Aromatik amino asit - Aromatic amino acid

Fenilalanin
Triptofan
Tirozin

Bir aromatik amino asit ( AAA ), aromatik bir halka içeren bir amino asittir . 20 standart amino asit arasında aşağıdakiler aromatiktir: fenilalanin , triptofan ve tirosin . Bununla birlikte, aromatik olmasının yanı sıra tirozin, polar bir amino asit olarak da sınıflandırılabilir. Ek olarak, histidin aromatik bir halka içerirken, temel özellikleri ağırlıklı olarak bir polar amino asit olarak sınıflandırılmasına neden olur; ancak bileşik hala aromatiktir.

Kimyasal Yapı ve Özellikler

Aromatik amino asitler , 250 nm'nin üzerindeki bir dalga boyunda ultraviyole ışığı emer ve floresan üretir . Bu özellik, kantitatif analizde, özellikle bu amino asitlerin çözelti içindeki konsantrasyonlarının belirlenmesinde kullanılır. Bu, bir UV spektrofotomerinin ve Beer-Lambert Yasası denkleminin kullanılmasıyla elde edildi. Çoğu protein, birincil yapılarında aromatik amino asitlerin varlığından dolayı 280 nm'de maksimum absorpsiyona sahip olacaktır . Bununla birlikte, birkaç aromatik amino asit bulunduğundan, bu yöntemin doğruluğu düşüktür; Bu sorunu hafifletmek için, istenen proteinin saf olması ve molar absorptivitesinin bilinmesi gerekir. Ek olarak, aromatik amino asitleri olmayan bir protein, yaklaşık 280 nm'de maksimum absorpsiyona sahip olmayacaktır. Protein içinde nükleik asitlerin varlığı , yaklaşık 260 nm'de maksimum absorpsiyona sahip olan purin ve pirimidin halkalarının varlığından dolayı yöntemin doğruluğunu daha da azaltabilir . Fenilalanin , diğer standart aromatik amino asitlere kıyasla nispeten zayıf bir emiciliğe sahiptir; bir proteindeki varlığı ancak triptofan ve tirozin yoksa tespit edilebilir. Maksimum absorpsiyonu 257 nm'de gerçekleşir. Sonuç olarak, nispeten zayıf bir floresansa sahiptir. Triptofan , diğer standart aromatik amino asitlere kıyasla en yüksek görece emiciliğe sahiptir; maksimum absorpsiyonu 280 nm'de gerçekleşir. Triptofanın yan zinciri titremez. Maksimum soğurma tirosin 274 nm'de meydana gelmektedir. Kimyasal reaksiyonlarda tirozin bir nükleofil olarak işlev görebilir. Aromatik amino asitler ayrıca glikan-protein etkileşimlerinde önemli bir rol oynar .

Histidin


Biyokimyada Oluşum ve Fonksiyonlar

Biyosentez Yolları

Shikimate Yolu

Bitkilerde, shikimat yolu ilk önce fenilalanin, tirozin ve triptofanın öncüsü olan korizma oluşumuna yol açar . Bu aromatik amino asitler , hepsi de salisilat ve oksin hormonları gibi bir bitkinin biyolojik işlevleri için gerekli olan birçok ikincil metabolitin türevleridir . Bu yol, inhibitörler tarafından düzenlenebilen, korizma üretimini ve nihayetinde organizmanın biyolojik işlevlerini durdurabilen enzimleri içerir. Herbisitler ve antibiyotikler, aromatik amino asitlerin biyosentezinde yer alan bu enzimleri inhibe ederek çalışır ve böylece onları bitkiler için toksik hale getirir. Glifosat , herbisit bir tür, fazla yeşil birikmesini kontrol etmek için kullanılır. Yeşilleri yok etmenin yanı sıra, Glyphosate , temel aromatik amino asitlerin biyosentezini önleyen 5-enolpyruvylshikinate-3-fosfat sentazını spesifik olarak inhibe ederek konakçı organizmalarda bağırsak mikrobiyotasının korunmasını kolayca etkileyebilir . Bu enzimin inhibisyonu, gastrointestinal hastalıklar ve metabolik hastalıklar gibi bozukluklara neden olur.

Shikimate Yolunun Şeması ve öncül olarak görev yapan amino asit örnekleri.

Öncüler Olarak Aromatik Amino Asitler

Aromatik amino asitler genellikle diğer moleküllerin öncüleri olarak hizmet eder. Örneğin, epinefrin üretiminde fenilalanin başlangıç ​​molekülüdür. Reaksiyon aşağıda belirtilmiştir:

Fenilalanin → Tirozin → L-DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Epinefrin

Tirozin ayrıca birçok organizmada oktopamin ve melanin sentezi için bir öncüdür . Tiroksin üretiminde fenilalanin ayrıca ilk öncü olarak hizmet eder:

Fenilalanin → Tirozin → Tiroksin

Serotonin üretiminde triptofan, aşağıda belirtildiği gibi başlangıç ​​molekülüdür:

Triptofan → 5-hidroksitriptofan → Serotonin

Ek olarak, histidin, histaminin öncüsüdür . Triptofan, triptamin, serotonin, oksin, kynurenines ve melatonin sentezinde başlangıç ​​molekülüdür.

Beslenme gereksinimleri

Hayvanlar, aromatik amino asitleri diyetlerinden elde ederler, ancak tüm bitkiler ve mikroorganizmalar, aromatik amino asitlerini, bunları yapmak için metabolik olarak maliyetli shikimat yolu ile sentezlemelidir . Fenilalanin , triptofan ve histidin , hayvanlar için gerekli amino asitlerdir. İnsan vücudunda sentezlenmedikleri için diyetten elde edilmeleri gerekir. Tirozin yarı şarttır; bu nedenle, hayvan tarafından sentezlenebilir, ancak yalnızca fenilalaninden sentezlenebilir. Fenilalaninin parçalanamaması sonucu ortaya çıkan genetik bir bozukluk olan fenilketonüri , fenilalanin hidroksilaz enziminin eksikliğinden kaynaklanmaktadır . Diyette triptofan eksikliği, bodur iskelet gelişimine neden olabilir. Normal protein tüketimiyle elde edilen seviyelerin çok ötesinde aromatik amino asit alımı, sağlıklı bireylerde uzun süre fark edilmeyen hipertansiyona neden olabilir. Monoamin oksidaz enzimlerini değişen derecelerde inhibe eden çikolata gibi çeşitli otların ve yiyeceklerin kullanımı ve ayrıca bazı ilaçlar gibi başka faktörlerden de kaynaklanabilir. Tiramin gibi aromatik eser aminler, norepinefrini periferik monoamin veziküllerden ayırabilir ve MAOI'leri alan kişilerde bu, yaşamı tehdit edecek ölçüde ortaya çıkar. için mavi bezi sendromu vücuttaki kötü triptofan emme neden olan otozomal resesif bir hastalıktır.

Ayrıca bakınız

Referanslar

daha fazla okuma

Dış bağlantılar