Elektrofilik ikame - Electrophilic substitution
Elektrofilik ikame reaksiyonları , bir elektrofilin , her zaman olmamakla birlikte tipik olarak bir hidrojen atomu olan bir bileşikteki fonksiyonel bir grubu yer değiştirdiği kimyasal reaksiyonlardır . Elektrofilik aromatik ikame reaksiyonları, aromatik bileşiklerin karakteristiğidir ve fonksiyonel grupları benzen halkalarına sokmanın yaygın yollarıdır . Bazı alifatik bileşikler de elektrofilik sübstitüsyona uğrayabilir.
Elektrofilik aromatik ikame
Aromatik bileşiklerdeki elektrofilik ikamede , aromatik halkaya eklenen bir atom , genellikle hidrojen, bir elektrofil ile değiştirilir. Meydana gelen bu tipin en önemli reaksiyonları aromatik nitrasyon , aromatik halojenleme , aromatik sülfonasyon ve asilasyon ve Friedel-Crafts reaksiyonlarıdır . Ayrıca alkilasyon ve asilasyondan oluşur.
Elektrofilik alifatik ikame
Alifatik bileşiklerdeki elektrofilik ikamede , bir elektrofil, bir fonksiyonel grubun yerini alır. Bu reaksiyon, reaktantın bir elektrofilden ziyade bir nükleofil olduğu nükleofilik alifatik ikameye benzer . Olası dört elektrofilik alifatik ikame reaksiyon mekanizması S E 1 , S E 2 (ön), S E 2 (arka) ve S E i ( S ubstitüsyon E lektrofilik) olup, bunlar da nükleofil muadilleri S N 1 ve S'ye benzerdir. N 2 . S E1 hareket sürecinde, substrat ilk olarak bir karbanyon ve pozitif yüklü organik bir kalıntı halinde iyonize olur . Karbanyon daha sonra elektrofil ile hızla yeniden birleşir. S E2 reaksiyon mekanizması, hem eski bağın hem de yeni oluşan bağın mevcut olduğu tek bir geçiş durumuna sahiptir .
Elektrofilik alifatik ikame reaksiyonları şunlardır:
- Nitrozasyon
- Keton halojenasyonu
- Keto-enol tautomerizmi
- Alifatik diazonyum bağlantısı
- CH bağlarına karben ekleme
- Karbonil alfa ikame reaksiyonları
Referanslar
- Mart Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry (5. baskı). Wiley.