Mentofuran - Menthofuran

Mentofuran
Menthofuran.svg
İsimler
IUPAC adı
3,6-Dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-1-benzofuran
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.007.087 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
ÜNİİ
  • InChI=1S/C10H14O/c1-7-3-4-9-8(2)6-11-10(9)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3
    Anahtar: YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C10H14O/c1-7-3-4-9-8(2)6-11-10(9)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3
    Anahtar: YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYAW
  • o1c2c(c(c1)C)CCC(C2)C
Özellikler
Cı- 10 , H 14 O
Molar kütle 150.221  g·mol -1
Kaynama noktası 208
Tehlikeler
Alevlenme noktası 86
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
Bilgi kutusu referansları

Menthofuran , pennyroyal ( Mentha pulegium ) dahil olmak üzere çeşitli uçucu yağlarda bulunan organik bir bileşiktir . Oldukça toksiktir ve potansiyel olarak ölümcül etkilerinden sorumlu olan pennyroyal'daki birincil toksin olduğuna inanılmaktadır. Mentofuran alımından sonra, hepatotoksik olan kimyasal olarak reaktif ara ürünlere metabolik olarak aktive edilir .

biyosentez

Mentofuran, mentofuran sentaz enzimi tarafından pulegondan biyosentetik olarak üretilir .

Menthofuran sentaz pulegon'u menthofurana dönüştürür

Kimya

sentez

Mentofuran, 5-metilsikloheksan-1,3-dion ve allenildimetilsülfonyum bromürden, enolat ilavesi ve yeniden düzenlemeden oluşan bir furanülasyon stratejisi ile iki aşamada sentezlenebilir.

Farmakoloji

Menthofuran, pulgeonun bir metabolitidir. Hem in vitro hem de in vivo çalışmalar pulegone metaboliti mentofuranın bir CYP2A6 inhibitörü olduğunu bulmuştur .

Menthofuran, glutatyon seviyelerini tüketebilir ve hepatositleri serbest radikal hasarına karşı savunmasız bırakabilir.

Referanslar