Şogaol - Shogaol

[6]-Şogaol
6-shogaol.svg
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
( 4E )-1-(4-Hidroksi-3-metoksifenil)dec-4-en-3-on
Diğer isimler
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ÜNİİ
  • InChI=1S/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7- 8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3/b8-7+ ☒n
    Anahtar: OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWSA-N ☒n
  • InChI=1/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7- 8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3/b8-7+
    Anahtar: OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWBO
  • CCCCCC=CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
Özellikleri
C 17 H 24 O 3
Molar kütle 276.376  g·mol -1
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları
Şogaol
Sıcaklık Çok sıcak
Scoville ölçeği 160.000 SHU

Shogaoller , zencefilin kimyasal yapısında gingerole benzeyen keskin keskin bileşenleridir . Grubun en yaygın olanı [6]-shogaol'dur . Zingerone gibi zencefil kurutulduğunda veya pişirildiğinde üretilir. Ayrıca, shogaol (ve gingerol ) zamanla ısı uygulandığında diğer bileşenlere dönüşür, bu nedenle zencefil pişirildikçe baharatını kaybeder.

Adı şogaol türetilmiştir Japon zencefil (生姜için adı Shoga ).

Shogaol, Scoville ölçeğinde 160.000 SHU olarak derecelendirilmiştir . Diğer keskin bileşiklerle karşılaştırıldığında, şogaol daha orta daha keskin olduğunu piperin , ancak daha az kapsaisin .

Birleştirmek Scoville Isı Birimleri
(SHU)
kapsaisin 16.000.000
[6]-Şogaol 160.000
piperin 100.000
[6]-Zencefil 60.000

Şogaoller grubu

[4] -Shogaol, [8] -shogaol, [10] -shogaol ve [12] -shogaol (bütün zencefil bulunan) birlikte grubu oluşturan shogaols . Zencefil çeşitlerinde metillenmiş shogaoller de vardır: sırasıyla metil [6]-shogaol ve metil [8]-shogaol.

Shogaoller, muhtemelen gingerollerin bir dehidrasyon reaksiyonu tarafından oluşturulan, depolama sırasında veya aşırı ısı yoluyla oluşan eserlerdir . Shogaollerin gingerollere oranı bazen ürün kalitesinin bir göstergesi olarak alınır.

[8]-şogaol
[10]-şogaol

sentez

Muhtemel bir sentez , vanilin ve asetonun , dehidrozingeron üreten, ılıman bir yoğunlaşması ile başlar . Daha sonra ürün , tetrahidrofuran içinde heksanal ile bir aldol kondenzasyonunda 6-dehidroshogaol ve 6-dehidrogingerol'e reaksiyona girer . Son Zaman edilebilir hidrojene bir katalizör ile [6] -gingerol için. Son adımda , istenen [6]-shogaolü elde etmek için hidroklorik asit eklenir.

Vanilinden başlayarak [6]-shogaolün olası sentezi

Referanslar