Dokosaheksaenoik asit - Docosahexaenoic acid

dokosaheksaenoik asit
DHA numaraları.svg
Dokosaheksaenoik asit-3D-balls.png
Dokosaheksaenoik asit-3D-sf.png
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
(4 Z ,7 Z ,10 Z ,13 Z ,16 Z ,19 Z )-Docosa-4,7,10,13,16,19-hekzaenoik asit
Diğer isimler
servonik asit
DHA
doconexent ( INN )
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.118.398 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
ÜNİİ
  • InChI=1S/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22( 23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23 ,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18- KontrolY
    Anahtar: MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N KontrolY
  • InChI=1/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22( 23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23 ,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-
    Anahtar: MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBBZ
  • O=C(O)CC\C=C/C/C=C\C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC
Özellikler
C 22 H 32 O 2
Molar kütle 328.488 g/mol
Yoğunluk 0.943 g / cc 3.
Erime noktası −44 °C (−47 °F; 229 K)
Kaynama noktası 446.7 °C (836,1 °F; 719,8 K)
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Dokosaheksaenoik asit ( DHA ), insan beyninin , serebral korteksin , cildin ve retinanın birincil yapısal bileşeni olan bir omega-3 yağ asididir . Fizyolojik literatürde 22:6(n-3) adı verilir. Alfa-linolenik asitten sentezlenebilir veya doğrudan anne sütünden (anne sütü), yağlı balıklardan, balık yağından veya yosun yağından elde edilebilir.

DHA'nın yapısı, 22- karbon zincirine ( dokosa- 22 için Eski Yunanca'dan türetilmiştir ) ve altı ( heksa- ) cis çift ​​bağına ( -en- ) sahip bir karboksilik asittir (- oik asit ); omega ucundan üçüncü karbonda bulunan ilk çift bağ ile. Bu klasik adı olan servon asit (gelen Latince kelime beyin "beyin" için), bu , sistematik isim olan bütün-sis -docosa-4,7,10,13,16,19-heksa-enoik asit , ve kestirme adıdır 22: 6 (n-3) içinde yağlı asitlerin isimlendirilmesi .

Balıklarda ve soğuk su okyanus gıdalarına erişimi olan çok hücreli organizmalardaki dokosaheksaenoik asidin çoğu, fotosentetik ve heterotrofik mikroalglerden kaynaklanır ve besin zincirinde daha yukarılara çıktıkça organizmalarda giderek daha fazla yoğunlaşır. DHA ayrıca ticari olarak mikroalglerden üretilir: Crypthecodinium cohnii ve Schizochytrium cinsinden bir başkası . Mikroalg kullanılarak üretilen DHA vejeteryandır .

DHA içeren algleri veya DHA içeren hayvansal ürünleri yemeyen organizmalarda, DHA bunun yerine dahili olarak , bitkiler tarafından üretilen daha kısa bir omega-3 yağ asidi olan a-linolenik asitten üretilir (ve ayrıca bitkilerden elde edilen hayvansal ürünlerde bulunur). Sınırlı miktarlarda eikosapentaenoik ve dokosapentaenoik asitler , genç kadın ve erkeklerde α-linolenik asit metabolizmasının olası ürünleridir. Anne sütündeki DHA gelişmekte olan bebek için önemlidir. Kadınlarda DHA üretim oranları erkeklere göre %15 daha fazladır.

DHA, beyin fosfolipidlerinde ve retinada önemli bir yağ asididir . DHA'nın çeşitli patolojilerdeki potansiyel rolü veya yararı, Alzheimer hastalığı ve kardiyovasküler hastalıktaki mekanizmasına önemli ölçüde odaklanılarak devam etmektedir .

Merkezi sinir sistemi bileşeni

DHA, beyin ve retinada en bol bulunan omega-3 yağ asididir. DHA, beyindeki çoklu doymamış yağ asitlerinin (PUFA'lar) %40'ını ve retinadaki PUFA'ların %60'ını oluşturur. Bir nöronal plazma zarının yüzde ellisi DHA'dan oluşur. DHA, kolin, glisin ve taurinin taşıyıcı aracılı taşınmasını, gecikmiş doğrultucu potasyum kanallarının işlevini ve sinaptik veziküllerde bulunan rodopsin yanıtını modüle eder .

Yüksek DHA içeriği içeren fosfatidilserin (PS) nöronal sinyalleşme ve nörotransmitter sentezinde rol oynar ve DHA eksikliği bilişsel gerileme ile ilişkilidir. Ağır depresyonda olan kişilerin beyin dokusunda DHA seviyeleri azalır.

metabolik sentez

İnsanlarda, DHA ya diyetten elde edilir ya da bir ara madde olarak dokosapentaenoik asit (DPA, 22:5 ω-3) aracılığıyla eikosapentaenoik asitten (EPA, 20:5, ω-3) küçük miktarlarda dönüştürülebilir . Bu sentezin, bir uzama aşaması ve ardından Δ4- desatüraz eylemi yoluyla gerçekleştiği düşünülmüştür . Artık, daha çok bir C24 ara ürün ve ardından ile DHA biyosentezlenmiş olduğu düşünülmektedir beta oksidasyonunun içinde peroksizom . Böylece, EPA iki kez uzar, 24:5 ω-3 verir, ardından 24:6 ω-3'e doymamış, daha sonra beta oksidasyonu yoluyla DHA'ya (22:6 ω-3) kısaltılır . Bu yolak "Sprecher şantı" olarak bilinir.

Mikroalgler, yosunlar ve mantarlar gibi organizmalarda , DHA'nın biyosentezi genellikle desatüraz ve uzama enzimlerinin sıralı etkisiyle katalize edilen bir dizi desatürasyon ve uzama reaksiyonu olarak meydana gelir . Bu organizmalarda bilinen bir yol şunları içerir:

  1. stearidonik asit üretmek için alfa-linolenik asidin altıncı karbonunda bir Δ6 desatüraz ile bir desatürasyon ,
  2. eikosatetraenoik asit üretmek için bir Δ6 uzama ile stearidonik asidin uzaması ,
  3. eikosapentaenoik asit üretmek için bir Δ5 desatüraz ile eikosatetraenoik asidin beşinci karbonunda desatürasyon ,
  4. dokosapentaenoik asit üretmek için bir Δ5 uzama ile eikosapentaenoik asidin uzaması ve
  5. DHA üretmek için bir Δ4 desatüraz ile dokosapentaenoik asidin dördüncü karbonunda desatürasyon .

Metabolizma

DHA, DHA'dan türetilen özel pro-çözme aracılarına (SPM'ler), DHA epoksitlerine, DHA'nın elektrofilik okso-türevlerine (EFOX), nöroprostanlara, etanolaminlere, açilgliserollere, amino asitlerin veya nörotransmiterlerin dokosaheksaenoil amidlerine ve hidroksi DHA'nın dallı amidlerine metabolize edilebilir. yağ asitleri, diğerleri arasında.

CYP2C9 enzimi , DHA'yı epoksidosapentaenoik asitlere (EDP'ler; öncelikle 19,20-epoksi-eikosapentaenoik asit izomerleri [yani 10,11-EDP'ler]) metabolize eder.

Potansiyel sağlık etkileri

kardiyovasküler

Her ne kadar metodolojik tutarsızlıklarla karışık ve rahatsız olsa da, artık ekolojik, RCT'ler, meta-analizler ve hayvan denemelerinden elde edilen ikna edici kanıtlar, kardiyovasküler sağlık için omega-3 diyet alımının faydasını göstermektedir. n-3 yağ asitlerinden DHA'nın, miyokarddaki tercihli alımı, güçlü anti-inflamatuar aktivitesi ve nöroprotektinlere ve rezolvinlere doğru metabolizması nedeniyle en faydalı olduğu tartışılmıştır.

Hamilelik ve emzirme

Omega-3 yağ asitleri yüksek gıdalar, hamile kalmak isteyen veya emziren kadınlara önerilebilir. Uluslararası Yağ Asitleri ve Lipidler Çalışması Derneği'nden bir çalışma grubu, hamile ve emziren kadınlar için günde 300 mg DHA tavsiye ederken, çalışmadaki kadınların günlük ortalama tüketimi 45 mg ile 115 mg arasındaydı. Kanadalı bir çalışma.

Beyin ve görsel fonksiyonlar

Memeli merkezi sinir sisteminin önemli bir yapısal bileşeni olan DHA, beyin ve retinada en bol bulunan omega-3 yağ asididir. Beyin ve retina işlevi , özellikle zarlar açısından zengin olan gri madde ve retinal fotoreseptör hücre dış bölümlerinde, geniş bir hücre zarı ve hücre sinyalleme özelliklerini desteklemek için diyetle DHA alımına dayanır .

Bir sistematik gözden DHA bireylerde görüş alanını iyileştirmede önemli faydalar olduğunu buldu retinitis pigmentosa .

Beslenme

Yosun bazlı DHA takviyeleri

Sıradan pişmiş somon türleri 100 gramda 500–1500 mg DHA ve 300–1000 mg EPA içerir. DHA'nın ek zengin deniz ürünleri kaynakları arasında havyar (100 gramda 3400 mg), hamsi (100 gramda 1292 mg), uskumru (100 gramda 1195 mg) ve pişmiş ringa balığı (100 gramda 1105 mg) bulunur. Memelilerden alınan beyinler de iyi bir doğrudan kaynaktır. Örneğin sığır beyni, bir porsiyonda 100 gramda yaklaşık 855 mg DHA içerir.

Yosun bazlı DHA'nın keşfi

1980'lerin başında NASA , uzun süreli uzay uçuşlarında oksijen ve besin üretebilecek bitki bazlı bir besin kaynağı üzerinde bilimsel araştırmalara sponsor oldu . Bazı deniz yosunu türleri, zengin besinler üreterek, iki çoklu doymamış yağ asidi, DHA ve araşidonik asit içeren yosun bazlı, bitkisel benzeri bir yağın gelişmesine yol açtı .

Gıda katkı maddesi olarak kullanın

DHA, gıda takviyesi olarak yaygın olarak kullanılmaktadır . İlk olarak bebek formüllerinde kullanılmıştır. 2019'da ABD Gıda ve İlaç İdaresi , DHA için nitelikli sağlık beyanları yayınladı .

Üretilen bazı DHA, alglerden elde edilen vejeteryan bir üründür ve piyasada DHA ve EPA gibi diğer omega-3'leri içeren balık yağı ile rekabet eder . Hem balık yağı hem de DHA, gıda katkı maddesi olarak işlendikten sonra kokusuz ve tatsızdır.

Vejetaryenler ve veganlar üzerine yapılan araştırmalar

Vejetaryen diyetler tipik olarak sınırlı miktarda DHA içerir ve vegan diyetler tipik olarak DHA içermez. Ön araştırmalarda, yosun bazlı takviyeler DHA seviyelerini arttırdı. Yetişkin vejetaryenler veya veganlarda DHA eksikliğinden kaynaklanan olumsuz sağlık veya bilişsel etkilere dair çok az kanıt olsa da, anne sütü seviyeleri gelişmekte olan fetüse yeterli DHA sağlamak için bir endişe olmaya devam etmektedir .

Balık yağlarında DHA ve EPA

Balık yağı, EPA ve DHA dahil olmak üzere omega-3 yağ asitlerinin bir karışımını içeren kapsüllerde yaygın olarak satılmaktadır . Ek kapsüllerdeki oksitlenmiş balık yağı, daha düşük EPA ve DHA seviyeleri içerebilir. Işık, oksijene maruz kalma ve ısı, balık yağı takviyelerinin oksidasyonuna katkıda bulunabilir. Depoda soğuk tutulan kaliteli bir ürün satın almak ve daha sonra buzdolabında saklamak oksidasyonu en aza indirmeye yardımcı olabilir.

İnsan evriminde varsayımsal rol

Diğer araştırmacılar karasal bir diyetin de gerekli DHA'yı sağlayabileceğini iddia etse de , deniz ürünlerinde bol miktarda DHA'nın büyük bir beynin gelişimine yardımcı olduğu öne sürülmüştür.

Ayrıca bakınız

Referanslar