Ionone - Ionone
alfa iyonon
|
|||
beta iyonon
|
|||
gama iyonon
|
|||
| İsimler | |||
|---|---|---|---|
|
IUPAC isimleri
α: (3 E ) -4- (2,6,6-Trimetilsikloheks-2-en-1-il) but-3-en-2-on
β: (3 E ) -4- (2,6,6 -Trimetilsikloheks-1-en-1-il) but-3-en-2-on γ: (3 E ) -4- (2,2-Dimetil-6-metilensikloheksil) but-3-en-2-on |
|||
| Diğer isimler
Siklokitrilidenaseton, irizon, jonon
|
|||
| Tanımlayıcılar | |||
|
3B modeli ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
| UNII | |||
|
|||
|
|||
| Özellikleri | |||
| C 13 H 20 O | |||
| Molar kütle | 192,30 g / mol | ||
| Yoğunluk | α: 0,933 g / cm 3 β: 0,945 g / cm 3 |
||
| Erime noktası | β: -49 ° C (-56 ° F; 224 K) | ||
| Kaynama noktası | β: 12 mmHg'de 126 ila 128 ° C (259 ila 262 ° F; 399 ila 401 K) | ||
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. |
|||
 doğrula ( nedir ?)
  |
|||
| Bilgi kutusu referansları | |||
İyononlar yakından ilişkili bir dizi kimyasal maddeler olarak bilinen bileşiklerin bir grubun parçası olan gül ketonlar sayılanla damaskonlar ve damasenon . İyononlar, gül yağı da dahil olmak üzere çeşitli uçucu yağlarda bulunan aroma bileşikleridir . β-Ionone, nispeten düşük konsantrasyonuna rağmen gül aromasına önemli bir katkı sağlar ve parfümeride kullanılan önemli bir koku kimyasalıdır . İyononlar, karotenoidlerin bozunmasından elde edilir .
Α -iyonon ve β-iyonon kombinasyonu menekşelerin kokusunun karakteristiğidir ve kokularını yeniden yaratmak için parfümeri ve tatlandırmada diğer bileşenlerle birlikte kullanılır .
Karotenler -karoten a , β-karoten , γ-karoten ve ksantofil β- kriptoksantin , tüm β-iyonon metabolize edilebilir ve böylece var , A vitamini de bitki yiyen hayvanlar tarafından dönüştürülebilir çünkü aktivitesi retinol ve retina . Β-iyonon kısmını içermeyen karotenoidler retinole dönüştürülemez ve dolayısıyla A vitamini aktivitesine sahip değildir.
Biyosentez
Karotenoidler, birçok çiçekteki önemli koku bileşiklerinin öncüleridir. Örneğin, Osmanthus fragrans Lour. var. aurantiacus , incelenen çiçekli bitkiler arasında karotenoid türevli uçucuların en yüksek çeşitliliğini içerdiğini belirledi. Bir karotenoid klevaj enzimi OfCCD1'i kodlayan bir cDNA , O. fragrans Lour çiçeklerinden izole edilmiş transkriptlerden belirlendi . Rekombinant enzimler, in vitro deneylerde a-iyonon ve β-iyonon üretmek için karotenleri böldüler .
Aynı çalışma ayrıca karotenoid içeriğin, uçucu emisyonların ve OfCCD1 transkript seviyelerinin fotoritmik değişikliklere tabi olduğunu ve esas olarak gündüz saatlerinde arttığını keşfetti . OfCCD1 transkript seviyelerinin maksimuma ulaştığı zamanlarda, karotenoid içeriği düşük kaldı veya biraz azaldı. İyonon emisyonu da gün içinde daha yüksekti; ancak, emisyonlar transkript seviyelerinden daha düşük bir oranda azaldı. Ayrıca, karotenoid içeriği ilk günden ikinci güne artarken uçucu salım azaldı ve OfCCD1 transkript seviyeleri kararlı durum salınımları gösterdi, bu da hücresel bölmelerdeki substrat mevcudiyetinin değiştiğini veya diğer düzenleyici faktörlerin uçucu norizoprenoide dahil olduğunu düşündürür. oluşumu. İyonon oluşumu, karotenoid dioksijenazların aracılık ettiği bir süreçle ilerler .
Organik sentez
İyonon edilebilir sentezlenmiş gelen sitral ve aseton ile kalsiyum oksit temel olarak heterojen bir katalizör ve bir örnek olarak hizmet aldol kondansasyonu bir takiben yeniden düzenleme reaksiyonuna .
Nükleofilik ekleme bölgesinin karbanyon 3 aseton 1 için karbonil sitral grubunda 4 olan baz katalize . Aldol yoğunlaştırma ürünü 5 , psödoiyonon 7 oluşturmak için enolat iyonu 6 boyunca suyu ortadan kaldırır .
Reaksiyon , 7'deki çift bağın karbokatyon 8'i oluşturmak üzere açıldığı asit kataliziyle ilerler . 9'a kadar halka kapanması ile karbokatyonun bir yeniden düzenleme reaksiyonu izler . Son olarak, bir hidrojen atomu, 10 (genişletilmiş konjuge sistem ) veya 11 oluşturmak için bir alıcı molekül ( Y ) tarafından 9'dan soyutlanabilir .
Koku algılamasında genetik farklılıklar
Bir tek nükleotid polimorfizm olarak OR5A1 reseptörü (rs6591536) duyarlılık ve ilgili kalite hem de beta-iyonon koku algılama çok önemli farklılıklar olur. En az bir G aleli içeren kişiler beta-iyonona duyarlıdır ve hoş bir çiçek kokusu algılarken, homozigot AA olan kişiler ~ 100 kat daha az duyarlıdır ve daha yüksek konsantrasyonlarda bunun yerine keskin bir ekşi / sirke kokusu algılar.
Ayrıca bakınız
- Ütüler , bir grup ilgili kimyasal bileşik
- Alfa-izometil iyonon , bir tür iyonon