Lutein - Lutein

Lutein

İsimler
IUPAC adı β,ε-Karoten-3,3'-diol
Tercih edilen IUPAC adı (1 R ,4 R )-4-{(1 E ,3 E ,5 E ,7 E ,9 E ,11 E ,13 E ,15 E ,17 E )-18-[(4 R )-4- Hidroksi-2,6,6-trimetilsikloheks-1-en-1-il]-3,7,12,16-tetrametiloktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1 -il}-3,5,5-trimetilsikloheks-2-en-1-ol
Diğer isimler lütein; trans- Lutein; ksantofil
tanımlayıcılar
CAS numarası
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı	100.004.401
E numarası	E161b (renkler)
PubChem Müşteri Kimliği
ÜNİİ
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
InChI InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11- 12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35- 37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31 -19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1 Y Anahtar: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N Y InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-37-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11- 12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-38-34(6)26-36(42)28-40(38,9)10/h11-25,35- 37,41-42H,26-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31 -19+,32-20+/t35-,36+,37-/m0/s1 Anahtar: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPBY Anahtar: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N
gülümser CC1=C(C(C[C@H](C1)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C)( \C)/C=C/C=C(\C)/C=C/[C@H]2C(=C[C@@H](CC2(C)C)O)C)/C)/ C
Özellikleri
Kimyasal formül	C 40 H 56 O 2
Molar kütle	568.871 g/mol
Görünüm	Kırmızı-turuncu kristal katı
Erime noktası	190 °C (374 °F; 463 K)
sudaki çözünürlük	çözünmez
Çözünürlük katı yağlarda	Çözünür
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
Y doğrulamak  ( nedir   ?) YN
Bilgi kutusu referansları

Lutein ( / Ij Û t i ɪ n , - t Ben bir n / ; den , Latin Luteus "sarı" anlamına gelir) a, ksantofil 600 bilinen, doğal olarak oluşan bir karotenoidler . Lutein sadece bitkiler tarafından sentezlenir ve diğer ksantofiller gibi ıspanak , lahana ve sarı havuç gibi yeşil yapraklı sebzelerde yüksek miktarda bulunur . Yeşil bitkilerde, ksantofiller ışık enerjisini modüle etme görevi görür ve fotosentez sırasında çok yüksek ışık seviyelerinde aşırı üretilen üçlü klorofil (uyarılmış bir klorofil formu) ile başa çıkmak için fotokimyasal olmayan söndürme maddeleri olarak hizmet eder . Bu konu için ksantofil döngüsüne bakın .

Hayvanlar, bitkileri yutarak lutein elde ederler. İnsan retinasında , lutein, vücuttaki kesin rolü bilinmemekle birlikte, kandan spesifik olarak makula luteasına emilir . Lutein ayrıca yumurta sarısında ve hayvansal yağlarda bulunur.

Lutein olan izomerik ile zeaksantin , tek çift bağın yerleştirmede farklı. Lutein ve zeaksantin vücutta mezo- zeaksantin adı verilen bir ara madde aracılığıyla birbirine dönüştürülebilir . Başlıca doğal stereoizomer lutein olan (3 R ' , 3' R , 6 ' R ) - p , epsilon -karoten-3,3'-diol. Lutein, lipofilik bir moleküldür ve genellikle suda çözünmez. Konjuge çift bağların ( polien zinciri) uzun kromoforunun varlığı , ayırt edici ışık emici özellikler sağlar. Polien zinciri, ışık veya ısı ile oksidatif bozunmaya karşı hassastır ve asitlerde kimyasal olarak kararsızdır.

Lutein, bitkilerde iki hidroksil grubuna bağlı bir veya iki yağ asidi ile yağ asidi esterleri olarak bulunur . Bu nedenle, lutein esterlerinin serbest lutein verecek şekilde sabunlaştırılması (deesterifikasyonu), sabunlaştırıcı yağ asidi ile 1:1 ila 1:2 mol oranında herhangi bir oranda lutein verebilir.

Pigment olarak

Bu ksantofil , kardeş bileşiği zeaksantin gibi, sarı-kırmızı renginden dolayı öncelikle gıda ve takviye üretiminde renklendirici olarak kullanılmıştır. Lutein mavi ışığı emer ve bu nedenle düşük konsantrasyonlarda sarı ve yüksek konsantrasyonlarda turuncu-kırmızı görünür .

Birçok ötücü kuş ( altın sarımsağı , akşam grosbeak , sarı ötleğen , adi sarıboğaz ve Javan yeşil saksağan gibi , ancak Amerikan sakası veya sarı kanarya değil ) tüylerini renklendirmek için beslenmelerinden elde edilen luteini büyüyen dokulara bırakır.

İnsan gözündeki rolü

Lutein, retinanın üç renkli görmeden sorumlu küçük bir alanı olan makulada yoğunlaşmasına rağmen , retinal luteinin kesin fonksiyonel rolü belirlenmemiştir.

makula dejenerasyonu

2013 yılında, Yaşa Bağlı Göz Hastalığı Çalışmasının (AREDS) bulguları, lutein içeren bir diyet takviyesi formülasyonunun yaşa bağlı makula dejenerasyonunun (AMD) ilerlemesini yüzde 25 oranında azalttığını gösterdi. Bununla birlikte, lutein ve zeaksantin, AMD'yi önlemede genel bir etkiye sahip değildi, bunun yerine "çalışmanın başlangıcında düşük diyet lutein ve zeaksantin alımına sahip olan, ancak çalışma sırasında lutein ve zeaksantin ile bir AREDS formülasyonu alan katılımcılar yaklaşık 25 idi. lutein ve zeaksantin almayan benzer diyet alımına sahip katılımcılarla karşılaştırıldığında, gelişmiş AMD geliştirme olasılığı yüzde daha düşüktür."

AREDS2'de katılımcılar dört AREDS formülasyonundan birini aldı: orijinal AREDS formülasyonu, beta-karoten içermeyen AREDS formülasyonu, düşük çinko içeren AREDS, beta-karoten içermeyen AREDS ve düşük çinko. Ek olarak, lutein ve zeaksantin (10 mg ve 2 mg), omega-3 yağ asitleri (1.000 mg), lutein/zeaksantin ve omega-3 yağ asitleri veya plasebo dahil olmak üzere dört ek takviye veya kombinasyondan birini aldılar. Çalışma, formülasyona omega-3 yağ asitleri veya lutein ve zeaksantin eklenmesinin genel bir ek faydası olmadığını bildirdi. Bununla birlikte, çalışma iki katılımcı alt grubunda fayda buldu: beta-karoten verilmeyenler ve diyetlerinde çok az lutein ve zeaksantin olanlar. Beta-karotenin çıkarılması, formülasyonun gelişmiş AMD gelişimine karşı koruyucu etkisini azaltmadı; bu, yüksek dozlarda beta-karoten'in sigara içenlerde daha yüksek akciğer kanseri riski ile bağlantılı olduğu göz önüne alındığında önemliydi. Bu nedenlerle gelecekteki formülasyonlarda beta-karotenin lutein ve zeaksantin ile değiştirilmesi önerildi.

• Diyet luteini ve zeaksantin ile ilgili takip eden üç meta-analiz, bu karotenoidlerin erken evre AMD'den geç evre AMD'ye ilerleme riskini azalttığı sonucuna varmıştır.

• Bununla birlikte, birkaç ülkeden 19 çalışmanın 2017 Cochrane incelemesi, zeaksantin ve lutein içeren diyet takviyelerinin AMD'nin ilerlemesi üzerinde çok az veya hiç etkisinin olmadığı sonucuna varmıştır . Genel olarak, erken AMD'nin tedavisinde veya önlenmesinde diyet veya tamamlayıcı zeaksantin veya luteinin etkinliğini değerlendirmek için yetersiz kanıt bulunmaktadır.

katarakt araştırması

Artan lutein ve zeaksantin alımının katarakt gelişme riskini azalttığına dair ön epidemiyolojik kanıtlar vardır . Gıdalardan ve takviyelerden günlük 2.4 mg'dan fazla lutein/zeaksantin tüketimi, bir çalışmada 13 ila 15 yıllık bir süre boyunca toplanan verilerden ortaya çıktığı gibi, nükleer lens opasitelerinin insidansının azalmasıyla önemli ölçüde ilişkiliydi.

İki meta-analiz, yüksek diyet içeriği veya yüksek serum lutein ve zeaksantin konsantrasyonları ile katarakt riskindeki azalma arasında bir korelasyon olduğunu doğrulamaktadır. Lutein ve zeaksantin takviyesinin katarakt üzerindeki etkisine yönelik yayınlanmış yalnızca bir klinik müdahale denemesi vardır. AREDS2 çalışmasına, ileri yaşa bağlı makula dejenerasyonuna ilerleme riski taşıyan denekler kaydedilmiştir. Genel olarak, lutein (10 mg) ve zeaksantin (2 mg) alan grubun katarakt ameliyatına ihtiyaç duyma olasılığı daha düşük DEĞİLDİR. Yazarlar, diyetle lutein ve zeaksantin alımının düşük olduğu kişiler için katarakt önleme yararı olabileceğini öne sürdüler, ancak daha fazla araştırma önerdiler.

diyette

Lutein, turuncu-sarı meyve ve çiçeklerde ve yapraklı sebzelerde bulunan insan diyetinin doğal bir parçasıdır. NHANES 2013-2014 araştırmasına göre, Amerika Birleşik Devletleri'ndeki yetişkinler günde ortalama 1,7 mg lutein ve zeaksantin tüketiyor. Hiçbir önerilen beslenme yardımı şu anda lutein için vardır. 6-10 mg/gün diyet alım seviyelerinde bazı olumlu sağlık etkileri görülmüştür. Fazla lutein tüketiminin tek kesin yan etkisi cildin bronzlaşmasıdır ( karotenodermi ).

Bir gıda katkı maddesi olarak , lutein E numarası E161b'ye ( INS numarası 161b) sahiptir ve Afrika kadife çiçeğinin ( Tagetes erecta ) taç yapraklarından elde edilir . AB, Avustralya ve Yeni Zelanda'da kullanım için onaylanmıştır. Amerika Birleşik Devletleri'nde lutein, insan tüketimine yönelik gıdalar için gıda boyası olarak kullanılamaz, ancak hayvan yemine eklenebilir ve genellikle zeaksantin ile kombinasyon halinde bir insan diyet takviyesi olarak kullanılmasına izin verilir . Örnek: Tavuklara verilen lutein ten rengi ve yumurta sarısı renginde görünecektir.

Bazı gıdalar nispeten yüksek miktarda lutein içerir:

Emniyet

İnsanlarda, bir sivil toplum kuruluşu değerlendirmesine göre lutein için Gözlenen Güvenli Düzey (OSL) 20 mg/gün'dür. Çok daha yüksek seviyeler yan etkiler olmaksızın test edilmiş ve güvenli olabilse de, OSL'nin üzerindeki alımlara ilişkin veriler, uzun vadeli güvenliliğe ilişkin kesin bir sonuca varmak için yeterli değildir. Ne ABD Gıda ve İlaç İdaresi ne de Avrupa Gıda Güvenliği Otoritesi , luteini temel bir besin maddesi olarak görmemektedir veya tolere edilebilir bir üst alım seviyesi belirlemek için harekete geçmemiştir.

Ticari değer

Lutein pazarı ilaç, diyet takviyesi, gıda, evcil hayvan yemi ve hayvan ve balık yemi olarak bölümlere ayrılmıştır. Lutein için ilaç pazarının yaklaşık 190 milyon ABD Doları olduğu ve nutrasötik ve gıda kategorilerinin yaklaşık 110 milyon ABD Doları olduğu tahmin edilmektedir. Lutein için evcil hayvan yemi ve diğer hayvan uygulamalarının yıllık 175 milyon ABD Doları olduğu tahmin edilmektedir. Bu, yumurta sarısında renk elde etmek için tavukları (genellikle diğer karotenoidlerle kombinasyon halinde) ve eti vahşi yakalanan renge daha yakın renklendirmek için balık çiftliklerini içerir. Diyet takviyesi endüstrisinde, lutein için ana pazar, göz sağlığının korunmasına yardımcı olduğu iddia edilen ürünler içindir. Cilt sağlığı için oral ve topikal ürünlerde daha yeni uygulamalar ortaya çıkmaktadır. Ağız yoluyla tüketilen takviyeler yoluyla cilt sağlığı, 2 milyar ABD doları tutarındaki karotenoid pazarının en hızlı büyüyen alanlarından biridir.

Ayrıca bakınız

• karotenoidler
• Gıdalardaki fitokimyasalların listesi

Referanslar

Dış bağlantılar