Betül - Betulin

Betülün
Betülün
İsimler
IUPAC adı
Lup-20(29)-en-3β,28-diol
Tercih edilen IUPAC adı
(1 R, , 3a S , 5a R , 5b R , 7a R , 9 S , 11a R , 11b R , 13a R , 13b R ) -3a (Hidroksimetil) -5a, 5b, 8,8,11a-pentametil 1-(prop-1-en-2-yl)ikosahidro-1 H - siklopenta[ a ]chrysen-9-ol
Diğer isimler
Betulinol, betulin, betulol, betulinik alkol, trokol
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.006.797 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
fıçı
ÜNİİ
  • InChI=1S/C30H50O2/c1-19(2)20-10-15-30(18-31)17-16-28(6)21(25(20)30)8-9-23-27(5) 13-12-24(32)26(3,4)22(27)11-14-29(23,28)7/h20-25,31-32H,1,8-18H2,2-7H3/t20- ,21+,22-,23+,24-,25+,27-,28+,29+,30+/m0/s1 KontrolY
    Anahtar: FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N KontrolY
  • InChI=1/C30H50O2/c1-19(2)20-10-15-30(18-31)17-16-28(6)21(25(20)30)8-9-23-27(5) 13-12-24(32)26(3,4)22(27)11-14-29(23,28)7/h20-25,31-32H,1,8-18H2,2-7H3/t20- ,21+,22-,23+,24-,25+,27-,28+,29+,30+/m0/s1
    Anahtar: FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPBQ
  • O[C@H]5CC[C@@]4([C@@H]3[C@@]([C@]2([C@@H]([C@@H]1[C@ ](CO)(CC[C@H]1C(=C)C)CC2)CC3)C)(C)CC[C@H]4C5(C)C)C
  • CC(=C)[C@@H]1CC[C@]2([C@H]1[C@H]3CC[C@@H]4[C@]5(CC[C@@H] (C([C@H]5CC[C@]4([C@@]3(CC2)C)C)(C)C)O)C)CO
Özellikleri
C 30 H 50 O 2
Molar kütle 442.728  g·mol -1
Görünüm iğne benzeri kristallerle katı
Erime noktası 256 - 257 °C (493 - 495 °F; 529 - 530 K)
çözünmez
çözünürlük etanol ve benzende az çözünür ; dietil eter , etil asetat ve ligroin içinde çözünür
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒N
Bilgi kutusu referansları

Betulin bol, doğal olarak oluşan bir triterpendir . Genellikle izole edilen kabuğu içinde kayın ağaçlarının. Gümüş huş ağacı kabuğunun kuru ağırlığının %30'unu oluşturur . Huş ağacı özünde de bulunur . Inonotus obliquus ve kızılağaç da betulin içerir.

Kabuğundaki bileşik ağaca beyaz rengini verir, bu da ağacı kışın ortasında güneşin aşırı ısınmasından korur. Sonuç olarak, huş ağaçları en kuzeydeki yaprak döken ağaçlardan bazılarıdır. Biyolojik olarak betulin'in kendisinden daha aktif olan betulinik aside ( alkol grubu bir karboksilik asit grubu ile değiştirilir) dönüştürülebilir.

Tarih

Betulin, 1788 yılında Alman-Rus kimyager Johann Tobias Lowitz tarafından keşfedildi .

Kimya

Kimyasal olarak betulin , lupan yapısının bir triterpenoididir . Pentasiklik halka yapısına ve C3 ve C28 pozisyonlarında hidroksil gruplarına sahiptir.

biyolojik aktiviteler

In vitro çalışmalar, betulin'in çeşitli tümörlere karşı etkili olduğunu göstermiştir . Betulin, bazı tümör hücrelerinin apoptoz adı verilen kendi kendini yok etme sürecini başlatmasına neden olur ve çeşitli tümör hücrelerinin büyümesini yavaşlatabilir.

Başka bir çalışma, betulin'in sterol düzenleyici element bağlayıcı proteinin (SREBP'ler) olgunlaşmasını engellediğini göstermiştir . SREBP'nin betulin tarafından inhibisyonu, kolesterol ve yağ asitlerinin biyosentezini azaltmıştır . İn vivo olarak , betulin diyete bağlı obeziteyi iyileştirdi , serum ve dokulardaki lipid içeriğini azalttı ve insülin duyarlılığını artırdı . Ayrıca betulin, aterosklerotik plakların boyutunu küçültmüş ve stabilitesini iyileştirmiştir .

Yerli Amerikalılar kızılağaç kabuğunu zehirli meşe , böcek ısırıkları ve cilt tahrişlerini tedavi etmek için kullandılar . Blackfoot Kızılderilileri , lenfatik hastalıkları ve tüberkülozu tedavi etmek için kızılağaç kabuğundan yapılan bir infüzyon kullandılar .

Ayrıca bakınız

Referanslar