Morfolin - Morpholine

Morfolin
İsimler
	Tercih edilen IUPAC adı Morfolin
	Diğer isimler Dietilenimid oksit ; 1,4-Oksazinan ; Tetrahidro-1,4-oksazin ; Dietilen imidoksit ; Dietilen oksimit ; Tetrahidro-p-oksazin
Tanımlayıcılar
CAS numarası
3B modeli ( JSmol )
Beilstein Referansı	102549
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı	100.003.469
EC Numarası
Gmelin Referansı	1803
KEGG
PubChem Müşteri Kimliği
RTECS numarası
UNII
BM numarası	2054
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
	InChI InChI = 1S / C4H9NO / c1-3-6-4-2-5-1 / h5H, 1-4H2 Anahtar: YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C4H9NO / c1-3-6-4-2-5-1 / h5H, 1-4H2 Anahtar: YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYAU ;
	GÜLÜMSEME C1CNCCO1 ;
Özellikleri
Kimyasal formül	C 4 H 9 N O
Molar kütle	87,122 g · mol −1
Görünüm	Renksiz sıvı
Koku	Zayıf amonyak benzeri veya balık benzeri
Yoğunluk	1.007 g / cm 3
Erime noktası	-5 ° C (23 ° F; 268 K)
Kaynama noktası	129 ° C (264 ° F; 402 K)
sudaki çözünürlük	karışabilir
Buhar basıncı	6 mmHg (20 ° C)
Asitlik (p K a )	8.36 (eşlenik asit)
Manyetik duyarlılık (χ)	-55.0 · 10 -6 cm 3 / mol
Tehlikeler
Ana tehlikeler	Yanıcı, Aşındırıcı
Güvenlik Bilgi Formu	hazard.com
GHS piktogramları
GHS Sinyal kelimesi	Tehlike
GHS tehlike beyanları	H226 , H302 , H312 , H314 , H332
GHS önlem ifadeleri	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P301 + 331 330 , + 352 P302 , + 353 P303 + 361 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , başvurunuz P363
NFPA 704 (ateş elması)	3 3 0
Alevlenme noktası	31 ° C (88 ° F; 304 K)
Kendiliğinden tutuşma ; sıcaklığı	275 ° C (527 ° F; 548 K)
Patlayıcı sınırlar	% 1,4 -% 11,2
	Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD 50 ( ortalama doz )	1220 mg / kg (memeli, oral) ; 525 mg / kg (fare, oral) ; 1050 mg / kg (sıçan, oral)
LC 50 ( medyan konsantrasyon )	365 ppm (fare, 2 saat)
	NIOSH (ABD sağlık maruziyet sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )	TWA 20 ppm (70 mg / m 3 ) [yüzey]
REL (Önerilen)	TWA 20 ppm (70 mg / m 3 ) ST, 30 ppm'den (105 mg / m, 3 ), [yüzey]
IDLH (Ani tehlike)	1400 ppm
	Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir.
	doğrula ( nedir ?)
	Bilgi kutusu referansları

Morfolin bir bir organik kimyasal bileşik olan kimyasal formüle O ( Cı- lH ₂ CH ₂ ) ₂ , N , H. Bu heterosikl hem de özellikleri amin ve eter fonksiyonel grupları . Amin nedeniyle morfolin bir bazdır ; onun eş asidi morfolinyum olarak adlandırılır. Örneğin, morfolinin hidroklorik asit ile işlenmesi , tuzu morfolinyum klorür yapar . Morfolinin isimlendirilmesi, yanlış bir şekilde morfinin yapısının bir parçası olduğuna inanan Ludwig Knorr'a atfedilir .

Üretim

Morfolin, endüstriyel olarak dietanolaminin sülfürik asit ile dehidrasyonu ile üretilir :

Kullanımlar

Endüstriyel uygulamalar

Morfolin milyon başına kısım olarak yaygın kullanılan bir katkı, bir konsantrasyon için, pH değeri hem de ayar fosil yakıt ve nükleer santral buhar sistemleri. Morfolin, uçuculuğu su ile yaklaşık aynı olduğu için kullanılır , bu nedenle suya eklendiğinde konsantrasyonu hem su hem de buhar fazlarında oldukça eşit bir şekilde dağılır . PH ayarlayıcı nitelikleri daha sonra korozyon koruması sağlamak için buhar tesisine dağıtılır . Morfolin, bu tür tesislerin buhar sistemlerinde korozyon koruması için kapsamlı bir tamamen uçucu arıtma kimyası sağlamak için genellikle düşük hidrazin veya amonyak konsantrasyonları ile birlikte kullanılır . Morfolin , bu buhar sistemlerindeki yüksek sıcaklık ve basınçlarda oksijen yokluğunda makul ölçüde yavaş ayrışır .

Organik sentez

Morfolin , diğer ikincil aminler için tipik olan çoğu kimyasal reaksiyona uğrar , ancak eter oksijenin varlığı, elektron yoğunluğunu nitrojenden çekerek, onu, piperidin gibi yapısal olarak benzer ikincil aminlerden daha az nükleofilik (ve daha az bazik) kılar . Bu nedenle stabil bir kloramin oluşturur .

Genellikle enamin üretmek için kullanılır .

Morfolin, organik sentezde yaygın olarak kullanılmaktadır . Örneğin, antibiyotik linezolid , antikanser ajan gefitinib (Iressa) ve analjezik dekstromoramidin hazırlanmasında bir yapı taşıdır .

Araştırmada ve endüstride, morfolinin düşük maliyeti ve polaritesi , kimyasal reaksiyonlar için bir çözücü olarak yaygın kullanımına yol açar .

Tarım

Bir meyve kaplaması olarak

Morfolin, meyvenin ağdalanması sürecinde kimyasal bir emülgatör olarak kullanılır . Doğal olarak meyveler böceklere ve mantar kontaminasyonuna karşı korumak için balmumu yapar, ancak meyve temizlendikçe bu kaybolabilir. Değiştirmek için az miktarda yeni balmumu uygulanır. Morfolin, meyve kaplaması için mum olarak kullanılan gomalak için bir emülgatör ve çözünürlük yardımcısı olarak kullanılır. Avrupa Birliği meyve kaplama morfolin kullanımını yasaklamıştır.

Mantar ilaçlarında bir bileşen olarak

Tahıllarda tarımsal fungisitler olarak kullanılan morfolin türevleri ergosterol biyosentez inhibitörleri olarak bilinir .

Ayrıca bakınız

Morfolino

Referanslar

^ Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (2000). "Morfolin" . Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartları . Alındı Kasım 2005 .
^ Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği (2014). Organik Kimya Adlandırması: IUPAC Önerileri ve Tercih Edilen Adlar 2013 . Kraliyet Kimya Derneği . s. 142. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f NIOSH Kimyasal Tehlikeler için Cep Rehberi. "# 0437" . Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
^ Hall, HK (1957). "Aminlerin Temel Kuvvetlerinin Korelasyonu1". J. Am. Chem. Soc . 79 (20): 5441–5444. doi : 10.1021 / ja01577a030 .
^ ^a ^b "Morfolin" . Yaşam veya Sağlık Konsantrasyonları için Hemen Tehlikeli (IDLH) . Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
^ F. Silversmith, Ernest; Nickon, Alex (2013-10-22). Organik Kimya: Modern Karışık Terimler ve Kökenleri . Elsevier Science. s. 313. ISBN 978-1483145235 .
^ Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen; Lindley, Charlet R .; Hawkins, Stephen (2003). "Bölüm 7. Etilenin Oksidasyon Ürünleri". Endüstriyel Organik Kimya . Wiley-VCH . s. 159–161. ISBN 3-527-30578-5 .
^ Lindsay Smith, JR; McKeer, LC; Taylor, JM (1993). "Elektron Açısından Zengin Benzenoid Bileşiklerinin 4-Klorlanması: 2,4-Diklorometoksibenzen" . Organik Sentezler . ; Toplu Cilt , 8 , s. 167
^ Noyori, R .; Yokoyama, K .; Hayakawa, Y. (1988). "A, a′-Dibromoketonlar ve Enaminlerden siklopentenonlar: 2,5-Dimetil-3-Fenil-2-Siklopenten-1-on" . Organik Sentezler . ; Toplu Cilt , 6 , s. 520
^ McGuire, Raymond G .; Dimitroglou, Dimitrios A. (1999). "Hasat Sonrası Greyfurt Çürümesinin Biyolojik Kontrolünü Destekleyen Shellac ve Sakkaroz Ester Meyve Kaplama Formülasyonlarının Değerlendirilmesi". Biyo-kontrol Bilimi ve Teknolojisi . 9 (1): 53–65. doi : 10.1080 / 09583159929901 .
^ "Morfolin" . Scientific Analysis Laboratories Ltd. 2012-04-26 tarihinde orjinalinden arşivlendi .
^ "Birleşik Krallık'ta Morfolin Sorunları" . Kuzeybatı Bahçıvanlık Konseyi. 28 Eylül den 2010. Arşivlenmiş orijinal 26 Nisan 2012.

Dış bağlantılar

Medya ile ilgili Morfolinler Wikimedia Commons

[1] Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (2000). "Morfolin" . Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartları . Alındı Kasım 2005 .

[2] Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği (2014). Organik Kimya Adlandırması: IUPAC Önerileri ve Tercih Edilen Adlar 2013 . Kraliyet Kimya Derneği . s. 142. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[PGCH-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f NIOSH Kimyasal Tehlikeler için Cep Rehberi. "# 0437" . Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).

[4] Hall, HK (1957). "Aminlerin Temel Kuvvetlerinin Korelasyonu1". J. Am. Chem. Soc . 79 (20): 5441–5444. doi : 10.1021 / ja01577a030 .

[IDLH-5] "Morfolin" . Yaşam veya Sağlık Konsantrasyonları için Hemen Tehlikeli (IDLH) . Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).

[6] F. Silversmith, Ernest; Nickon, Alex (2013-10-22). Organik Kimya: Modern Karışık Terimler ve Kökenleri . Elsevier Science. s. 313. ISBN 978-1483145235 .

[weissermel-7] Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen; Lindley, Charlet R .; Hawkins, Stephen (2003). "Bölüm 7. Etilenin Oksidasyon Ürünleri". Endüstriyel Organik Kimya . Wiley-VCH . s. 159–161. ISBN 3-527-30578-5 .

[8] Lindsay Smith, JR; McKeer, LC; Taylor, JM (1993). "Elektron Açısından Zengin Benzenoid Bileşiklerinin 4-Klorlanması: 2,4-Diklorometoksibenzen" . Organik Sentezler . ; Toplu Cilt , 8 , s. 167

[9] Noyori, R .; Yokoyama, K .; Hayakawa, Y. (1988). "A, a′-Dibromoketonlar ve Enaminlerden siklopentenonlar: 2,5-Dimetil-3-Fenil-2-Siklopenten-1-on" . Organik Sentezler . ; Toplu Cilt , 6 , s. 520

[10] McGuire, Raymond G .; Dimitroglou, Dimitrios A. (1999). "Hasat Sonrası Greyfurt Çürümesinin Biyolojik Kontrolünü Destekleyen Shellac ve Sakkaroz Ester Meyve Kaplama Formülasyonlarının Değerlendirilmesi". Biyo-kontrol Bilimi ve Teknolojisi . 9 (1): 53–65. doi : 10.1080 / 09583159929901 .

[11] "Morfolin" . Scientific Analysis Laboratories Ltd. 2012-04-26 tarihinde orjinalinden arşivlendi .

[12] "Birleşik Krallık'ta Morfolin Sorunları" . Kuzeybatı Bahçıvanlık Konseyi. 28 Eylül den 2010. Arşivlenmiş orijinal 26 Nisan 2012.

Languages

In other projects