Mentofuran - Menthofuran
İsimler | |
---|---|
IUPAC adı
3,6-Dimetil-4,5,6,7-tetrahidro-1-benzofuran
|
|
tanımlayıcılar | |
3B model ( JSmol )
|
|
chebi | |
Kimyasal Örümcek | |
ECHA Bilgi Kartı | 100.007.087 |
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
ÜNİİ | |
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Özellikler | |
Cı- 10 , H 14 O | |
Molar kütle | 150.221 g·mol -1 |
Kaynama noktası | 208 |
Tehlikeler | |
Alevlenme noktası | 86 |
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
Bilgi kutusu referansları | |
Menthofuran , pennyroyal ( Mentha pulegium ) dahil olmak üzere çeşitli uçucu yağlarda bulunan organik bir bileşiktir . Oldukça toksiktir ve potansiyel olarak ölümcül etkilerinden sorumlu olan pennyroyal'daki birincil toksin olduğuna inanılmaktadır. Mentofuran alımından sonra, hepatotoksik olan kimyasal olarak reaktif ara ürünlere metabolik olarak aktive edilir .
biyosentez
Mentofuran, mentofuran sentaz enzimi tarafından pulegondan biyosentetik olarak üretilir .
Kimya
sentez
Mentofuran, 5-metilsikloheksan-1,3-dion ve allenildimetilsülfonyum bromürden, enolat ilavesi ve yeniden düzenlemeden oluşan bir furanülasyon stratejisi ile iki aşamada sentezlenebilir.
Farmakoloji
Menthofuran, pulgeonun bir metabolitidir. Hem in vitro hem de in vivo çalışmalar pulegone metaboliti mentofuranın bir CYP2A6 inhibitörü olduğunu bulmuştur .
Menthofuran, glutatyon seviyelerini tüketebilir ve hepatositleri serbest radikal hasarına karşı savunmasız bırakabilir.