Üre - Ureas

Suda çözünen bir B vitamini olan biotin bir üredir.

Olarak kimya , üreler sınıfıdır organik bileşikler formülü ile (R, 2 H) 2 , CO, burada R = H, alkil, aril, vb Böylece, özel bir kimyasal bileşik (H tarif edilmesine ek olarak 2 H) 2 C = O), Üre , hem pratik hem de teorik açıdan birçok bileşikte ve materyalde bulunan fonksiyonel bir grubun adıdır . Genellikle üreler, daha az hidrojen bağının varlığından dolayı ürenin kendisinden daha düşük erime noktaları sergileyen renksiz kristalimsi katılardır .

Moleküller arası hidrojen bağı gösteren N, N'-difenilüre'nin yapısı.

Sentez

Üre pek çok yöntemle hazırlanabilir, ancak nadiren üreye giden yol olan doğrudan karbonatlama ile hazırlanabilir. Bunun yerine yöntemler, üre işlevselliğini birleştirenlere ve önceden oluşturulmuş üre ile başlayanlara göre sınıflandırılabilir.

N-ikameli üre işlevselliğinin montajı

Fosgenleme , aminlerin fosgen ile reaksiyonunu, bir ara ürün olarak izosiyanat (veya karbamoil klorür ) yoluyla ilerlemesini gerektirir :

COCI 2 + R 2 , NH → R, 2 NC (O) CI + HCI
COCl 2 + RNH 2 → RNCO + 2 HCl

Genel tepki:

COCI 2 + 2R 2 , NH → (R 2 H) 2 CO + 2 HCI

Tetrametilüre bu şekilde hazırlanır ve genel olarak ikincil aminler güvenilir sonuçlar verir. Birincil aminler kullanan reaksiyonlar, izosiyanat ara ürünü bir biüre oluşturmak için üre ile reaksiyona girebildiğinden dikkatlice kontrol edilmelidir :

R 2 NC (O) N (H) R '+ R "NCO → R 2 NC (O) NR'C (O) NHR"

Simetrik olmayan üreler, izosiyanatların aminlerle yoğunlaşmasıyla oluşur :

RNCO + R ' 2 NH → (R' 2 N) (R (H) N) CO

Benzer şekilde, simetrik olmayan birincil üreler, amonyum tuzlarının ve alkali metal siyanatların yoğunlaşmasıyla üretilir:

Na + NCO - + [R 2 , NH 2 ] CI → (burada R' 2 H) (H 2 H) CO + NaCI

Yapay tatlandırıcı dulcin , etoksianilinin potasyum siyanat ile yoğunlaştırılmasıyla üretilir. Si (NCO) 4 , bu tür simetrik olmayan ürelerin öncüsü olarak da kullanılır.

bis (hidroksimetil) üre ve ilgili bileşikler, kalıcı pres giysiler için katkı maddeleridir .
Isobutylidenediurea .

Fosgen ve izosiyanatlar gibi bileşiklerin çok yüksek toksisiteleri, onları birlikte çalışmaktan alıkoyar ve daha güvenli reaktifler için bir dürtü vardır. Bunlar geleneksel olarak daha pahalıydı ve bu nedenle çoğunlukla laboratuar ölçekli çalışmayla sınırlıydı.

Üre'den

Üre , alkil ve aril aminlerle transamidasyona uğrar :

(H 2 H) 2 CO + R 2 , NH → (R 2 H) (H 2 H) CO + NH 3
(R, 2 H) (H 2 H) CO + R 2 , NH → (R 2 H) 2 CO + NH 3

Bu reaksiyonlar, siklik üre hazırlamak için kullanılır. Teobrominin öncüsü olan monometilüre, metilamin ve üreden üretilir . Fenilüre benzer şekilde üretilir ancak anilinyum klorürden:

(H 2 H) 2 CO + [R 2 , NH 2 ] CI → (R 2 H) (H 2 H) CO + NH 4 Cı

Üre de dahil olmak üzere NH bağları içeren üreler, aldehitler tarafından kolayca alkillenir. Ürünler a-hidroksialkilürelerdir. Formaldehit , üre formaldehit reçinelerinin oluşumunda bir ara ürün olan bis (hidroksimetil) üreyi verir . Glioksaldan ((CHO) 2 ) siklik üreler oluşur :

(H 2 H) 2 CO + (CHO) 2 → (CH (OH) NH) 2 CO

İzobütiraldehit ile iki eşdeğer üre yoğunlaşarak alkiliden türevini verir:

2 (H 2 N) 2 CO + OC (H) CHMe 2 → (H 2 N) C (O) NH] 2 CHCHMe 2 + H 2 O

Bu türev, izobutylidenediurea , yavaş salınan bir gübre olarak kullanılır, çünkü toprakta yavaşça hidrolize olur ve mükemmel bir sabit nitrojen kaynağı olan üreye dönüşür.

Referanslar

  1. ^ C. Nitschke; G. Scherr (2012). "Üre Türevleri". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.o27_o04 .
  2. ^ Frederick Kurzer (1951). "Arilüreler I. Siyanat Yöntemi p-Bromofenilüre". Org. Synth . 31 : 8. doi : 10.15227 / orgsyn.031.0008 .
  3. ^ Roy G. Neville ve John J. McGee (1965). "N-Mono- ve N, N-Disübstitüe Üre ve Tiyoüreler". Org. Synth . 45 : 69. doi : 10.15227 / orgsyn.045.0069 .
  4. ^ Bigi, Franca; Maggi, Raimondo; Sartori, Giovanni (2000). "Fosgen ikameleri yoluyla seçilmiş üre sentezleri". Yeşil Kimya . 2 (4): 140–148. doi : 10.1039 / B002127J .
  5. ^ "Arylureas II. Üre Yöntemi p-Etoksifenilüre". Org. Synth . 31 : 11. 1951. doi : 10.15227 / orgsyn.031.0011 .