sikloheksanon - Cyclohexanone
|
|||
|
|||
İsimler | |||
---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı
sikloheksanon |
|||
Diğer isimler
oksosikloheksan, pimelik keton, ketoheksametilen, sikloheksil keton, ketosikloheksan, heksanon, Hydrol-O, Sextone, K, Anone
|
|||
tanımlayıcılar | |||
3B model ( JSmol )
|
|||
chebi | |||
CHEMBL | |||
Kimyasal Örümcek | |||
İlaç Bankası | |||
ECHA Bilgi Kartı | 100.003.302 | ||
AT Numarası | |||
fıçı | |||
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
ÜNİİ | |||
CompTox Panosu ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Özellikleri | |||
Cı 6 H 10 O | |||
Molar kütle | 98.15 g/mol | ||
Görünüm | renksiz sıvı | ||
Koku | nane veya aseton benzeri | ||
Yoğunluk | 0.9478 g/mL, sıvı | ||
Erime noktası | −47 °C (−53 °F; 226 K) | ||
Kaynama noktası | 155.65 °C (312.17 °F; 428.80 K) | ||
8,6 g/100 mL (20 °C) | |||
Tüm organik çözücülerde çözünürlük | karışabilir | ||
Buhar basıncı | 5 mmHg (20°C) | ||
-62,04 · 10 -6 cm 3 / mol | |||
Kırılma indisi ( n D )
|
1.447 | ||
viskozite | 25 °C'de 2.02 cP | ||
Termokimya | |||
Std molar
entropi ( S |
+229.03 JK -1 .mol -1 | ||
Std
oluşum entalpisi (Δ f H ⦵ 298 ) |
−270.7 kJ mol -1 | ||
Std
yanma entalpisi (Δ c H ⦵ 298 ) |
−3519,3 kJmol -1 | ||
Tehlikeler | |||
GHS piktogramları | |||
GHS Sinyal kelimesi | Tehlike | ||
H226 , H302 , H312 , H332 , H315 , H318 | |||
P280 , P305+351+338 | |||
NFPA 704 (ateş elmas) | |||
Alevlenme noktası | 44 °C (111 °F; 317 K) | ||
420 °C (788 °F; 693 K) | |||
Patlayıcı limitler | 1.1-9.4% | ||
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
LC 50 ( ortanca konsantrasyon )
|
8000 ppm (sıçan, 4 saat) | ||
LC Lo ( yayınlanan en düşük )
|
4706 ppm (fare, 1,5 saat) | ||
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları): | |||
PEL (İzin Verilebilir )
|
TWA 50 ppm (200 mg/m 3 ) | ||
REL (Önerilen)
|
TWA 25 ppm (100 mg/m 3 ) [cilt] | ||
IDLH (Ani tehlike)
|
700 sayfa/dk | ||
Bağıntılı bileşikler | |||
İlgili ketonlar
|
Siklopentanon , sikloheptanon | ||
Bağıntılı bileşikler
|
sikloheksanol | ||
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|||
doğrulamak ( nedir ?) | |||
Bilgi kutusu referansları | |||
Sikloheksanon olan organik bileşik ile , formül (CH 2 ) 5 CO. Molekülü altı karbonlu oluşur , siklik molekül , bir ile keton fonksiyonel grup. Bu renksiz yağın asetonu andıran bir kokusu vardır . Zamanla, sikloheksanon örnekleri sarı bir renk alır. Sikloheksanon suda az çözünür ve yaygın organik çözücülerle karışabilir. Esas olarak naylonun öncüsü olarak yılda milyarlarca kilogram üretilir .
Üretim
Sikloheksanon , tipik olarak kobalt katalizörleri kullanılarak sikloheksanın havada oksidasyonu ile üretilir :
- C 6 H 12 + O 2 → (CH 2 ) 5 CO + H 2 O
Bu işlem , sikloheksanol'ü birlikte oluşturur ve keton-alkol yağı için "KA Yağı" olarak adlandırılan bu karışım, adipik asit üretimi için ana hammaddedir . Oksidasyon radikallerini ve orta terimi içerir hidroperoksit Cı 6 H 11 O 2 hidrasyonu ile elde edilen bazı durumlarda, H., arıtılmış, sikloheksanol, sikloheksen , ön-madde olan. Alternatif olarak, sikloheksanon , fenolün kısmi hidrojenasyonu ile üretilebilir :
- Cı 6 H 5 -OH + 2H 2 → (CH 2 ) 5 CO
Bu işlem aynı zamanda sikloheksanol oluşumunu destekleyecek şekilde de ayarlanabilir.
ExxonMobil benzen edildiği bir yöntem geliştirilmiştir hydroalkylated için sikloheksil benzen . Bu son ürün, bir hidroperokside oksitlenir ve daha sonra fenol ve sikloheksanon'a bölünür. Bu nedenle, aseton yan ürünü üretmeden bu daha yeni süreç çekici görünmektedir ve bir hidroperoksit oluşturulduğu ve daha sonra iki temel ürün verecek şekilde ayrıştırıldığı için Kümen işlemine benzer.
Laboratuvar yöntemleri
Sikloheksanon, krom trioksit ile oksidasyon ( Jones oksidasyonu ) ile sikloheksanolden hazırlanabilir . Alternatif bir yöntem, daha güvenli ve daha kolay temin edilebilen oksidan sodyum hipokloriti kullanır .
kullanır
Sikloheksanonun büyük çoğunluğu, Naylon 6,6 ve Naylon 6'nın öncüllerinin üretiminde tüketilir . Dünya arzının yaklaşık yarısı, naylon 6,6 için iki öncüden biri olan adipik aside dönüştürülür . Bu uygulama için, KA yağı (yukarıya bakın) nitrik asit ile oksitlenir . Sikloheksanon arzının diğer yarısı sikloheksanon oksime dönüştürülür . Varlığında sülfirik asit katalizörü , oksim yeniden düzenler için kaprolaktam , bir ön naylon 6 :
Laboratuvar reaksiyonları
Polimer endüstrisinin hizmetinde yürütülen büyük ölçekli reaksiyonlara ek olarak, sikloheksanon için birçok reaksiyon geliştirilmiştir. Işığın mevcudiyetinde, 2-klorosikloheksanon vermek üzere alfa-klorinasyona uğrar. Baz varlığında trimetilsililklorür ile işlendiğinde bir trimetilsililenol eter oluşturur . Ayrıca pirolidin ile bir enamin oluşturur.
yasa dışı kullanım
Sikloheksanon, fensiklidin ve analoglarının yasadışı üretiminde kullanılmıştır ve bu nedenle satın alınmadan önce genellikle ek kontrollere tabidir.
Emniyet
Gibi sikloheksanol , sikloheksanon kanserojen değildir ve a, orta derecede toksik olan TLV buharı, 25 ppm. Bu tahriş edicidir.
Referanslar
- ^ Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 0425
- ^ Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Kılavuzu
- ^ a b c d Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Kılavuzu. "#0166" . Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
- ^ Landolt-Börnstein IV/25'ten veri özütü: Saf Organik Sıvıların ve İkili Sıvı Karışımların Viskozitesi
- ^ Sigma-Aldrich - Sikloheksanon
- ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , Cyclohexanone . 2017-11-20 tarihinde alındı.
- ^ a b "Sikloheksanon" . Yaşam veya Sağlık Konsantrasyonları (IDLH) için Hemen Tehlikeli . Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
- ^ a b c d e Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002/14356007.a08_217
- ^ Plotkin, Jeffrey S. (2016-03-21). "Fenol Üretiminde Yeni Neler Var?" . Amerikan Kimya Derneği. Arşivlenmiş orijinal 2019-10-27 tarihinde . 2019-10-27 alındı .
- ^ "Fenol - Çevrimiçi temel kimya endüstrisi" . 2017-01-11 . 2019-10-27 alındı .
- ^ "Arşivlenmiş kopya" . Arşivlenmiş orijinal 2012-04-26 tarihinde . 2012-07-09 alındı .CS1 bakımı: başlık olarak arşivlenmiş kopya ( bağlantı )
- ^ MS Newman, MD Farbman, H. Hipsher (1945). "2-klorosikloheksanon". Org. sentez . 25 : 22. doi : 10.15227/orgsyn.025.0022 .CS1 bakımı: yazarlar parametresini kullanır ( link )
- ^ Valsamma Varghese, Manasi Saha, Kenneth M. Nicholas (1989). "Heksakarbonil(Propargilyum)dikobalt Tuzları Kullanan Alkilasyonlar: 2-(1-metil-2-propinil)sikloheksanon". Org. sentez . 67 : 141. doi : 10.15227/orgsyn.067.0141 .CS1 bakımı: yazarlar parametresini kullanır ( link )
- ^ RB Woodward , IJ Pachter, ML Scheinbaum (1974). "2,2-(Trimetilendithio)sikloheksanon". Org. sentez . 54 : 39. doi : 10.15227/orgsyn.054.0039 .CS1 bakımı: yazarlar parametresini kullanır ( link )
- ^ Shulgin, AT; MacLean, DE (25 Eylül 2008). "Fensiklidin (PCP) ve Analoglarının Çeşitli Yasadışı Sentezi". Klinik Toksikoloji . 9 (4): 553–560. doi : 10.3109/15563657608988157 .