
    Anahtar: UNQNIRQQBJCMQR-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C5H5P/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
    Anahtar: UNQNIRQQBJCMQR-UHFFFAOYAZ
  • C1=CC=PC=C1
Özellikler
Cı- 5 , H 5 P
Molar kütle 96.069  g·mol -1
Bağıntılı bileşikler
İlgili -inler
Arsabenzen

piridin
silabenzen

Bağıntılı bileşikler
fosfol
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Fosforin ( IUPAC adı: phosphinine ) daha ağır olan elemanının analog piridin bir içeren, fosfor yerine ait atomu aza kısmı. Aynı zamanda denir phosphabenzene ve ait phosphaalkene sınıfına. Esas olarak araştırmaların ilgi alanına giren renksiz bir sıvıdır.

Fosfor, havaya duyarlı bir yağdır, ancak havasız teknikler kullanılarak işlendiğinde stabildir (ancak ikame edilmiş türevler genellikle hava altında ayrışma riski olmadan işlenebilir). Buna karşılık, benzenin bir ağır element analoğu olan silabenzen , sadece havaya ve neme duyarlı değil, aynı zamanda kapsamlı sterik koruma olmaksızın termal olarak kararsızdır.

Tarih

İzole edilecek ilk fosfor 2,4,6-trifenilfosforindir. Gottfried Märkl tarafından 1966'da karşılık gelen pirilyum tuzu ve fosfin veya eşdeğerinin ( P(CH 2 OH) 3 ve P(SiMe 3 ) 3 ) yoğunlaştırılmasıyla sentezlendi .

Trifenilfosfabenzen sentezi

(Yer değiştirmemiş) bir üst fosforin geliştirilmiştir: 1971 halka açma yaklaşımlarında Arthur J. Ashe III tarafından rapor edilmiştir Fosfoller .

Yapı, bağ ve özellikler

Elektron kırınımı ile yapılan yapısal çalışmalar, fosforun, benzene göre %88 aromatikliğe sahip düzlemsel aromatik bir bileşik olduğunu ortaya koymaktadır . Fosfor (2.1) ve karbonun (2.5) iyi uyumlu elektronegatiflikleri , yüksek aromatikliği ile potansiyel olarak alakalıdır . PC bağ uzunluğu 173 pm'dir ve CC bağ uzunlukları 140 pm civarındadır ve çok az değişiklik gösterir.

Benzen, piridin , fosforin , arsabenzen , stibabenzen ve bismabenzenin bağ uzunlukları ve açıları

Fosforin ve piridin yapısal olarak benzer olmasına rağmen , fosforinler çok daha az baziktir. PKa bir C maddesi 5 H 5 PH + ve C 5 H 5 NH + sırasıyla -16.1 ve 5.2. Metil lityum fosforda fosfora eklenirken piridinin 2-pozisyonuna eklenir.

Fosfor, sıradan aromatik bileşikler gibi elektrofilik ikame reaksiyonlarına girer : brominasyon , asilasyon , vb.

koordinasyon kimyası

[Ligand] olarak fosfor taşıyan koordinasyon kompleksleri bilinmektedir. Fosforlar, fosfor merkezi aracılığıyla metallere bağlanabilir. 2,2'-bipiridinin difosfa analogunun kompleksleri bilinmektedir. Phosphorines da V ile gösterilen bir pi-kompleksi oluşturur (η 6 C 5 H 5 P) 2 .

Ayrıca bakınız

Referanslar

Dış bağlantılar