Pelargonik asit - Pelargonic acid

pelargonik asit
Pelargonik asit.svg
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
nonanoik asit
Diğer isimler
Nonoik asit; nonilik asit;
1-Oktankarboksilik asit;
C9:0 ( Lipid sayıları )
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.003.574 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
fıçı
ÜNİİ
  • InChI=1S/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11) ☒n
    Anahtar: FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N ☒n
  • InChI=1/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11)
    Anahtar: FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYAF
  • CCCCCCCCC(=O)O
Özellikleri
Cı- 9 H 18 O 2
Molar kütle 158.241  g·mol -1
Görünüm Berrak ila sarımsı yağlı sıvı
Yoğunluk 0.900 g / cc 3.
Erime noktası 12,5 °C (54,5 °F; 285.6 K)
Kaynama noktası 254 °C (489 °F; 527 K)
Kritik nokta ( T , P ) 439 °C (712 K), 2,35 MPa
0,3 g/L
Asit (s K a ) 4,96
1.055 2,06 ila 2,63 K (−271,09 ila −270,52 °C; −455,96 ila −454,94 °F) −191 °C'de
1,53 (−311,8 °F; 82.1 K)
1.4322
Tehlikeler
Ana tehlikeler Aşındırıcı ( C )
R cümleleri (modası geçmiş) R34
S-ifadeleri (modası geçmiş) (S1/2) S26 S28 S36/37/39 S45
NFPA 704 (ateş elmas)
3
1
0
Alevlenme noktası 114 °C (237 °F; 387 K)
405 °C (761 °F; 678 K)
Bağıntılı bileşikler
Bağıntılı bileşikler
 Oktanoik asit , Decanoik asit
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
☒n doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Pelargonik asit olarak da adlandırılan, nonanoik asit , bir bir organik bileşik ile yapısal formüle CH 3 (CH 2 ) 7 CO 2 H Bu dokuz karbon olduğu yağ asidi . Nonanoik asit, hoş olmayan, kokuşmuş bir kokuya sahip renksiz yağlı bir sıvıdır. Suda hemen hemen çözünmez, ancak organik çözücülerde çok çözünür . Esterleri ve tuzları, pelargonik asit denir pelargonates veya nonanoates .

Asit, yapraklarındaki yağ asidin esterlerini içerdiğinden , pelargonium bitkisinin adını almıştır .

Hazırlık

Azelaik asit ile birlikte endüstriyel olarak oleik asidin ozonolizi ile üretilir .

CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH ( 2 ) 7 CO 2 H + 4O → CH 3 (CH 2 ) 7 CO 2 H + HO 2 , C (CH 2 ) 7 CO 2 H


Alternatif olarak, pelargonik asit , 1,3- bütadienin eşleştirilmiş dimerizasyonu ve hidroesterifikasyonu ile başlayan iki aşamalı bir işlemde üretilebilir . Bu adım, pelargonik asit esterlerini vermek üzere hidrojene edilebilen çifte doymamış bir C9-ester üretir.

2  , CH 2 = CHCH = CH 2 + CO = CH 3 OH → CH 2 = CH ( 2 ) 3 , CH = CHCH 2 CO 2 CH 3
CH 2 = CH ( 2 ) 3 , CH = CHCH 2 CO 2 CH 3 + 2  H 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CO 2 CH 3

Oluşum ve kullanımlar

Pelargonik asit, pelargonium yağında esterler olarak doğal olarak oluşur .

Metil pelargonat gibi pelargonik asidin sentetik esterleri tatlandırıcı olarak kullanılır. Pelargonik asit ayrıca plastikleştiricilerin ve cilaların hazırlanmasında da kullanılır . 4-nonanoilmorfolin türevi , bazı biber spreylerinde bulunan bir bileşendir . Amonyum tuzu pelargonik asit, amonyum pelargonat , a, herbisit . Çimlerdeki yabani otların kontrolünde hızlı bir yanma etkisi için yaygın olarak seçici olmayan bir herbisit olan glifosat ile birlikte kullanılır .

Metil formu ve etilen glikol pelargonat hareket nematisitler karşı Meloidogyne javanica üzerinde , Solanum lycopersicumun ve karşı metil Heterodera glycines ve M. incognita'ya üzerinde Glycine max .

Pelargonik asit esterleri, yağlayıcıların öncüleridir.

farmakolojik etkiler

Pelargonik asit, nöbetlerin tedavisinde valproik asitten daha güçlü olabilir . Ayrıca, valproik asidin aksine, pelargonik asit, HDAC inhibisyonu üzerinde hiçbir etki göstermedi, bu da HDAC inhibisyonu ile ilişkili teratojenite gösterme olasılığının düşük olduğunu düşündürmektedir .

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ Lide, DR (Ed.) (1990). CRC Kimya ve Fizik El Kitabı (70. Basım) . Boca Raton (FL):CRC Basın.CS1 bakımı: ekstra metin: yazar listesi ( bağlantı )
  2. ^ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Yağ Asitleri", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
  3. ^ J. Grub, E. Löser (2012). "Bütadien". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a04_431.pub2 .CS1 bakımı: yazarlar parametresini kullanır ( link )
  4. ^ Chitwood, David J. (2002). "Nematod Kontrolü için Fitokimyasal Tabanlı Stratejiler". Fitopatolojinin Yıllık İncelemesi . Yıllık İncelemeler . 40 (1): 221–249. doi : 10.1146/annurev.phyto.40.032602.130045 . ISSN  0066-4286 .P.  229.
  5. ^ a b Chang, P.; Terbach, N.; Bitki, N.; Chen, PE; Walker, MC; Williams, RS (2013). "Ketojenik diyetle ilişkili orta zincirli yağ asitleri ile nöbet kontrolü" . Nörofarmakoloji . 69 : 105-114. doi : 10.1016/j.neuropharm.2012.11.004 . PMC  3625124 . PMID  23177536 .

Dış bağlantılar