nervonik asit - Nervonic acid
İsimler | |
---|---|
IUPAC adı
( Z )-Tetracos-15-enoik asit
|
|
Diğer isimler
cis -15-Tetrakozenoik asit
24:1 cis, delta 15 veya 24:1 omega 9 |
|
tanımlayıcılar | |
3B model ( JSmol )
|
|
chebi | |
CHEMBL | |
Kimyasal Örümcek | |
ECHA Bilgi Kartı | 100.108.655 |
fıçı | |
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
ÜNİİ | |
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Özellikleri | |
C 24 H 46 O 2 | |
Molar kütle | 366.62 g/mol |
Erime noktası | 42 - 43 °C (108 - 109 °F; 315 - 316 K) |
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
doğrulamak ( nedir ?) | |
Bilgi kutusu referansları | |
Nervonik asit (24:1, n−9) bir yağ asididir . Lignoserik asidin (24:0) tekli doymamış bir analoğudur . Selacholeik asit ve cis -15- tetrakozenoik asit olarak da bilinir . Adı , sinir veya sinir anlamına gelen Latince nervus kelimesinden türemiştir .
Doğada oleik asidin (18:1 Δ9) bir uzama ürünü olarak bulunur , hemen öncüsü erusik asittir . Nervonik asit özellikle hayvan beyinlerinin beyaz maddesinde ve sinir liflerinin miyelin kılıfında nervonil sfingolipidlerin zengin olduğu periferik sinir dokusunda bol miktarda bulunur.
Aynı şekilde, son çalışmalar, sinir hücresi miyelinin biyosentezinde bir ara madde olarak nervonik asidin rol oynadığı sonucuna varmıştır .
Bu asit, glikosfingolipidler grubunun yağ asitleri, kasların ve merkezi sinir sisteminin ve periferik sistemin önemli bileşenleri olan serebrositler grubunun önemli bir üyesidir . Aslında, beyin sfingolipidlerindeki ana yağ asitlerinden biridir ve normalde sfingolipidlerdeki toplam yağ asitlerinin yaklaşık %40'ını oluşturur.
Yapı
Tekli doymamış yağ asidi olarak tanımlandığı için yağ asidi zincirinde bir adet çift bağ bulunur ve geriye kalan tüm karbon atomları tek bağdır .
20'den fazla karbon atomu içeren molekülleri içeren çok uzun zincirli yağ asitleri (VLCFA) alt grubunda sınıflandırılır . Spesifik olarak 24-karbon omurgasına sahiptir ve metil ucundan kaynaklanan tek C=C çift bağı n-9 veya omega-9'dadır (ω-9).
Fonksiyonlar
Nervonik asit, beynin büyümesi ve bakımı için gerekli bir besindir .
Bu asit anne sütünde bulunmuştur: Bebeklerde gelişimi hızlandırabileceği söylenmektedir. Hamile ve emziren kadınlara tavsiye edilmesinin nedeni budur.
Bu asit, sinir dokularının hücre zarındaki Ca2 + iyon kanalının düzenleyicisidir , bu nedenle nervonik asit, sitozolün kalsiyum seviyelerinin kontrolünde önemli bir rol oynar.
Nervonik asit, beyin hücre zarlarının işlevini düzenleyebilir ve üst düzey antrenman yapan yetişkinler veya sporcular için önemli olan nöroprotektif bir etkiye sahiptir: bir enerji takviyesidir.
Ayrıca, miyelin biyosentezinde bir ara madde olarak işlevi nedeniyle, nervonik asit içeren yağlarla diyet tedavisi incelenmiştir: nervonik asit, Zellweger sendromu veya adrenolökodistrofi gibi lipit metabolizmasının genetik bozukluklarının tedavisi için faydalı görünmektedir . Nervonik asit beta oksidasyonu peroksizomlarda gerçekleşir ve X-ALD hastalarında bu oksidasyon bozulur . Farklı mutasyonlar nedeniyle, bu bozuklukları olan kişilerde etkisiz peroksizomlar bulunur. 24:1 ile zenginleştirilmiş yağlarla (Lorenzo'nun yağı, Lunaria'nın yağı) tedavi edilebilen çok uzun zincirli yağ asitlerinin önemli bir birikimine neden olur.
Ayrıca kimin bazı psikozlardan muzdarip olacağını tahmin etmek için bir biyobelirteç olarak kullanılır. Örneğin, şizofreni hastalarında anormal düzeyde yağ asidi olduğuna dair kanıtlar vardır. Özellikle 24:1 seviyelerindeki azalma prodromal psikoz belirtileri ile ilişkili olduğundan bu tür bozuklukların önlenmesi ve tedavisinde faydalı olabilir.
Nervonik asit, annesi preeklampsi olan erkek bebeklerde gelecekteki nörogelişimsel bozuklukların bir göstergesi olabilir. Son çalışmalar, preeklampsili erkek bebek doğuran kadınlarda kord nervonik asit düzeylerinin normotansif kontrol grubuna göre daha düşük olduğunu göstermektedir. Ama bu kız bebeklerde olmaz. Bu sonuçlar, preeklampsili annelerden doğan erkek bebeklerin, kız bebeklere kıyasla nörogelişimsel bozukluklar geliştirme riskinin daha yüksek olabileceğini düşündürmektedir.
Bu asit, yaşlı göz merceğinin bileşiminde bulunur, ancak normal göz merceğinde görünmez. Biz (birlikte nervonic asidinin varlığını kullanabilirsiniz Bu veriler göstermektedir heneicosylic asit ve dokosaheksaenoik asit katarakt gelişmesi için en hassas aşamasıdır yaşlanma lens, bir göstergesi olarak).
Kaynaklar
Bitki kaynakları | |
---|---|
Brassica yağlı tohumları | 69-83 |
Keten tohumu | 64 |
Hayvan kaynakları | |
Kral somon (Chinook) | 140 |
Nervonik asit , önemli miktarlarda bulunduğu bitkilerin tohum yağında oluşur . Gerçekten de, lipidlerin %10'dan fazlası, genellikle trigliserit formunda nervonik asit içerir . Lunaria türlerinin tohum yağları ( örneğin Lunaria biennis veya Lunaria annua ), bu uzun zincirli yağ asidinin oldukça önemli bir kaynağıdır, çünkü bunların %20'sinden fazlasını trigliserit lipidinde içerirler. Nervonik asit ayrıca Cardamine Gracea , Heliophila longifola ve Malania oleifera'da bulunur . Tüm bu türlerde 24:1 genellikle gliserol omurgası üzerindeki sn-1 ve sn-3 pozisyonlarında esterlenir. Diğer kaynaklar Neocallimastix frontalis küfleri , Pseudomonas atlantica bakterisi , Saccharomyces cerevisiae mayası ve deniz diatom Nitzschia cylindrus olabilir .
Referanslar
Ek referanslar
- Appelqvist (1976) Cruciferae'deki Lipitler. İçinde: Vaughan JG, Macleod AJ (Eds), Cruciferae Biyolojisi ve Kimyası . Academic Press, Londra, Birleşik Krallık, s. 221–277.