Diklorodifenildikloroetilen - Dichlorodiphenyldichloroethylene
İsimler | |
---|---|
Tercih edilen IUPAC adı
1,1'-(2,2-Dikloroeten-1,1-diil)bis(4-klorobenzen) |
|
Diğer isimler | |
tanımlayıcılar | |
3B model ( JSmol )
|
|
Kısaltmalar | p,p'-DDE |
chebi | |
CHEMBL | |
Kimyasal Örümcek | |
ECHA Bilgi Kartı | 1000.713 |
fıçı | |
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
ÜNİİ | |
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Özellikler | |
Cı- 14 , H 8 Cı 4 | |
Molar kütle | 318.02 g/mol |
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
doğrulamak ( nedir ?) | |
Bilgi kutusu referansları | |
Diklorodifenildikloroetilen ( DDE ), en yaygın parçalanma ürünlerinden biri olan DDT'den hidrojen klorürün ( dehidrohalojenasyon ) kaybıyla oluşan kimyasal bir bileşiktir . DDT'nin 20. yüzyılın ortalarında toplum ve tarımdaki yaygınlığı nedeniyle , DDT ve DDE hala hayvan doku örneklerinde yaygın olarak görülmektedir. DDE, diğer organoklorinler gibi yağda çözünür olduğu için özellikle tehlikelidir ; bu nedenle nadiren vücuttan atılır ve konsantrasyonları yaşam boyunca artma eğilimindedir. Ana istisna, annenin DDE yükünün önemli bir bölümünü genç hayvan veya çocuğa aktaran anne sütüne DDE atılımıdır. Bir organizmanın ömrü boyunca birikimin yanı sıra, bu kararlılık, DDE'nin olumsuz etkilerini artıran çevrede biyolojik birikime yol açar.
sentez
DDE, DDT'nin dehidrohalojenasyonu ile oluşturulur. HCl kaybı , merkezi (önceden kuaterner) karbon atomları üzerinde bir çift bağ ile sonuçlanır .
toksisite
DDE'nin 79.6 mg/kg'da sıçanlar için toksik olduğu gösterilmiştir. DDE ve ebeveyni DDT, belirli kuş türleri için üreme için toksik maddelerdir ve kel kartal , kahverengi pelikan peregrine şahin ve osprey'in azalmasının başlıca nedenleridir . Bu bileşikler, duyarlı türlerde yumurta kabuğunun incelmesine neden olur, bu da kuşların yumurtalarını kuluçkaya yatırmak yerine ezmelerine yol açar, bu da yumurtaların direnç eksikliğinden kaynaklanır. Yırtıcı kuşlar , su kuşları ve ötücü kuşlar , tavuklara ve ilgili türlere göre yumurta kabuğunun incelmesine daha duyarlıdır ve DDE, DDT'den daha güçlü görünmektedir.
Bir araştırma, yüksek kan DDE seviyelerinin (ayrıca yapışmaz tencere ve yangın geciktiricilerden gelen diğer toksik moleküllerin) gençlerde çölyak hastalığı riskinin artmasıyla bağlantılı olduğunu göstermektedir. DDE ayrıca primer hiperparatiroidizmden mustarip hastaların tümörlerinde artan konsantrasyonlarda mevcuttur.
mekanizma
İnceltmenin biyolojik mekanizması tam olarak bilinmemekle birlikte, p,p'- DDE'nin kabuk bezinin gelişen yumurta üzerine kalsiyum karbonat salgılama yeteneğini bozduğuna inanılmaktadır . Birden fazla mekanizma iş başında olabilir veya farklı türlerde farklı mekanizmalar çalışabilir. Bazı araştırmalar, DDE seviyelerinin önemli ölçüde düşmesine rağmen, yumurta kabuğu kalınlığının DDT'nin ilk kullanılmasından öncekine göre yüzde 10-12 daha ince kaldığını göstermiştir.
Bazı çalışmalar DDE'nin endokrin bozucu olduğunu ve meme kanserine katkıda bulunduğunu göstermiştir , ancak daha yeni çalışmalar DDE maruziyeti ile meme kanseri arasında bir ilişki olmadığına dair güçlü kanıtlar sunmaktadır. Daha açık olan, DDE'nin zayıf bir androjen reseptör antagonisti olduğu ve erkek genital sistem anormallikleri üretebileceğidir.
Ayrıca bakınız
Referanslar
- ^ ATSDR - Halk Sağlığı Beyanı: DDT, DDE ve DDD
- ^ Walker, KC; Goette, MB; Batchelor, GS (1954). "Gıdalarda Pestisit Kalıntıları, Hazır Gıdalarda Diklorodifeniltrikloroetan ve Diklorodifenildikloroetilen İçeriği". Tarım ve Gıda Kimyası Dergisi . 2 (20): 1034-1037. doi : 10.1021/jf60040a006 .
- ^ Waliszewski, SM; Melo-Santiesteban, G; Villalobos-Pietrini, R; Gomez-Arroyo, S; Amador-Muñoz, O; Herrero-Mercado, M; Carvajal, O (2009). "B-HCH, pp'DDE ve pp'DDT'nin anne sütü atılımı Kinetiği". Bull Environ Contam Toxicol . 83 (6): 869-73. doi : 10.1007/s00128-009-9796-3 . PMID 19551328 . S2CID 24374271 .
- ^ NIST DDE MSDS
- ^ Stokstad, E (2007). "Türlerin korunması. Kel kartal listeden çıkarıldıktan sonra da uçabilir mi?". Bilim . 316 (5832): 1689-90. doi : 10.1126/science.316.5832.1689 . PMID 17588911 . S2CID 5051469 .
- ^ "Tehdit Altındaki ve Tehdit Altındaki Yaban Hayatı ve Bitkiler; Kahverengi Pelikan'ın (Pelecanus occidentalis) Federal Tehlike Altındaki ve Tehdit Altındaki Yaban Hayatı Listesinden Çıkarılması için 12 Aylık Dilekçe Bulma ve Önerilen Kural; Önerilen Kural," Balık ve Yaban Hayatı Servisi, ABD İçişleri Bakanlığı , 20 Şubat 2008. 73 FR 9407
- ^ a b c d ATSDR - Toksikolojik Profil: DDT, DDE, DDD
- ^ "California Wild Spring 1994 - Peregrine Falcons" . Arşivlenmiş orijinal 2007-06-16 tarihinde . 2007-03-21 alındı .
- ^ "Genel kimyasal kirleticilere bağlı çölyak hastalığı" .
- ^ Hu, Xin; Saunders, Neil; Safley, Susan; Smith, Matthew Ryan; Liang, Yongliang; Tran, ViLinh; Sharma, Joe; Jones, Dean P.; Weber, Collin J. (2021-01-01). "Birincil ve ikincil insan paratiroid tümörlerinde çevresel kimyasallar ve metabolik bozulma" . ameliyat . 169 (1): 102–108. doi : 10.1016/j.surg.2020.06.010 . ISSN 0039-6060 . PMC 7845795. PMID 32771296 .
- ^ California Condor için Kurtarma Planı , ABD Balık ve Yaban Hayatı Servisi, Nisan 1996, sayfa 23
- ^ "Çift tepeli Conmorant yumurtalarında (Kuzey Kanal, Huron Gölü, Ont.) DDE konsantrasyonu ve yumurta kabuğu inceltme yüzdesi" . Arşivlenmiş orijinal 2007-06-28 tarihinde . 2009-04-15 alındı .
- ^ Guillette, Louis J., Jr. (2006). "Endokrin Bozucu Kirleticiler" (PDF) . Orijinalinden (PDF) 2009-03-25 tarihinde arşivlendi . 2007-02-02 alındı .
- ^ Lundholm, CE (1997). "Kuşlarda DDE'ye bağlı yumurta kabuğu incelmesi". Comp Biochem Physiol C Pharmacol Toxicol Endocrinol . 118 (2): 113–28. doi : 10.1016/S0742-8413(97)00105-9 . PMID 9490182 .
- ^ Çevre Kalite Bölümü Arşivlenmiş en 2008-03-03 Wayback Machine
- ^ Kimyasal ünvanlar: Organoklor - Meme Kanseri Fonu Arşivlenen en 2006-10-09 Wayback Machine
- ^ Endokrin Bozucularla İlgili Sorular
- ^ Longnecker, MP; Gladen, M.Ö .; Cupul-Uicab, Los Angeles; Romano-Riquer, SP; Weber, J.-P.; Chapin, RE; Hernandez-Avila, M. (2007). "Chiapas, México'dan erkek yenidoğanlarda anogenital mesafe ile ilgili olarak antiandrojen 1,1-dikloro-2,2-bis(p-klorofenil)etilene (DDE) utero maruz kalma" . Amerikan Epidemiyoloji Dergisi . 165 (9): 1015–22. doi : 10.1093/aje/kwk109 . PMC 1852527 . PMID 17272288 .