Aren ikame modeli - Arene substitution pattern

Aren ikame modelleri , organik kimya IUPAC terminolojisinin bir parçasıdır ve aromatik bir hidrokarbon üzerinde hidrojen dışındaki ikame edicilerin birbirlerine göre konumlarını belirler .

Orto , meta ve para ikamesi

Ana aren ikame modelleri
  • Olarak orto -sübstitüsyonu Literatürde , iki ikame diyagramda 1 ve 2 numaralı edilebilen, birbirine, bu pozisyonlar R ve işaretlenmiş bir sonraki mevkilere orto .
  • Olarak meta -sübstitüsyonu Literatürde ikame konumları 1 ve (R ve tekabül eden 3 işgal meta diyagramında).
  • Olarak , para -sübstitüsyonu Literatürde , ikame karşılıklı uçlarının (1 ila 4 konumunda R tekabül eden ve kalan para şemada).

TOLUIDINES ikame bu üç tip için bir örnek olarak kullanılır.

sentez

Elektron veren gruplar, örneğin amino , hidroksil , alkil ve fenil grupları , orto / para- yönlendirici olma eğilimindedir ve nitro , nitril ve keton grupları gibi elektron çeken gruplar, meta- yönlendirici olma eğilimindedir .

Özellikler

Spesifikler bileşiğe bağlı olarak değişse de, basit iki ikameli arenlerde, üç izomer oldukça benzer kaynama noktalarına sahip olma eğilimindedir. Bununla birlikte, para izomer genellikle üç izomerden en yüksek erime noktasına ve belirli bir çözücü içinde en düşük çözünürlüğe sahiptir.

Orto ve para izomerlerinin ayrılması

Elektron veren grubun her ikisi de olduğu için orto ve para yöneticileri, bu izomerlerin ayrılması, sentetik kimyada önemli bir ortak bir sorundur. Bu izomerleri ayırmak için çeşitli yöntemler mevcuttur:

  • Kolon kromatografisi, genellikle yapıldığı gibi, bu izomerlerin ayrılmasına ve olacak orto daha polar fazla para genel olarak.
  • Fraksiyonel kristalizasyon saf olarak elde etmek için kullanılabilir , para , bu daha az çözünür olduğu prensibine dayanarak, ürün orto ve bu nedenle ilk kristalize olur. Bakım önlemek için alınması gereken cocrystallisation ait orto izomeri.
  • Birçok nitro bileşikleri ' orto ve para izomerler oldukça farklı olan kaynama noktaları . Bu izomerler genellikle damıtma ile ayrılabilir. Bu ayrılmış izomerler, diazonyum tuzlarına dönüştürülebilir ve diğer saf orto veya para bileşiklerini hazırlamak için kullanılabilir .

Ipso , meso ve peri ikamesi

Sinema ve tele ikame

  • Gelen sine sübstitüsyonu Literatürde , giren grubu ile işgal ettiği bitişik bir pozisyon alır ayrılan grup . Örneğin, arin kimyasında sine ikamesi gözlemlenir .
  • Tele -ikame , yeni konum halkada birden fazla atom uzaklıkta olduğunda meydana gelir.

kökenler

Ortho , meta ve para öneklerinin tümü sırasıyla doğru , takip eden ve yanında anlamına gelen Yunancadan türetilmiştir . Mevcut anlamla ilişkisi belki de açık değildir. Orto açıklama tarihsel olarak orijinal bileşiği belirtmek için kullanılmıştır ve bir izomeri genellikle denilen meta bileşik. Örneğin, ortofosforik asit ve trimetafosforik asit gibi önemsiz isimlerin aromatiklerle hiçbir ilgisi yoktur. Benzer şekilde, açıklama parası sadece yakından ilişkili bileşikler için ayrılmıştır. Böylece Berzelius başlangıçta adı rasemik formu aspartik asit (diğer bir eski şekliyle "paraaspartic asit" rasemik asit önekleri kullanımı 1830 yılında) orto , meta ve paragraf ile disübstitüe edilmiş aromatik halkalar başlar izomerlerini ayırmak için Wilhelm Körner da, 1867 1,4 izomere orto önekini ve 1,2 izomere meta önekini uyguladı . Orto -, meta -, para - öneklerini 1869'da, ikame edicilerin bir iki ikameli aromatik halka (yani naftalin ) üzerindeki belirli göreceli konumlarını belirtmek için ilk kullanan Alman kimyager Karl Gräbe'ydi . 1870'de Alman kimyager Viktor Meyer, Gräbe'nin isimlendirmesini ilk olarak benzene uyguladı . Mevcut terminoloji Kimya Derneği tarafından 1879'da tanıtıldı .

Örnekler

Bu terminoloji kullanımına örnekler verilmiştir izomerler arasında kresol , Cı 6 H 4 (OH) (CH 3 ):

Üç aren ikame izomerleri vardır dihidroksibenzen (Cı 6 H 4 (OH) 2 ) - orto izomer katekol , meta izomeri resorsinol ve para izomer hidrokinon :

Üç aren ikame izomerleri vardır benzendikarboksilik asit (Cı- 6 , H 4 (COOH) 2 ) - , orto izomer ftalik asit , meta izomeri izoftalik asit ve para izomer , tereftalik asit :

Bu terimler , nitrojen atomunun ikamelerden biri olarak kabul edildiği piridin gibi altı üyeli heterosiklik aromatik sistemlerde de kullanılabilir . Örneğin, nikotinamid ve niasin , gösterilen meta ise, bir piridin halkası üzerinde ikamesi katyon arasında pralidoxime bir olan orto izomer.

Referanslar