Benzoil peroksit - Benzoyl peroxide

Benzoil peroksit
Benzoil-peroksit.svg
Benzoil-peroksit-from-xtal-3D-bs-17.png
İskelet formülü (üstte) Top ve sopa modeli (altta)
Klinik veriler
Ticari isimler Benzac, Clearasil, PanOxyl, diğerleri
Diğer isimler benzoperoksit, dibenzoil peroksit (DBPO)
AHFS / Drugs.com Profesyonel İlaç Gerçekleri
MedlinePlus a601026
Lisans verileri
ATC kodu
Hukuki durum
Hukuki durum
tanımlayıcılar
  • benzoik peroksianhidrit
CAS numarası
PubChem Müşteri Kimliği
İlaç Bankası
Kimyasal Örümcek
ÜNİİ
fıçı
chebi
CHEMBL
E numarası E928 (cam ajanları, ...) Bunu Vikiveri'de düzenleyin
CompTox Panosu ( EPA )
ECHA Bilgi Kartı 100.002.116 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
Kimyasal ve fiziksel veriler
formül Cı- 14 , H 10 O 4
Molar kütle 242.230  g·mol -1
3D model ( JSmol )
Yoğunluk 1.334 g / cc 3.
Erime noktası 103 ila 105 °C (217 ila 221 °F) ayrışır
sudaki çözünürlük zayıf mg/mL (20 °C)
  • c1ccc(cc1)C(=O)OOC(=O)c2cccccc2
  • InChI=1S/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H KontrolY
  • Anahtar: OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N
Veri sayfası
Benzoil peroksit (veri sayfası)

Benzoil peroksit , yapısal formüle (C ) sahip kimyasal bir bileşiktir (özellikle bir organik peroksit ).
6H
5−C(=O)O−)
2, genellikle (BzO) 2 olarak kısaltılır . Molekül yapısı itibariyle iki benzoil ( C) olarak tanımlanabilir.
6H
5−C(=O)− , Bz) grupları bir peroksit ( −O−O− ) ile bağlanır . Suda az çözünür, ancak aseton , etanol ve diğer birçok organik çözücüde çözünür, hafif bir benzaldehit kokusuna sahip beyaz granüler bir katıdır . Benzoil peroksit, esas olarak polimerlerin üretiminde kullanılan bir oksitleyicidir .

Bir şekilde ağartıcı , bir şekilde kullanılmış olan ilaç ve bir su dezenfekte edici . Özel bağlamlarda, ad BPO olarak kısaltılabilir .

Bir ilaç olarak, benzoil peroksit çoğunlukla akne tedavisinde tek başına veya diğer tedavilerle birlikte kullanılır. Bazı versiyonlar, klindamisin gibi antibiyotiklerle karıştırılarak satılmaktadır . Bu üzerindedir WHO Temel İlaçlar Listesinde ABD'de, bir olarak mevcuttur, ve reçetesiz satılan ve jenerik ilaç . Diş beyazlatma için diş hekimliğinde de kullanılmaktadır .

Benzoil peroksit ayrıca plastik endüstrisinde ve un , saç ve tekstillerin ağartılmasında kullanılır .

Tarih

Benzoil peroksit ilk olarak 1858'de Liebig tarafından hazırlanmış ve tanımlanmıştır . Kasıtlı olarak hazırlanan ilk organik peroksittir.

1901'de JH Kastle ve yüksek lisans öğrencisi AS Loevenhart , bileşiğin guaiacum tentürünün tentürünü maviye çevirdiğini ve oksijenin salındığının bir işareti olduğunu gözlemledi . 1905 civarında, Loevenhart, yanıklar , kronik varisli bacak tümörleri ve tinea sycosis dahil olmak üzere çeşitli cilt durumlarını tedavi etmek için BPO'nun başarılı bir şekilde kullanıldığını bildirdi . Ayrıca, bileşiğin nispeten düşük toksisitesini gösteren hayvan deneyleri de bildirdi.

Benzoil peroksit ile tedavi, 1929'da Lyon ve Reynolds tarafından yaralar için ve 1934'te Peck ve Chagrin tarafından sycosis vulgaris ve akne varioliformis için önerildi . Bununla birlikte, müstahzarların kalitesi genellikle şüpheliydi. 1960 yılında ABD'de akne tedavisi için resmi olarak onaylanmıştır.

Tıbbi kullanımlar

Akne tedavisi

Akne tedavisi için su bazlı %5 benzoil peroksit preparatından oluşan tüp

Benzoil peroksit akne lezyonlarının tedavisinde etkilidir . Antibiyotik direncini indüklemez . Salisilik asit , kükürt , eritromisin veya klindamisin ( antibiyotikler ) veya adapalen (sentetik bir retinoid ) ile kombine edilebilir . İki yaygın kombinasyon ilacı arasında benzoil peroksit/klindamisin ve adapalen/benzoil peroksit bulunur ; çoğu retinoidin peroksitler tarafından etkisizleştirildiği düşünüldüğünde alışılmadık bir formülasyon . Benzoil peroksit/klindamisin ve benzoil peroksit/ salisilik asit gibi kombinasyon ürünleri , akne lezyonlarının tedavisinde tek başına benzoil peroksitten biraz daha etkili görünmektedir. Tretinoin/benzoil peroksit kombinasyonu 2021'de onaylandı.

Akne tedavisi için benzoil peroksit tipik olarak etkilenen bölgelere jel, krem ​​veya sıvı içinde %2,5 ila %5.0 ve %10'a kadar artan konsantrasyonlarda uygulanır. Hiçbir güçlü kanıt, daha yüksek benzoil peroksit konsantrasyonlarının düşük konsantrasyonlardan daha etkili olduğu fikrini desteklemez.

Hareket mekanizması

Klasik olarak, benzoil peroksitin akne tedavisinde üç kat aktiviteye sahip olduğu düşünülmektedir. Sebostatik, komedolitiktir ve akne ile ilişkili ana bakteri olan Cutibacterium acnes'in büyümesini engeller . Genel olarak akne vulgaris, yağ bezlerinin ve kıl foliküllerinin hormon aracılı bir iltihabıdır. Hormon değişiklikleri, keratin ve sebum üretiminde artışa neden olarak tıkalı drenaja neden olur. C. acnes , sebumdaki proteinleri ve lipitleri parçalayan ve iltihaplanma tepkisine yol açan birçok litik enzime sahiptir. Benzoil peroksitin serbest radikal reaksiyonu keratini parçalayabilir, bu nedenle sebumun (komedolitik) drenajını bloke edebilir. C. acnes'in nonspesifik peroksidasyonuna neden olarak bakterisidal hale getirebilir ve sebum üretimini azalttığı düşünülmüştür, ancak bu konuda literatürde anlaşmazlık vardır.

Bazı kanıtlar, benzoil peroksitin de bir anti-inflamatuar etkiye sahip olduğunu düşündürmektedir. Mikromolar konsantrasyonlarda, nötrofillerin aknedeki inflamatuar yanıtın bir parçası olan reaktif oksijen türlerini salmasını engeller.

Yan etkiler

Benzoil peroksit nedeniyle cilt tahrişi

Benzoil peroksitin cilde uygulanması kızarıklık, yanma ve tahrişe neden olabilir. Bu yan etki doza bağımlıdır.

Bu olası yan etkilerden dolayı, deri ilaca karşı yavaş yavaş tolerans geliştirdiğinden, düşük bir konsantrasyonla başlanması ve uygun şekilde artırılması tavsiye edilir . Cilt hassasiyeti tipik olarak birkaç haftalık sürekli kullanımdan sonra düzelir. Tahriş, güneşe maruz kalmadan önce sert yüz temizleyicilerinden kaçınarak ve güneş kremi sürerek de azaltılabilir .

500 kişiden biri BPO'ya karşı aşırı duyarlılık yaşar ve yanma, kaşıntı , kabuklanma ve muhtemelen şişmeye eğilimlidir . İnsanların yaklaşık üçte biri ultraviyole (UVB) ışığa maruz kaldığında fototoksisite yaşar .

Dozaj

ABD'de, benzoil peroksit için tipik konsantrasyonu% 2.5 hem de% 10 olan ilaç ve reçetesiz bir ilaç akne tedavisinde kullanılan preparatlar.

Diğer tıbbi kullanımlar

Benzoil peroksit diş hekimliğinde diş beyazlatma ürünü olarak kullanılmaktadır .

Tıbbi olmayan kullanımlar

Benzoil peroksit, uygulama ve üretim ölçeği açısından en önemli organik peroksitlerden biridir. Organik kimyada genellikle uygun bir oksidan olarak kullanılır.

ağartma

Çoğu peroksit gibi , güçlü bir ağartma maddesidir . Bu ağartılması için kullanılmıştır un , yağ , yağlar , mumlar , ve peynir gibi bir leke çıkarıcı .

polimerizasyon

Benzoil peroksit ayrıca polyester ve poli(metil metakrilat) (PMMA) reçineleri ve diş çimentoları ve restoratifler gibi zincir büyüme polimerizasyon reaksiyonlarını indüklemek için radikal bir başlatıcı olarak kullanılır . Bu amaçla kullanılan çeşitli organik peroksitler arasında en önemlisidir ve çok daha tehlikeli metil etil keton peroksite nispeten güvenli bir alternatiftir . Ayrıca kauçuk kürlemede ve bazı asetat iplikleri için apre maddesi olarak kullanılır .

Emniyet

Patlama tehlikesi

Konsantre benzoil peroksit, diğer organik peroksitler gibi potansiyel olarak patlayıcıdır ve harici ateşleme olmaksızın yangınlara neden olabilir . Saf malzeme için tehlike akuttur, bu nedenle bileşik genellikle bir çözelti veya macun olarak kullanılır. Örneğin, kozmetikler yalnızca küçük bir yüzdede benzoil peroksit içerir ve patlama riski oluşturmaz.

toksisite

Benzoil peroksit cilt ile temasında parçalanarak benzoik asit ve oksijen üretir , ikisi de çok toksik değildir.

Kanserojen benzoil peroksitin potansiyel araştırılmıştır. Science dergisinde yayınlanan 1981 tarihli bir araştırma, benzoil peroksitin kanserojen olmamasına rağmen, başlatılan bir tümöre uygulandığında hücre büyümesini desteklediğini buldu . Çalışma, "bu ve diğer serbest radikal üreten bileşiklerin kullanımında dikkatli olunması gerektiği" sonucuna varmıştır.

Karsinojenisite çalışmalarının 1999 tarihli bir IARC incelemesi, BPO akne ilacını insanlarda cilt kanserleriyle ilişkilendiren ikna edici bir kanıt bulamadı . Bununla birlikte, bazı hayvan çalışmaları, bileşiğin kanserojen olarak hareket edebileceğini ve bilinen kanserojenlerin etkisini artırabileceğini bulmuştur.

Cilt tahrişi

Bir insan maksimizasyon testinin kullanıldığı bir 1977 çalışmasında, deneklerin %76'sı benzoil peroksite karşı bir temas duyarlılığı edinmiştir. %5 ve %10'luk formülasyonlar kullanıldı.

ABD Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü , benzoil peroksite mesleki maruziyet için önerilen bir standart için kriterler geliştirmiştir.

Kumaş boyama

Benzoil peroksit ile temasın neden olduğu ağartılmış kumaş lekesi.

Hala nemli akne ilaçları gibi kumaşlar veya saçlarla temas, neredeyse anında kalıcı renk nemlendirmesine neden olabilir. İkincil temas bile ağartmaya neden olabilir; örneğin, benzoil peroksit içeren hijyen ürünlerini yıkamak için kullanılmış bir havluyla temas.

reaktivite

Liebig orjinal 1858 sentez tepkimeye sokulur klorür benzoil ile baryum peroksit , muhtemelen bu denklem aşağıdaki bir tepki:

2 C 6 H 5 C(O)Cl + BaO 2 → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + BaCl 2

Benzoil peroksit genellikle hidrojen peroksitin alkali koşullar altında benzoil klorür ile işlenmesiyle hazırlanır .

2 C 6 H 5 COCl + H 2 O 2 + 2 NaOH → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + 2 NaCl + 2 H 2 O

Peroksitlerdeki oksijen-oksijen bağı zayıftır. Böylece, benzoil peroksit kolayca homolize (simetrik fisyon) uğrayarak serbest radikaller oluşturur :

(C 6 H 5 CO) 2 O 2 → 2  C
6H
5CO•
2

• sembolü , ürünlerin radikal olduğunu gösterir; yani en az bir eşleşmemiş elektron içerirler. Bu türler oldukça reaktiftir. Homoliz genellikle ısıtma ile indüklenir. Yarı ömrü benzoil peroksit 92'de bir saat ° C. 131 °C'de yarı ömür bir dakikadır.

Referanslar

Dış bağlantılar