Borabenzen - Borabenzene

Borabenzen
Borabenzene.svg
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
borinin
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
Kimyasal Örümcek
  • InChI=1S/C5H5B/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
    Anahtar: HXNZTJULPKRNPR-UHFFFAOYSA-N
  • B1=CC=CC=C1
Özellikleri
Cı- 5 , H 5 B
Molar kütle 75,91  g·mol -1
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
Bilgi kutusu referansları

Borabenzen bir varsayımsal organobor bileşiği formülü ile 5 , H 5 , ilgili fakat oldukça dengeli benzen molekülünün farklı B. borabenzen elektron eksikliği olabilir. İlgili türevler , ana [C 5 H 5 BH] dahil olmak üzere boratabenzen anyonlarıdır .

katkı maddeleri

Lewis bazları ile borabenzen eklentileri izole edilebilir. Borabenzen bulunmadığından, bu adüktler dolaylı yöntemler gerektirir. 4-Silil-1-metoksiborasikloheksadien, borabenzenin öncüsü olarak kullanılır:

C
5
H
5
N
+ MeOBC
5
H
5
SiMe
3
C
5
H
5
N-BC
5
H
5
+ MeOSiMe 3

piridin eklentisi C
5
H
5
N-BC
5
H
5
yapısal olarak bifenil ile ilgilidir . Sarı iken bifenil renksizdir ve farklı elektronik yapıları gösterir. Piridin ligandı sıkıca bağlıdır: yüksek sıcaklıklarda bile serbest piridin ile değişim gözlenmez.

Piridin ve trifenilfosfin ile borabenzen eklentileri.

Borabenzen-piridin eklentisi , bifenilin bir analoğu değil, bir dien gibi davranır ve Diels-Alder reaksiyonlarına girer .

Borabarrelene synthesis via a Diels-Alder reaction of borabenzene-pyridine adduct

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ Boese, Roland; Finke, Norbert; Henkelmann, Jochem; Maier, Günther; Paetzold, Peter; Reisenauer, Hans Peter; Schmid, Günter (1985). "Sentez ve Strukturuntersuchung von Pyridin-Borabenzol ve Pyridin-2-Boranaphthalin". Chemische Berichte'nin fotoğrafı . 118 (4): 1644-1654. doi : 10.1002/cber.19851180431 .
  2. ^ Wood, Thomas K.; İskeleler, Warren E.; Keay, Brian A.; Pervez, Mesud (2006). "Borabenzenlere Diels-Alder Eklemeleri Yoluyla 1-Borabarrelen Türevleri". Organik Mektuplar . 8 (13): 2875–2878. doi : 10.1021/ol061201w . PMID  16774279 .