Monokloramin - Monochloramine
|
|
|
|
| İsimler | |
|---|---|
| Diğer isimler | |
| Tanımlayıcılar | |
|
3B modeli ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.031.095 
|
| EC Numarası | |
| KEGG | |
| MeSH | kloramin |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| UNII | |
| BM numarası | 3093 |
|
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikleri | |
|
NH 2 Cl |
|
| Molar kütle | 51.476 g mol −1 |
| Görünüm | Renksiz gaz |
| Erime noktası | -66 ° C (-87 ° F; 207 K) |
| Asitlik (p K a ) | 14 |
| Bazlık (p K b ) | 15 |
| Bağıntılı bileşikler | |
|
İlgili aminler
|
|
| Tehlikeler | |
| Ana tehlikeler | Aşındırıcı asit |
| GHS piktogramları |
  
|
| GHS Sinyal kelimesi | Tehlike |
| H290 , H314 , H315 , H319 , H335 , H372 , H412 | |
| P234 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , +331 P301 + 330 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + = 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P314 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P390 , P403 + 233 , P404 , P405 | |
| Yutma tehlikesi | Aşındırıcı; mide bulantısı ve kusma |
| Soluma tehlikesi | Aşındırıcı |
| Göz tehlikesi | Tahriş |
| Cilt tehlikesi | Tahriş |
| NFPA 704 (ateş elması) | |
| Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
|
LD 50 ( ortalama doz )
|
935 mg / kg (sıçan, ağızdan) |
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. |
|
 doğrula ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Monokloramin genellikle sadece adı, kloramin olduğu kimyasal bileşik , formül NH ile 2 Cl. Birlikte dikloramin (N HCL 2 ) ve azot triklorür (NCI 3 ), bu üç kloraminler biridir amonyak . -66 ° C (-87 ° F) erime noktasında renksiz bir sıvıdır , ancak genellikle seyreltik bir sulu çözelti olarak ele alınır ve bu formda bazen dezenfektan olarak kullanılır . Kloramin, kaynama noktası ölçülemeyecek kadar kararsız .
Su arıtma
Kloramin, su için dezenfektan olarak kullanılır . Bu daha az agresif olan klor daha ışığa karşı daha kararlı hipokloritler .
İçme suyu dezenfeksiyonu
Kloramin genel olarak düşük kullanılan konsantrasyonlarda ikincil olarak dezenfektan olarak belediye su dağıtım sistemleri için bir alternatif olarak klorinasyon . Bu uygulama artıyor. Klor ( su arıtmasında serbest klor olarak anılır ), çok daha kararlı olan ve serbest klor kadar hızlı dağılmayan kloramin (spesifik olmak üzere, monokloramin) tarafından değiştirilmektedir. Kloramin ayrıca organik malzemeleri kloroform ve karbon tetraklorür gibi klorokarbonlara dönüştürme eğilimi serbest klordan çok daha düşük, ancak yine de aktiftir . Bu tür bileşikler kanserojen olarak tanımlandı ve 1979'da Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı (EPA) ABD içme suyundaki seviyelerini düzenlemeye başladı .
Düzenlenmemiş yan ürünlerden bazıları, düzenlemeye tabi kimyasallardan daha büyük sağlık riskleri oluşturabilir.
Asidik yapısı nedeniyle, su kaynağına kloramin eklenmesi , özellikle eski konutların bulunduğu alanlarda içme suyunda kurşuna maruz kalmayı artırabilir ; bu maruziyet , kan dolaşımında kurşun seviyelerinin artmasına neden olabilir ve bu da önemli bir sağlık riski oluşturabilir. Neyse ki, su arıtma tesisleri, tesise suyun aşındırıcılığını azaltmak ve dezenfektanı stabilize etmek gibi iki amacı olan kostik kimyasallar ekleyebilir.
Yüzme havuzu dezenfeksiyonu
Gelen yüzme havuzları ile, kloraminler serbest klor reaksiyonu ile oluşturulan amin grupları içinde mevcut organik maddelerin kökenli çoğunlukla bu biyolojik (örneğin, üre içinde ter ve idrar ). Kloraminler, serbest klor ile karşılaştırıldığında, bir dezenfektan olarak daha az etkilidir ve doğru şekilde yönetilmezse, yüzücülerin gözlerini daha fazla tahriş edicidir. Kloraminler, genellikle halk tarafından elemental klora yanlış atfedilen yüzme havuzlarının kendine özgü "klor" kokusundan sorumludur. Ev sahipleri tarafından kullanılmak üzere tasarlanan bazı havuz test kitleri, yanıltıcı olabilecek ve havuz suyunda optimal olmayan kloramin seviyelerine yol açabilecek serbest klor ve kloraminleri ayırt etmez. Yüzücüler arasında kloramine maruz kalmanın astım dahil solunum problemlerine katkıda bulunabileceğine dair kanıtlar da vardır . Kloramine maruz kalma ile ilgili solunum problemleri, yarışmacı yüzücüler arasında yaygındır ve yaygındır.
Kloraminin kendine özgü kokusu kimileri tarafından hoş ve hatta nostaljik olarak nitelendirilse de, vücut sıvılarının klora maruz kalması sonucu havuz suyunda oluşması, havuza girmeden önce duş ve diğer hijyen yöntemlerini teşvik ederek ve kaçınarak en aza indirilebilir. sindirim sistemi rahatsızlıkları çekerken yüzmekten ve banyoyu kullanmak için mola vermekten.
Emniyet
ABD EPA içme suyu kalite standartları , dağıtım sistemindeki tüm numunelerin yıllık ortalamasına dayalı olarak, kamu su sistemleri için kloramin konsantrasyonunu milyonda 4 parça (ppm) ile sınırlamaktadır . Halojenli dezenfeksiyon yan ürünlerine ilişkin EPA tarafından düzenlenen sınırları karşılamak için , birçok tesis klorlamadan kloraminasyona geçmektedir . Kloraminleme daha az düzenlenmiş toplam halojenli dezenfeksiyon yan ürünleri üretirken, daha yüksek konsantrasyonlarda düzenlenmemiş iyotlu dezenfeksiyon yan ürünleri ve N- nitrosodimetilamin üretebilir . Hem iyotlu dezenfeksiyon yan ürünleri hem de N- nitrosodimetilaminin genotoksik olduğu ve bir hücre içindeki genetik bilgiye zarar vererek kansere yol açabilecek mutasyonlara neden olduğu gösterilmiştir .
Sentez ve kimyasal reaksiyonlar
Kloramin, konsantre formda oldukça kararsız bir bileşiktir. Saf kloramin, -40 ° C'nin (-40 ° F) üzerinde şiddetli bir şekilde ayrışır. Düşük basınçlarda gaz halindeki kloramin ve sulu çözelti içindeki düşük kloramin konsantrasyonları termal olarak biraz daha kararlıdır. Kloramin, suda ve eterde kolaylıkla çözünür , ancak kloroform ve karbon tetraklorürde daha az çözünür .
Üretim
Seyreltik sulu çözeltide kloramin, amonyağın sodyum hipoklorit ile reaksiyona sokulmasıyla hazırlanır :
- NH 3 + NaOCİ → NH 2 CI + NaOH
Bu reaksiyon aynı zamanda hidrazin sentezi için Olin Raschig işleminin ilk adımıdır . Reaksiyon hafif alkali bir ortamda ( pH 8.5-11) gerçekleştirilmelidir. Bu reaksiyonda etkili bir klorlama ajanı hipoklorik asit ile hasıl edilmesi gerekmektedir (HOCI), protonasyon bir hipoklorit , ve daha sonra bir tepki verir nükleofilik ikame içinde hidroksil karşı bir amino grubu . Reaksiyon pH 8 civarında en hızlı gerçekleşir. Daha yüksek pH değerlerinde hipokloröz asit konsantrasyonu daha düşüktür, daha düşük pH değerlerinde amonyak protonlanır ve amonyum iyonları ( NH +
4 ), daha fazla tepki vermeyen.
Kloramin çözeltisi, vakumla damıtma yoluyla ve buharı suyu emen potasyum karbonattan geçirerek konsantre edilebilir . Kloramin, eterle ekstrakte edilebilir.
Gaz halindeki kloramin, gaz halindeki amonyağın klor gazı ( nitrojen gazı ile seyreltilmiş) ile reaksiyonundan elde edilebilir :
- 2 NH 3 + Cl 2 ⇌ NH 2 Cl + NH 4 Cl
Saf kloramin geçirilerek hazırlanabilir floroamin ile kalsiyum klorür :
- 2 NH 2 F + CaCl 2 → 2 NH 2 Cl + CaF 2
Ayrışma
Kovalent kloraminler N-CI bağları kolayca edilir hidrolize serbest bırakılması ile hipokloröz asit :
- RR′NCl + H 2 O ⇌ RR′NH + HOCl
Kantitatif hidroliz sabiti ( K değeri), kloraminlerin suda hipokloröz asit oluşturmalarına bağlı olan bakterisidal gücünü ifade etmek için kullanılır . Aşağıdaki denklemle ifade edilir ve genellikle 10 −4 ila 10 −10 ( Monokloramin için 2,8 × 10 −10 ):
Sulu çözeltide kloramin, nötr veya hafif alkali (pH ≤ 11) bir ortamda yavaş yavaş dinitrojen ve amonyum klorüre ayrışır :
- 3 NH 2 Cl → N 2 + NH 4 Cl + 2 HCl
Bununla birlikte, su içindeki 0,1 M kloramin çözeltisinin yalnızca yüzde birkaçı , birkaç hafta içinde formüle göre ayrışır. 11'in üzerindeki pH değerlerinde, hidroksit iyonlarıyla aşağıdaki reaksiyon yavaşça gerçekleşir:
- 3 NH 2 Cl + 3 OH - → NH 3 + N 2 + 3 Cl - + 3 H 2 O
Yaklaşık 4 pH değerinde asidik bir ortamda, kloramin orantısız hale gelerek dikloramin oluşturur , bu da yine 3'ün altındaki pH değerlerinde orantısızlaşarak nitrojen triklorür oluşturur :
- 2NH 2 CI + H + ⇌ N HCL 2 + NH +
4 - 3 NHCl 2 + H + ⇌ 2 NCl 3 + NH +
4
Düşük pH değerlerinde, nitrojen triklorür baskındır ve pH 3-5'te dikloramin baskındır. Bu dengeler, her iki bileşiğin geri dönüşü olmayan ayrışmasıyla bozulur:
- N HCL 2 + NCI 3 + 2H 2 O → K 2 + 3 HCI + 2 HOCI
Tepkiler
Suda kloramin pH nötrdür. Bir olan okside edici ajan (asidik çözelti: D ° = 1,48 V bazik çözelti içinde, E ° = 0,81 V ):
- NH 2 Cl + 2 H + + 2 e - → NH +
4 + Cl -
Kloramin reaksiyonları içerir radikali , nükleofilik ve elektrofilik ikame klor hidrojen, elektrofilik ikame ve oksidatif eklenen .
Kloramin, hipokloröz asit gibi, nükleofillerle (Nu - ) reaksiyonlarda pozitif yüklü klor bağışlayabilir :
- Nu - + NH 3 Cl + → NuCl + NH 3
Klorlama reaksiyonlarının örnekleri, ayrışma bölümünde tarif edildiği gibi asidik ortamda dikloramin ve nitrojen triklorüre dönüşümleri içerir.
Kloramin ayrıca nükleofilleri de amin edebilir ( elektrofilik aminasyon ):
- Nu - + NH 2 Cl → NuNH 2 + Cl -
Hidrazin oluşturmak için amonyağın kloramin ile aminasyonu, Olin Raschig işleminde görülen bu mekanizmanın bir örneğidir:
- NH 2 Cl + NH 3 + NaOH → N 2 H 4 + NaCl + H 2 O
Kloramin, ayrışmasını başlatmak için nötr ve alkali ortamda elektrofilik olarak kendini amine eder:
- 2 NH 2 Cl → N 2 H 3 Cl + HCl
Chlorohydrazine (N 2 H 3 kendi kendine parçalanması esnasında oluşan Cl) kararsızdır ve kendisi parçalanır net ayrışma reaksiyonu için hangi yol açar:
- 3 NH 2 Cl → N 2 + NH 4 Cl + 2 HCl
Monokloramin, sülfhidrilleri ve disülfitleri hipokloröz asitle aynı şekilde okside eder , ancak HClO'nun biyosidal etkisinin yalnızca% 0.4'üne sahiptir.