adipik asit - Adipic acid
|
|
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
heksandioik asit |
|
| Diğer isimler
Adipik asit
Bütan-1,4-dikarboksilik asit Heksan-1,6-dioik asit 1,4-bütandikarboksilik asit |
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| 1209788 | |
| chebi | |
| CHEMBL | |
| Kimyasal Örümcek | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.004.250 
|
| AT Numarası | |
| E numarası | E355 (antioksidanlar, ...) |
| 3166 | |
| fıçı | |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| RTECS numarası | |
| ÜNİİ | |
| BM numarası | 3077 |
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikler | |
| Cı 6 H 10 O 4 | |
| Molar kütle | 146.142 g·mol -1 |
| Dış görünüş | Beyaz kristaller Monoklinik prizmalar |
| Koku | Kokusuz |
| Yoğunluk | 1.360 g / cc 3. |
| Erime noktası | 152.1 °C (305.8 °F; 425.2 K) |
| Kaynama noktası | 337,5 °C (639,5 °F; 610.6 K) |
| 14 g/L (10 °C) 24 g/L (25 °C) 1600 g/L (100 °C) |
|
| çözünürlük | Çok çözünür metanol , etanol çözünür olarak aseton , asetik asit, içinde az çözünür sikloheksan ihmal edilebilir benzen , petrol eteri |
| günlük P | 0.08 |
| Buhar basıncı | 0,097 hPa (18,5 °C) = 0,073 mmHg |
| Asit (s K a ) | 4.43, 5.41 |
| eşlenik taban | adipat |
| viskozite | 4,54 cP (160 °C) |
| Yapı | |
| monoklinik | |
| Termokimya | |
|
Std
oluşum entalpisi (Δ f H ⦵ 298 ) |
-994.3 kJ/mol |
| Tehlikeler | |
| Güvenlik Bilgi Formu | Harici MSDS |
| GHS piktogramları |
|
| GHS Sinyal kelimesi | Uyarı |
| H319 | |
| P264 , P280 , P305+351+338 , P337+313 | |
| NFPA 704 (ateş elması) | |
| Alevlenme noktası | 196 °C (385 °F; 469 K) |
| 422 °C (792 °F; 695 K) | |
| Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
|
LD 50 ( ortalama doz )
|
3600 mg/kg (sıçan) |
| Bağıntılı bileşikler | |
|
İlgili dikarboksilik asitler
|
glutarik asit pimelik asit |
|
Bağıntılı bileşikler
|
heksanoik asit adipik asit dihidrazid heksandioil diklorür heksanedinitril heksandiamid |
|
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Adipik asit veya heksandioik asit , (CH 2 ) 4 (COOH) 2 formülüne sahip organik bileşiktir . Endüstriyel açıdan bakıldığında, en önemli dikarboksilik asittir : Bu beyaz kristal tozdan yılda yaklaşık 2,5 milyar kilogram, esas olarak naylon üretimi için bir öncü olarak üretilir . Adipik asit, doğada nadiren bulunur, ancak üretilen E numaralı gıda katkı maddesi E355 olarak bilinir .
Hazırlık ve reaktivite
Adipik asit karışımından üretilir sikloheksanon ve siklohekzanol adı KA yağı kısaltması, k etone- bir lcohol yağ. KA yağı, çok aşamalı bir yol ile adipik asit vermek üzere nitrik asit ile oksitlenir . Reaksiyonun başlarında, sikloheksanol ketona dönüştürülerek nitröz asit açığa çıkar :
- HOC 6 H 11 + HNO 3 → OC(CH 2 ) 5 + HNO 2 + H 2 O
Birçok reaksiyonu arasında, sikloheksanon nitrozlanır ve CC bağının kesilmesi için zemin hazırlar:
- HNO 2 + HNO 3 → HAYIR + HAYIR 3 − + H 2 O
- OC 6 H 10 + HAYIR + → OC 6 H 9 -2-NO + H +
Yöntemin yan ürünleri arasında glutarik ve süksinik asitler bulunur . Nitröz oksit, bir nitrolik asidin aracılığı yoluyla, adipik aside yaklaşık bire bir mol oranında üretilir .
İlgili işlemler , fenolün hidrojenasyonundan elde edilen sikloheksanolden başlar .
Alternatif üretim yöntemleri
Bütadienin karbonilasyonu ile çeşitli yöntemler geliştirilmiştir . Örneğin, hidrokarboksilasyon şu şekilde ilerler:
- CH 2 =CH−CH=CH 2 + 2 CO + 2 H 2 O → HO 2 C(CH 2 ) 4 CO 2 H
Başka bir yöntem, hidrojen peroksit kullanılarak siklohekzenin oksidatif bölünmesidir . Atık ürün sudur.
Tarihsel olarak, adipik asit, böylece adı (nihai Latince gelen, çeşitli katı yağların oksidasyonu ile hazırlandı Adeps , adipis -, bakınız "hayvansal yağ" yağ dokusu ).
Reaksiyonlar
Adipik asit bir dibazik asittir (iki asidik grubu vardır). PKa bir kendi ardışık değerleri deprotonations 4.41 ve 5.41 bulunmaktadır.
Dört metilen grubu ile ayrılan karboksilat grupları ile adipik asit, molekül içi yoğunlaşma reaksiyonları için uygundur. Baryum hidroksit ile yüksek sıcaklıklarda işleme tabi tutulduğunda , siklopentanon vermek üzere ketonizasyona uğrar .
kullanır
Yılda üretilen 2,5 milyar kg adipik asidin yaklaşık %60'ı, naylon 66 oluşturan heksametilen diamin ile bir polikondenzasyon reaksiyonu yoluyla naylon üretimi için monomer olarak kullanılır . Diğer önemli uygulamalar da polimerleri içerir; poliüretan üretimi için bir monomerdir ve esterleri özellikle PVC'de plastikleştiricidir .
Eczanede
Adipik asit, hem zayıf bazik hem de zayıf asidik ilaçlar için pH'dan bağımsız salım elde etmek üzere kontrollü salimli formülasyon matris tabletlerine dahil edilmiştir. Ayrıca jel içi pH'ı modüle etmek için hidrofilik monolitik sistemlerin polimerik kaplamasına dahil edilmiştir, bu da hidrofilik bir ilacın sıfır dereceli salınımı ile sonuçlanır. Adipik asit gözenek oluşturucu bir ajan olarak kullanıldığında, asidik ortamdaki salınımı etkilemeden enterik polimer şelak'ın bağırsak pH'ında parçalanmasının düzeldiği rapor edilmiştir. Diğer kontrollü salım formülasyonları, bir geç patlama salım profili elde etmek amacıyla adipik asidi içermiştir.
gıdalarda
Küçük ama önemli miktarlarda adipik asit, bir tatlandırıcı ve jelleştirici yardımcı olarak bir gıda bileşeni olarak kullanılır. Bazı kalsiyum karbonat antasitlerinde ekşi hale getirmek için kullanılır . Bir zamanda tatlandırıcı ve antimikrobiyal madde olarak tozlar pişirme , istenmeyen önler higroskopik özelliklerini tartarik asit . Doğada nadir adipik asit, doğal olarak meydana gelir pancar , ancak bu teknik sentez ile karşılaştırıldığında ticaret için ekonomik bir kaynağı değildir.
Emniyet
Adipik asit, çoğu karboksilik asit gibi, hafif bir cilt tahriş edicidir. Sıçanlar tarafından oral yoldan alındığında ortanca öldürücü doz 3600 mg/kg ile hafif toksiktir .
çevre
Adipik asit üretimi, N emisyonlarıyla bağlantılıdır.
2O , güçlü bir sera gazı ve stratosferik ozon tükenmesininnedeni. Adipik asit üreticileri DuPont ve Rhodia'da (şimdisırasıyla Invista ve Solvay ), nitröz oksidi katalitik olarak zararsız ürünlere dönüştürmek için işlemler uygulanmıştır:
- 2 N 2 O → 2 N 2 + O 2
Referanslar
ek
- ABD FDA alıntıları – GRAS (21 CFR 184.1009), Dolaylı katkı maddesi (21 CFR 175.300, 21 CFR 175.320, 21 CFR 176.170, 21 CFR 176.180, 21 CFR 177.1200, 21 CFR 177.1390, 21 CFR 177.1500, 21 CFR 177.1630, 21 CFR 177.1680, 21 CFR 177.2420, 21 CFR 177.2600)
- Avrupa Birliği Atıfları – Karar 1999/217/EC – Flavoing Substance; 95/2/EC Direktifi, Ek IV – İzin Verilen Gıda Katkı Maddesi; 2002/72/EC, Ek A – Gıda ile Temas Eden Plastikler için Yetkili monomer