Hekzametilendiamin - Hexamethylenediamine
|
|
|
|
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
Hekzan-1,6-diamin |
|
| Diğer isimler | |
| Tanımlayıcılar | |
|
3B modeli ( JSmol )
|
|
| 1098307 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.004.255 
|
| EC Numarası | |
| 2578 | |
| MeSH | 1,6-diaminoheksan |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| RTECS numarası | |
| UNII | |
| BM numarası | 2280 |
|
CompTox Kontrol Paneli ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikleri | |
| C 6 H 16 N 2 | |
| Molar kütle | 116,208 g · mol −1 |
| Görünüm | Renksiz kristaller |
| Yoğunluk | 0,84 g / mL |
| Erime noktası | 39 - 42 ° C (102 - 108 ° F; 312 - 315 K) |
| Kaynama noktası | 204.6 ° C; 400,2 ° F; 477.7 K |
| 490 g L- 1 | |
| günlük P | 0.386 |
| Termokimya | |
|
Std
oluşum entalpisi (Δ f H ⦵ 298 ) |
−205 kJ mol −1 |
| Tehlikeler | |
| GHS piktogramları |
 
|
| GHS Sinyal kelimesi | Tehlike |
| H302 , H312 , H314 , H335 | |
| P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | |
| NFPA 704 (ateş elması) | |
| Alevlenme noktası | 80 ° C (176 ° F; 353 K) |
| Patlayıcı sınırlar | % 0.7–6.3 |
| Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
|
LD 50 ( ortalama doz )
|
|
| Bağıntılı bileşikler | |
|
İlgili alkanaminler
|
|
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir. |
|
 doğrula ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Heksametilendiamin olan organik bileşiğin , formül H ile 2 N (CH 2 ) 6 NH 2 . Molekül, amin fonksiyonel grupları ile sonlandırılmış bir heksametilen hidrokarbon zincirinden oluşan bir diamindir . Renksiz katı (bazı ticari örnekler için sarımsı) güçlü bir amin kokusuna sahiptir. Yılda yaklaşık 1 milyar kilogram üretiliyor.
Sentez
Hekzametilendiamin ilk olarak Theodor Curtius tarafından rapor edilmiştir . Adiponitrilin hidrojenasyonu ile üretilir :
- NC (CH 2 ) 4 CN + 4H 2 → H 2 , N (CH 2 ) 6 NH 2
Hidrojenasyon, amonyak ile seyreltilmiş erimiş adiponitril üzerinde gerçekleştirilir , tipik katalizörler kobalt ve demire dayanır . Verim iyidir, ancak ticari olarak önemli yan ürünler, kısmen hidrojene ara ürünlerin reaktivitesinden dolayı üretilir. Bu diğer ürünler 1,2-diaminosikloheksan , heksametilenimin ve triamin bis (heksametilentriamin) içerir.
Alternatif bir işlem katalizör olarak Raney nikeli ve kendisi (çözücü olarak) heksametilendiamin ile seyreltilmiş adiponitril kullanır . Bu işlem amonyak olmadan ve daha düşük basınç ve sıcaklıkta çalışır.
Başvurular
Hekzametilendiamin, yapısından yararlanan bir uygulama olan polimer üretimi için neredeyse sadece özel olarak kullanılmaktadır . Amin grupları açısından iki işlevlidir ve amin hidrojenlerine göre tetra işlevseldir. Diaminin büyük çoğunluğu, adipik asit ile yoğunlaştırma yoluyla naylon 66 üretimi ile tüketilir . Aksi takdirde , poliüretan üretiminde bir monomer besleme stoğu olarak Phosgenation ile bu diaminden heksametilen diizosiyanat (HDI) üretilir . Diamin ayrıca epoksi reçinelerde çapraz bağlama ajanı olarak görev yapar .
Emniyet
Hekzametilendiamin, 792-1127 mg / kg LD 50 ile orta derecede toksiktir . Bununla birlikte, diğer temel aminler gibi, ciddi yanıklara ve ciddi tahrişe neden olabilir. 4 Ocak 2007'de Billingham (İngiltere) yakınlarındaki Seal Sands'deki BASF sahasında meydana gelen kazada bu tür yaralanmalar gözlendi ve bunlardan biri ağır olmak üzere 37 kişi yaralandı.
istikrar
Hekzametilendiamin havada stabildir ancak yanıcıdır. Güçlü oksidanlarla uyumsuzdur .