tiyofosgen - Thiophosgene
|
|||
| İsimler | |||
|---|---|---|---|
|
IUPAC adı
karbonotiyoil diklorür
|
|||
| Diğer isimler
tiyofosgen; Tiyokarbonil klorür; karbonotiyoik diklorür
|
|||
| tanımlayıcılar | |||
|
3B model ( JSmol )
|
|||
| chebi | |||
| Kimyasal Örümcek | |||
| ECHA Bilgi Kartı |
100.006.675 
|
||
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
| RTECS numarası | |||
| ÜNİİ | |||
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Özellikler | |||
| CsCl 2 | |||
| Molar kütle | 114.98 g/mol | ||
| Dış görünüş | kırmızı sıvı | ||
| Koku | Kalıcı, boğucu koku | ||
| Yoğunluk | 1.50 g / cc 3. | ||
| Kaynama noktası | 70 ila 75 °C (158 ila 167 °F; 343 ila 348 K) | ||
| Ayrışma | |||
| Diğer çözücülerde çözünürlük | aminler ve alkoller ile polar organik çözücüler rxn |
||
| -50,6 · 10 -6 cm 3 / mol | |||
|
Kırılma indisi ( n D )
|
1.558 | ||
| Yapı | |||
| düzlemsel, sp 2 , C 2v | |||
| Tehlikeler | |||
| Ana tehlikeler | son derece toksik | ||
| Alevlenme noktası | 62 °C (144 °F; 335 K) | ||
| Bağıntılı bileşikler | |||
|
Bağıntılı bileşikler
|
Fosgen Tiyokarbonil florür Tiyokarbonil bromür Kükürt diklorür Tiyonil klorür |
||
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|||
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|||
| Bilgi kutusu referansları | |||
Tiyofosgen formül CsCI olan kırmızı bir sıvıdır 2 . Üçgen düzlemsel geometriye sahip bir moleküldür. Çeşitli organik sentezlerde kullanılmasına izin veren iki reaktif C-Cl bağı vardır .
Hazırlık
CsCl 2 bir iki-aşamalı yöntemde hazırlanmış olan karbon disülfid . Birinci aşamada, karbon disülfit olan klorlanmış için vermek trichloromethanesulfenyl klorür ( perchloromethyl mercaptan ), CCI 3 SCL:
- CS 2 + 3 Cl 2 → CCl 3 SCl + S 2 Cl 2
Fazla klor, triklorometansülfenil klorürü karbon tetraklorüre dönüştürdüğü için klorlama kontrol edilmelidir . Buhar damıtma, nadir bir sülfenil klorür olan triklorometansülfenil klorürü ayırır ve kükürt monoklorürü hidrolize eder. Triklorometansülfenil klorürün indirgenmesi tiyofosgen üretir:
- CCl 3 SCl + M → CSCl 2 + MCl 2
İndirgeyici maddeler olarak kalay ve dihidroantrasen kullanılmıştır.
Reaksiyonlar
CsCl 2 esas csx bağlantısı olan bileşikleri hazırlamak için kullanılan 2 , burada X = TD -NHR . Bu tür reaksiyonlar, CSClX gibi bir ara madde aracılığıyla ilerler. Belirli koşullar altında, birincil aminler izotiyosiyanatlara dönüştürülebilir . CsCl 2 de olarak hizmet dienophile azaltma 5-thiacyclohexene türevleri sonra elde edilir. Tiyofosgen, 1,2-diollerin olefinlere stereospesifik dönüşümü için Corey-Winter sentezinde uygun reaktif olarak da bilinir .
UV ışığı ile ışınlama üzerine baştan sona bir dimer oluşturur:
- 2 CSCI 2 → S 2 (CCl 2 ) 2
Kırmızı bir sıvı olan tiyofosgen monomerinden farklı olarak, 1,3- ditietanın bir örneği olan fotodimer renksiz bir katıdır.
Güvenlik hususları
CsCl 2 yüksek derecede toksik olarak kabul edilir.
Referanslar
daha fazla okuma
- Holleman, Arnold Frederik; Wiberg, Egon (2001), Wiberg, Nils (ed.), Inorganic Chemistry , Eagleson, Mary tarafından çevrildi; Brewer, William, San Diego/Berlin: Academic Press/De Gruyter, ISBN 0-12-352651-5