Tartarik asit - Tartaric acid
|
|
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
2,3-Dihidroksibütandioik asit |
|
| Diğer isimler
Tartarik asit
2,3-Dihidroksisüksinik asit Trearik asit Rasemik asit Uvik asit Paratartarik asit Şarap taşı |
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| chebi | |
| CHEMBL | |
| Kimyasal Örümcek | |
| İlaç Bankası | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.121.903 
|
| E numarası | E334 (antioksidanlar, ...) |
| fıçı | |
| ağ | tartarik+asit |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikler | |
| Cı 4 H 6 O 6 (Temel formülü) HO 2 CCH (OH) CH (OH) C = 2 , H (Yapısal formül) |
|
| Molar kütle | 150.087 g/mol |
| Dış görünüş | Beyaz toz |
| Yoğunluk | 1,79 g/mL (H 2 O) |
| Erime noktası | 171 ila 174 °C (340 ila 345 °F; 444 ila 447 K) ( L veya D -tartarik; saf) 206 °C ( DL , rasemik) 165–166 °C ( mezo -susuz) 146–148 °C ( mezo - sulu) |
| Asit (s K a ) | L(+) 25 °C : pK a1 = 2.89, pK a2 = 4.40 mezo 25 °C: pK a1 = 3.22, pK a2 = 4.85
|
| eşlenik taban | bitartrat |
| -67,5 · 10 -6 cm 3 / mol | |
| Tehlikeler | |
|
AB sınıflandırması (DSD) (eski)
|
tahriş edici ( Xi ) |
| R cümleleri (modası geçmiş) | R36 |
| Bağıntılı bileşikler | |
|
Diğer katyonlar
|
Monosodyum tartrat Disodyum tartrat Monopotasyum tartrat Dipotasyum tartrat |
|
İlgili karboksilik asitler
|
Butirik asit Süksinik asit Dimerkaptosüksinik asit Malik asit Maleik asit Fumarik asit |
|
Bağıntılı bileşikler
|
2,3-Butandiol Sikorik asit |
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Tartarik asit , birçok meyvede, özellikle üzümde , aynı zamanda muz , demirhindi ve turunçgillerde doğal olarak bulunan beyaz, kristalli bir organik asittir . Bu tuz , potasyum bitartrat yaygın olarak bilinen, tartar krem , sürecinde doğal gelişir fermentasyon . Genellikle sodyum bikarbonat ile karıştırılır ve yiyecek hazırlamada mayalama maddesi olarak kullanılan kabartma tozu olarak satılır . Asidin kendisi, bir antioksidan E334 olarak gıdalara eklenir ve kendine özgü ekşi tadını verir.
Tartarik asit bir alfa-hidroksi- karboksilik asittir , asit özelliklerinde diprotik ve aldariktir ve süksinik asidin bir dihidroksil türevidir .
Tarih
Tartarik asit, şarap üreticileri tarafından yüzyıllardır bilinmektedir . Bununla birlikte, ekstraksiyon için kimyasal işlem 1769'da İsveçli kimyager Carl Wilhelm Scheele tarafından geliştirildi .
Tartarik asit, kimyasal kiralitenin keşfinde önemli bir rol oynadı . Tartarik asidin bu özelliği ilk olarak 1832'de polarize ışığı döndürme yeteneğini gözlemleyen Jean Baptiste Biot tarafından gözlemlendi . Louis Pasteur , 1847'de kiral olduğunu tespit ettiği sodyum amonyum tartrat kristallerinin şekillerini araştırarak bu araştırmaya devam etti. Pasteur, farklı şekillerdeki kristalleri manuel olarak ayırarak saf bir levotartarik asit örneği üreten ilk kişi oldu.
stereokimya
Doğal olarak oluşan tartarik asit kiraldir ve organik kimyasal sentezde faydalı bir hammaddedir . Asidin doğal olarak oluşan formu dekstrotartarik asit veya L -(+)-tartarik asittir (eski adı d -tartarik asit). Doğal olarak mevcut olduğundan, enantiyomerinden ve mezo izomerinden biraz daha ucuzdur . Dekstro ve levo önekleri arkaik terimlerdir. Modern ders kitapları doğal formu (2 R ,3 R )-tartarik asit ( L -(+)-tartarik asit) ve enantiyomerini (2 S ,3 S )-tartarik asit ( D -(-)- olarak adlandırır. tartarik asit) . Mezo diastereomer (2 R , 3 S ) ( '(2 eştir -tartarik asit S , 3 R ) -tartarik asit').
İki kiral stereoizomer düzlem polarize ışığı zıt yönlerde döndürürken, mezo-tartarik asit çözeltileri düzlem polarize ışığı döndürmez. Optik aktivitenin olmaması, moleküldeki bir ayna düzleminden kaynaklanır [aşağıdaki resimde parçalı çizgi].
Fehling çözeltisindeki tartarik asit, bakır(II) iyonlarına bağlanarak çözünmeyen hidroksit tuzlarının oluşumunu engeller.
| DL -tartarik asit ( rasemik asit ) (1:1 oranında) | mezotartarik asit | |
|---|---|---|
| dekstrotartarik asit ( L -(+)-tartarik asit) |
levotartarik asit ( D -(−)-tartarik asit) |
|
|
|
|
| Yaygın isim | Tartarik asit | levotartarik asit | dekstrotartarik asit | mezotartarik asit | rasemik asit |
|---|---|---|---|---|---|
| Eş anlamlı | (2 S ,3 S )-tartarik asit ( S , S )-tartarik asit (-)-tartarik asit l -tartarik asit (eski) levotartarik asit D -tartarik asit D -threarik asit ('doğal olmayan izomer') |
(2 R ,3 R )-tartarik asit ( R , R )-tartarik asit (+)-tartarik asit d -tartarik asit (eski) L -tartarik asit L -threarik asit ('doğal izomer') |
(2 R , 3 S ) -tartarik asit mezo -tartarik asit erythraric asit |
rac -(2 R ,3 S )-tartarik asit (2 RS ,3 SR )-tartarik asit (±)-tartarik asit DL -tartarik asit dl -tartarik asit (eski) paratartarik asit uvik asit |
|
| PubChem | CID 875 den pubchem | CID 439.655 den pubchem | CID 444.305 den pubchem | CID 78956 den pubchem | CID 5851 den pubchem |
| EINECS numarası | |||||
| CAS numarası | 526-83-0 | 147-71-7 | 87-69-4 | 147-73-9 | 133-37-9 |
Üretme
L -(+)-Tartarik asit
L - (+) - tartarik asit, tartarik asit izomeri endüstriyel büyük miktarlarda üretilmektedir. Fermantasyonların katı bir yan ürünü olan tortulardan elde edilir . Eski yan ürünler çoğunlukla potasyum bitartrattan (KHC 4 H 4 O 6 ) oluşur. Bu potasyum tuzu, kireç sütü (Ca(OH) 2 ) ile muamele edildikten sonra kalsiyum tartarat'a (CaC 4 H 4 O 6 ) dönüştürülür :
- KO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H + Ca(OH) 2 → Ca(O 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 ) + KOH + H 2 O
Pratikte, kalsiyum klorür ilavesiyle daha yüksek verimlerde kalsiyum tartarat elde edilir . Kalsiyum tartrat daha sonra tuzun sulu sülfürik asit ile işlenmesiyle tartarik aside dönüştürülür:
- Ca (O 2 CCH (OH) CH (OH) C = 2 ) + H 2 SO 4 → HO 2 CCH (OH) CH (OH) C = 2 H + CaSO 4
rasemik tartarik asit
Rasemik tartarik asit ( yani .: D -(−)-tartarik asit ve L -(+)-tartarik asit moleküllerinin, rasemik asitin 50:50'lik bir karışımı ), maleik asitten çok aşamalı bir reaksiyonda hazırlanabilir . Birinci aşamada, maleik asit olduğu epoksitlenmiş tarafından peroksit, hidrojen kullanılarak potasyum tungstat bir katalizör olarak.
- HO 2 CC 2 H 2 CO 2 H + H 2 O 2 → OC 2 H 2 (CO 2 H) 2
Bir sonraki adımda, epoksit hidrolize edilir.
- OC 2 H 2 (CO 2 H) 2 + H 2 O → (HOCH) 2 (CO 2 H) 2
mezo- tartarik asit
meso- Tartarik asit, termal izomerizasyon yoluyla oluşturulur . dekstro- tartarik asit, yaklaşık 2 gün boyunca 165 °C'de su içinde ısıtılır. meso- Tartarik asit, gümüş hidroksit kullanılarak dibromosüksinik asitten de hazırlanabilir:
- HO 2 CCHBrCHBrCO 2 H + 2 AgOH → HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H + 2 AgBr
mezo- Tartarik asit, kristalizasyon yoluyla kalıntı rasemik asitten ayrılabilir, rasemat daha az çözünürdür.
reaktivite
L-(+)-tartarik asit, çeşitli reaksiyonlara katılabilir. Aşağıdaki reaksiyon şemasında gösterildiği gibi, dihidroksimaleik asit, bir demir tuzu varlığında L-(+)-tartarik asidin hidrojen peroksit ile işlenmesi üzerine üretilir.
- HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H + H 2 O 2 → HO 2 CC(OH)C(OH)CO 2 H + 2 H 2 O
Dihidroksimaleik asit daha sonra nitrik asit ile tartronik aside oksitlenebilir .
türevler
Tartarik asidin önemli türevleri arasında tuzları, tartar kremi ( potasyum bitartrat ), Rochelle tuzu (potasyum sodyum tartarat, hafif bir müshil ) ve tartar emetik (antimon potasyum tartarat) bulunur. Diizopropil tartrat , asimetrik sentezde yardımcı katalizör olarak kullanılır .
Tartarik asit, malik asit üretimini engelleyerek çalışan ve yüksek dozlarda felç ve ölüme neden olan bir kas toksinidir . Ortalama letal dozun (LD 50 ) fareler için 7.5 g / kg bir insan için, 5.3 g / kg tavşanlar için ve 4.4 gram / kg ile ilgilidir. Bu rakam göz önüne alındığında, 70 kg (150 lb) ağırlığındaki bir kişiyi öldürmek 500 gr (18 oz) üzerinde bir zaman alacaktır, bu nedenle birçok yiyeceğe, özellikle ekşi tada sahip tatlılara güvenle dahil edilebilir . Bir şekilde , gıda katkı maddesi , tartarik asit, bir şekilde kullanılan antioksidan ile E sayısı E334 ; tartratlar , antioksidanlar veya emülgatörler olarak işlev gören diğer katkı maddeleridir .
Suya tartar kremi eklendiğinde , tartarat solüsyonu madeni paranın yüzeyinde bulunan bakır(II) oksit tabakasını çözebildiğinden, bakır madeni paraları çok iyi temizlemeye yarayan bir süspansiyon elde edilir. Elde edilen bakır(II)-tartrat kompleksi suda kolayca çözünür.
Şarapta tartarik asit
Tartarik asit, şarap içenlerin "şarap elmasları", bazen şişenin mantarı veya dibinde kendiliğinden oluşan küçük potasyum bitartrat kristallerinin kaynağı olarak en çabuk tanınabilir . Bu "tartratlar" bazen kırık camla karıştırılsa da zararsızdır ve birçok şarapta soğuk stabilizasyon yoluyla önlenir (şarabın profilini değiştirebileceğinden her zaman tercih edilmez). Yaşlanan varillerin içinde kalan tartratlar , bir zamanlar potasyum bitartratın önemli bir endüstriyel kaynağıydı.
Tartarik asit birçok istenmeyen bozulmalar bakteriler, canlı ve sonra koruyucu olarak hareket edemez bir seviyeye "mutlaka" fermente pH'ının düşürülmesi, kimyasal olarak önemli bir rol oynar fermentasyon . Sitrik ve malik asitler de rol oynamasına rağmen, ağızda tartarik asit şaraptaki ekşiliğin bir kısmını sağlar .
Turunçgillerde tartarik asit
Bir araştırmadan elde edilen sonuçlar, turunçgillerde organik tarımda üretilen meyvelerin, geleneksel tarımda üretilen meyvelerden daha yüksek düzeyde tartarik asit içerdiğini göstermiştir.
süper iletkenlerde
Tartarik asit , bu fenomenin mekanizması hala tam olarak bilinmemekle birlikte, oksidasyon derecesini sözde yükselterek bazı süper iletkenlerdeki kritik sıcaklığı arttırıyor gibi görünmektedir .
Uygulamalar
Tartarik asit ve türevleri, farmasötikler alanında çok sayıda kullanıma sahiptir. Örneğin, oral ilaçların tadını iyileştirmek için sitrik asit ile kombinasyon halinde efervesan tuzların üretiminde kullanılmıştır. Tartar emetik olarak bilinen asidin potasyum antimonil türevi, balgam söktürücü olarak öksürük şurubuna küçük dozlarda dahil edilir .
Tartarik asit ayrıca endüstriyel kullanım için çeşitli uygulamalara sahiptir. Asidin, kalsiyum ve magnezyum gibi metal iyonlarını şelatladığı gözlemlenmiştir . Bu nedenle asit, tarım ve metal endüstrilerinde, toprak gübresindeki mikro besin maddelerinin kompleksleştirilmesi ve sırasıyla alüminyum, bakır, demir ve bu metallerin alaşımlarından oluşan metal yüzeylerin temizlenmesi için bir şelatlama maddesi olarak hizmet etmiştir .
Köpeklerde toksisite
Tartarik asit, insanlar ve laboratuar hayvanları tarafından iyi tolere edilirken, son kanıtlar, yüksek konsantrasyonlarda tartarik asit içeren üzüm veya kuru üzüm tüketen köpeklerde tartarik asidin böbrek yetmezliğinin nedeni olabileceğini düşündürmektedir .