selenopirilyum - Selenopyrylium
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
selenopirilyum |
|
| Diğer isimler
Selenopiranyum, Selenopiran-1-ium
|
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| Kimyasal Örümcek | |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikler | |
| Cı- 5 , H 5 Se + | |
| Molar kütle | 144.065 g·mol -1 |
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Selenopirilyum , beş karbon atomlu altı üyeli bir halka ve pozitif yüklü bir selenyum atomundan oluşan aromatik bir heterosiklik bileşiktir .
Adlandırma ve numaralandırma
Daha önce selenapyrylyum olarak adlandırıldı. Bununla birlikte, bu yanıltıcıdır, çünkü "selena", selenyumun bir karbon atomunun yerine geçtiğini, ancak aslında selenyumun pirilyumdaki oksijen atomunun yerini aldığını gösterir . Hantzsch-Widman isimlendirme sisteminde buna seleninyum denir. Bu, Chemical Abstracts tarafından kullanılan isimdir . Değiştirme terminolojisi buna selenoniabenzen adını verir.
Selenopiriyumdaki numaralandırma, selenyum atomunda 1 ile başlar ve karbon atomlarında 6'ya kadar sayılır. 2 ve 6 numaralı kalkojene bitişik pozisyonlar da α olarak adlandırılabilir, sonraki iki pozisyon 3 ve 5 "β" olarak adlandırılabilir ve 4 konumundaki karşıt karbon "γ" olarak adlandırılabilir.
oluşum
Selenopirilyum pozitif yüklü bir iyon olduğundan, katı formu perklorat , tetrafloroborat , florosülfat ve heksaflorofosfat gibi nükleofilik olmayan anyonlarla bir tuz olarak alır .
oluşum
Selenopirilyum ve türevleri, çözücü olarak asetik asit kullanılarak katalizör olarak hidrojen klorür (HCl) ile birlikte 1,5-diketonlardan ( glutaraldehit gibi ) ve hidrojen selenitten yapılabilir . Bir yan ürün 2,6-bis-(hidroseleno)selenasikloheksandır.
5-kloro-2,4-pentadiennitril türevleri, sodyum hidroselenit veya sodyum selenit ile reaksiyona girdiğinde ve daha sonra perklorik asit ile işlendiğinde , 2-amino-selenopirilyum perklorat tuzu oluşur.
Özellikler
Pozitif yük selenyum atomuyla sınırlı değildir, ancak halka üzerinde birkaç rezonans yapısında dağılır, böylece α ve γ pozisyonları bir miktar pozitif yüke sahip olur. Bir nükleofilik saldırı bu karbon atomlarını hedefler.
Selenopyrylium, ultraviyole spektrumunda iki belirgin absorpsiyon bandına sahiptir , bant I 3000 A'da ve bant II 2670 A'dadır. Olarak da bilinen Bant I, 1 L B ila 1 B 1 ← 1 A 1 geçiş. Dalga boyu daha uzundur ve bant benzenden çok daha güçlüdür . Bu bir batokromik kaymadır. Dalga boyu tiyopirilyum ve pirilyumdan daha uzundur, ancak selenyumun daha az elektronegatif olması nedeniyle yoğunluk daha zayıftır. 1 L a olarak da adlandırılan Bant II, benzen, tiyopirilyum ve pirilyumdan daha güçlü ve daha uzundur. Bant II, Se-y ekseni yönünde polarizedir.
(BF, nükleer manyetik rezonans spektrumu, 10.98 ppm H4 H2 ve 6, H3 ve H5 için 8.77 ve 9.03 için kayması göstermektedir 4 - CD içinde çözülmüş tuz 3 CN). Diğer pirilyumlarla karşılaştırıldığında H2,6 oksijen veya kükürtten daha fazladır, H3,5 oksijen ve kükürt arasındadır ve H4, tiopirilyuma çok benzer, ancak biraz daha düşüktür. NMR 13 ° bağlı hidrojenlerin aynı eğilimleri vardır.
Çözücüler arasında trifloroasetik asit , metanol , diklorometan , kloroform ve asetonitril bulunur .
türevler
Birçok selenopirilyum türevi, 2, 3 veya 6 numaralı karbonlara bağlı yan zincirlerle bilinmektedir. Örnekler arasında 4-( p- dimetilaminofenil)selenopiridinyum, 2,6-difenilselenopiridinyum, 4-metil-2,6-difenilselenopirilyum, 2,4, 6-trifenilselenopirilyum, 2,6-difenil-4-( p- dimetilaminofenil)selenopirilyum ve 2,6-di- tert - bütilselenopirilyum.
İlgili
Halka diğer aromatik halkalarla kaynaştığında, selenochromenylyum, selenoflavilium ve selenoxantylium gibi daha büyük aromatik yapılar ortaya çıkar.
Ayrıca bakınız
- Başka bir grup ile ikame edilmiş bir karbon ile aromatik halkaları 6-elemanlı borabenzen , silabenzene , germabenzene , stannabenzene , piridin , fosforin , arsabenzene , stibabenzene , bismabenzene , pirilyum , thiopyrylium , selenopyrylium, telluropyrylium