Fenilalanin - Phenylalanine

fenilalanin
iskelet formülü
İskelet formül arasında L -fenilalanin
1FenilalaninAtPhysiologicalpH.svg
Fizyolojik pH'da L -Fenilalanin
Fenilalanin-from-xtal-3D-bs-17.png
Fenilalanin-from-xtal-3D-sf.png
İsimler
Telaffuz ABD : / ˌ f ɛ n əl æ l ə n Ben bir n / , UK : / ˌ f Ben bir n l - /
IUPAC adı
( S )-2-Amino-3-fenilpropanoik asit
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
İlaç Bankası
ECHA Bilgi Kartı 1000.517 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
fıçı
ÜNİİ
  • InChI=1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/ t8-/m0/s1 KontrolY
    Anahtar: COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N KontrolY
  • InChI=1/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/ t8-/m0/s1
    Anahtar: COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBBC
  • N[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(O)=O
  • Zwitterion : [NH3+][C@@H](CC1=CC=CC=C1)C([O-])=O
Özellikler
C 9 H 11 N O 2
Molar kütle 165.192  g·mol -1
Asit (s K a ) 1.83 (karboksil), 9.13 (amino)
Tehlikeler
Güvenlik Bilgi Formu Bakınız: veri sayfası
NFPA 704 (ateş elmas)
2
1
0
Ek veri sayfası
Kırılma indisi ( n ),
Dielektrik sabitir ), vb.
termodinamik
veriler
Faz davranışı
katı-sıvı-gaz
UV , IR , NMR , MS
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Fenilalanin (sembol Phe veya F ), C formülüne sahip temel bir α- amino asittir.
9
H
11
NUMARA
2
. Bu şekilde izlenebilir benzil grubu ikame için metil grubu ve alanin ya da bir fenil alanin bir uç hidrojen yerine bir grup. Bu esansiyel amino asit ,
benzil yan zincirinin inert ve hidrofobik doğası nedeniyle nötr ve polar olmayan olarak sınıflandırılır . L -izomer biyokimyasal oluşturmak için kullanılan proteinler tarafından kodlanmaktadır, DNA . Fenilalanin, tirozin , monoamin nörotransmitterleri dopamin , norepinefrin (noradrenalin) ve epinefrin (adrenalin) ve cilt pigmenti melanin için bir öncüdür . Bu edilir kodlanmış tarafından kodonlara UUU ve UUC.

Fenilalanin doğal olarak bulunan anne sütü ait memeliler . Yiyecek ve içecek ürünlerinin imalatında kullanılır ve ünlü analjezik ve antidepresan etkileri nedeniyle besin takviyesi olarak satılır . Yaygın olarak kullanılan bir besin takviyesi olan nöromodülatör fenetilamin'in doğrudan öncüsüdür . Esansiyel bir amino asit olarak fenilalanin, fenilalanin veya fenilalanin içeren proteinleri alması gereken insanlarda ve diğer hayvanlarda de novo sentezlenmez .

Tarih

Zaman fenilalanin ilk tanımı, 1879 yılında yapılmıştır Schulze Barbieri sahip bir bileşik tespit ampirik formüle , Cı- 9 H 11 NO 2 , içinde sarı bir acı bakla ( Lupinus luteus ) fideleri. 1882'de Erlenmeyer ve Lipp ilk olarak fenilasetaldehit , hidrojen siyanür ve amonyaktan fenilalanin sentezledi .

Fenilalanin için genetik kodon ilk olarak 1961'de J. Heinrich Matthaei ve Marshall W. Nirenberg tarafından keşfedildi . E. coli bakterisinin genomuna çoklu urasil tekrarları eklemek için mRNA kullanarak , bakterinin bir urasil üretmesine neden olabileceklerini gösterdiler. sadece tekrarlanan fenilalanin amino asitlerinden oluşan polipeptit . Bu keşif , canlı hücredeki protein ekspresyonu ile genomik nükleik asitte depolanan bilgiyi birbirine bağlayan kodlama ilişkisinin doğasını belirlemeye yardımcı oldu .

Diyet kaynakları

İyi fenilalanin kaynakları yumurta, tavuk, karaciğer, sığır eti, süt ve soya fasulyesidir. Diğer bir yaygın fenilalanin kaynağı, diyet içecekleri , diyet yiyecekleri ve ilaçlar gibi yapay tatlandırıcı aspartam ile tatlandırılmış herhangi bir şeydir ; aspartamın metabolizması, bileşiğin metabolitlerinden biri olarak fenilalanin üretir .

Diyet önerileri

ABD Tıp Enstitüsü'nün Gıda ve Beslenme Kurulu (FNB), 2002 yılında esansiyel amino asitler için Önerilen Diyet Ödeneği (RDA) belirledi . Fenilalanin artı tirozin için, 19 yaş ve üzeri yetişkinler için, 33 mg/kg vücut ağırlığı/gün.

Diğer biyolojik roller

L- Fenilalanin biyolojik olarak DNA kodlu amino asitlerden bir diğeri olan L - tirozine dönüştürülür . L sırayla -tirosin dönüştürülür , L-DOPA daha dönüştürülür, dopamin , norepinefrin (noradrenalin) ve epinefrin (adrenalin). Son üçü katekolaminler olarak bilinir .

Fenilalanin , kan-beyin bariyerini geçmek için triptofan ile aynı aktif taşıma kanalını kullanır . Aşırı miktarlarda, takviye , ilişkili kofaktörler, demir veya tetrahidrobiopterinin aşırı kullanımı (nihayetinde sınırlı mevcudiyet) nedeniyle serotonin ve diğer aromatik amino asitlerin yanı sıra nitrik oksit üretimine müdahale edebilir . Bu bileşikler için karşılık gelen enzimler, aromatik amino asit hidroksilaz ailesi ve nitrik oksit sentazdır .

İçin biyosentetik yollardaki katekolaminlerin ve iz aminler olarak insan beyninin
Yukarıdaki resim tıklanabilir bağlantılar içeriyor
İnsanlarda fenilalanin nihayetinde bir dizi farklı maddeye metabolize edilebilir.

bitkilerde

Fenilalanin kullanılan başlangıç bileşiği olan sentez ve flavonoidler . Lignan , fenilalanin ve tirozinden türetilir . Fenilalanin, fenilalanin amonyak-liyaz enzimi tarafından sinnamik aside dönüştürülür .

Fenilketonüri

Genetik bozukluk fenilketonüri (PKU), fenilalanin hidroksilaz enziminin eksikliği nedeniyle fenilalanin metabolize edilememesidir . Bu bozukluğu olan kişiler "fenilketonüri" olarak bilinir ve fenilalanin alımlarını düzenlemelidir. Fenilketonürikler, kanlarındaki fenilalanin miktarını izlemek için sıklıkla kan testleri kullanır. Laboratuvar sonuçları fenilalanin seviyelerini mg/dL ve μmol/L kullanarak rapor edebilir. Bir mg/dL fenilalanin yaklaşık olarak 60 µmol/L'ye eşittir.

Hiperfenilalaninemi adı verilen fenilketonürinin (nadir) bir "varyant formu", takviye edilebilen tetrahidrobiopterin adlı bir kofaktörün sentezlenememesinden kaynaklanır . Hiperfenilalaninemisi olan hamile kadınlar, hastalığın benzer semptomlarını gösterebilir (kanda yüksek fenilalanin seviyeleri), ancak bu göstergeler genellikle gebeliğin sonunda kaybolur. Fetus kusurlu gen için heterozigot olsa bile, PKU'lu hamile kadınlar kan fenilalanin düzeylerini kontrol etmelidir, çünkü fetüs hepatik immatürite nedeniyle olumsuz etkilenebilir.

Gıda dışı bir fenilalanin kaynağı, yapay tatlandırıcı aspartamdır . Bu bileşik vücut tarafından fenilalanin dahil olmak üzere çeşitli kimyasal yan ürünlere metabolize edilir. Fenilketonüriklerin vücutta fenilalanin birikmesiyle ilgili bozulma sorunları, daha az derecede de olsa, aspartamın yutulmasıyla da ortaya çıkar. Buna göre, Avustralya, ABD ve Kanada'da aspartam içeren tüm ürünler şu şekilde etiketlenmelidir: "Fenilketonürikler: Fenilalanin içerir." Birleşik Krallık'ta aspartam içeren gıdalar, "aspartam veya E951" varlığına işaret eden bileşen panelleri taşımalı ve "Fenilalanin kaynağı içerir" uyarısıyla etiketlenmelidir. Brezilya'da, "Contém Fenilalanina" (Portekizce "Fenilalanin İçerir" anlamına gelen) etiketi de onu içeren ürünlerde zorunludur. Bu uyarılar, bireylerin bu tür gıdalardan kaçınmasına yardımcı olmak için yerleştirilmiştir.

D -, L - ve DL -fenilalanin

Stereoizomer D -fenilalanin (DPA), geleneksel üretilebilir organik sentez , tek olarak ya da, enantiomer ya da bir bileşeni olarak , rasemik karışım. Proteinlerde az miktarda bulunmasına rağmen protein biyosentezine katılmaz - özellikle yaşlı proteinler ve işlenmiş gıda proteinleri . Biyolojik fonksiyonları D rağmen amino asitler, açık kalır D -fenilalanin olan farmakolojik aktiviteye de niasin reseptörü 2 .

DL- Fenilalanin (DLPA), sözde analjezik ve antidepresan aktiviteleri için bir besin takviyesi olarak pazarlanmaktadır . DL- Fenilalanin, D- fenilalanin ve L- fenilalanin karışımıdır . DL- fenilalanin'in bilinen analjezik aktivitesi , enzim karboksipeptidaz A tarafından enkefalin bozunmasının D- fenilalanin tarafından olası blokajı ile açıklanabilir . DL- fenilalaninin varsayılan antidepresan aktivitesinin mekanizması , nörotransmiterler norepinefrin ve dopaminin sentezinde L- fenilalaninin öncü rolü ile açıklanabilir . Beyindeki yüksek norepinefrin ve dopamin düzeylerinin antidepresan etkisi olduğu düşünülmektedir. D- Fenilalanin ince bağırsaktan emilir ve portal dolaşım yoluyla karaciğere taşınır . Az miktarda D- fenilalanin, L- fenilalanin'e dönüştürüldüğü görülmektedir . D- Fenilalanin, sistemik dolaşım yoluyla vücudun çeşitli dokularına dağılır . Gibi bir görünümü , kan-beyin bariyerini daha az verimli bir şekilde L -fenilalanin ve bir alınan dozun küçük bir miktarı bu yüzden D -fenilalanin atılır idrar , merkezi sinir sistemine nüfuz etmeden.

L -Fenilalanin α2δ Ca bir antagonist olan + 2 , bir K kalsiyum kanalları i 980 nM.

Beyinde, L -fenilalanin a, rekabet edici bir antagonist olarak glisin bağlanma sitesi , NMDA reseptör ve en glutamat bağlanma sitesi AMPA alıcısı . En glisin bağlanma sitesi NMDA reseptör L -fenilalanin belirgin bir denge ayrışma sabiti (K sahip B uM ile tahmin 573 arasında) Schild gerilemesinin önemli beyin daha düşük olan L ham insan gözlenen -fenilalanin konsantrasyonu fenilketonüri . L aynı zamanda -Fenilalanin inhibe nörotransmitter olarak salınım glutamaterjik sinaps olarak hipokamp ve kortekste ile IC 50 980 uM, klasik olarak görülen bir beyin konsantrasyonunun fenilketonüri , oysa D -fenilalanin önemli ölçüde daha küçük bir etkiye sahiptir.

ticari sentez

L- Fenilalanin, doğal olarak fenilalanin gibi aromatik amino asitler üreten bakteri Escherichia coli kullanılarak aspartam gibi tıbbi, yem ve beslenme uygulamaları için büyük miktarlarda üretilir . Ticari olarak üretilen L- fenilalanin miktarı , düzenleyici promotörlerin değiştirilmesi veya amino asidin sentezinden sorumlu enzimleri kontrol eden genlerin sayısının arttırılması gibi, genetik olarak E. coli mühendisliği yapılarak arttırılmıştır .

türevler

Boronofenilalanin (BPA), nötron yakalama tedavisinde kullanılan fenilalanin dihidroksiboril türevidir .

4-Azido-l-fenilalanin , kimyasal biyoloji alanında biyokonjugasyon için bir araç olarak kullanılan, protein içeren doğal olmayan bir amino asittir .

Referanslar

Dış bağlantılar