Etilen glikol dinitrat - Ethylene glycol dinitrate
|
|
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
Etan-1,2-diyl dinitrat |
|
| Diğer isimler
Etilen glikol dinitrat, Glikol dinitrat, Etilen dinitrat, Etilen nitrat, 1,2-Bis(nitrooksi)etan, Nitroglikol (NGc), 1,2-Etandiol dinitrat, Dinitroglikol, EGDN, Etan-1,2-diil dinitrat
|
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| Kimyasal Örümcek | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.010.058 
|
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| ÜNİİ | |
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikleri | |
| C 2 H 4 N 2 O 6 | |
| Molar kütle | 152.1 g/mol |
| Görünüm | Yağlı, renksiz ila açık sarı sıvı |
| Koku | kokusuz |
| Yoğunluk | 1,4918 g / cc 3. |
| Erime noktası | −22,0 °C (−7,6 °F; 251,2 K) |
| Kaynama noktası | 197.5 °C (387.5 °F; 470.6 K) |
| 5 g/l | |
| Buhar basıncı | 0,05 mmHg (@ 20 °C) |
| Patlayıcı veri | |
| Şok hassasiyeti | 0,02 kpm = 0,2 Nm |
| sürtünme hassasiyeti | 36 kp = 353 N pistil yükü reaksiyon yok |
| patlama hızı | 7300 m/s |
| Tehlikeler | |
| GHS piktogramları |
   
|
| NFPA 704 (ateş elmas) | |
| Alevlenme noktası | 215 °C; 419 °F; 488 bin |
| NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları): | |
|
PEL (İzin Verilebilir )
|
C 0.2 ppm (1 mg/m 3 ) [cilt] |
|
REL (Önerilen)
|
ST 0.1 mg / m 3 [yüzey] |
|
IDLH (Acil tehlike)
|
75 mg / m 3 |
|
Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Nitroglikol olarak da bilinen etilen glikol dinitrat , kısaltılmış EGDN ve NGc , etilen glikolün nitratlanmasıyla elde edilen renksiz, yağlı bir patlayıcı sıvı olan kimyasal bir bileşiktir . Daha uçucu ve daha az viskoz olmasına rağmen, hem üretimde hem de özelliklerde nitrogliserine benzer . Nitrogliserinden farklı olarak, kimyasalın mükemmel (0) oksijen dengesi vardır , yani ideal ekzotermik ayrışması onu tamamen düşük enerjili CO 2 , H 2 O ve N 2 'ye dönüştürür , fazla reaksiyona girmemiş O 2 , H 2 , C, veya başka bir şeyle reaksiyona girmeye gerek kalmadan diğer yüksek enerjili maddeler.
Tarih ve üretim
Saf EGDN ilk olarak 1870 yılında Belçikalı kimyager Louis Henry (1834-1913) tarafından 0 °C'ye soğutulmuş bir nitrik ve sülfürik asit karışımına az miktarda etilen glikol damlatılarak üretildi . Bir önceki yıl, August Kekulé , etilenin nitrasyonu ile EGDN üretmişti , ancak bu aslında beta-nitroetil nitrat ile kirlenmişti .
Rinkenbach'ın çalışmalarının 1926'da yayınlanmasından önce NGc'yi hazırlayan diğer araştırmacılar arasında şunlar vardı: Champion (1871), Neff (1899) & Wieland & Sakellarios (1920), Dautriche, Hough & Oehme.
Amerikalı kimyager William Henry Rinkenbach (1894–1965), ticari ürünün 40 mm Hg basınç altında ve 120° sıcaklıkta fraksiyonlanmasıyla elde edilen saflaştırılmış glikol nitratlanarak EGDN'yi hazırladı. Bunun için, 20g saflaştırılmış glikolün orta fraksiyonu, 70g nitrik asit ve 130g sülfürik asit karışımına, sıcaklık 23°'de tutularak yavaş yavaş ilave edildi. Elde edilen 49 g ham ürün, 39.6 g saflaştırılmış ürün elde etmek için 300 ml su ile yıkandı. Bu şekilde elde edilen düşük verim, daha düşük bir sıcaklık muhafaza edilerek ve farklı bir nitratlayıcı asit karışımı kullanılarak geliştirilebilir.
1) Doğrudan Glikol Nitrasyonu , gliserinin nitrasyonu ile tamamen aynı şekilde, aynı aparat ve aynı karışık asitlerle gerçekleştirilir. Karışık asit 625 g'lik susuz glikol (100 g) test Nitratlamada HNO
3%40 & H
2YANİ
410-12°'de %60, verim 222g idi ve sıcaklık 29-30°'ye yükseltildiğinde 218g'ye düştü. 500g karışık asit HNO olduğunda
3%50 & H
2YANİ
410-12°'de %50 kullanıldı, verim 229g'a yükseldi. Ticari nitrasyonda 100 kg susuz glikol ve 625 kg HNO3 içeren karışık asitten elde edilen verimler
3%41, H
2YANİ
4%58 ve su %1, 10-12° nitratlama sıcaklığında 222.2 kg NGc ve 29-30°'de sadece 218.3 kg idi. Bu, NG ile %93,6'ya kıyasla teorinin %90.6'sı anlamına gelir.
- C 2 H 4 (OH) 2 + 2 HNO 3 → C 2 H 4 (ONO 2 ) 2 + 2 H 2 O
veya etilen oksit ve dinitrojen pentoksitin reaksiyonu yoluyla :
- C 2 H 4 O + N 2 O 5 → C 2 H 4 (ONO 2 ) 2
2) Gazlı Etilenden Doğrudan NGc Üretimi . 3) NGc'nin Etilen Oksitten Hazırlanması . 4) Etilenden klorohidrin ve etilen oksit yoluyla Messing yöntemiyle NGc'nin hazırlanması . 5) NGc'nin duPont yöntemi ile hazırlanması .
Özellikleri
Fiziki ozellikleri
Etilen glikol dinitrat, saf haldeyken renksiz, uçucu bir sıvıdır, ancak saf haldeyken sarımsıdır.
Molar ağırlık 152,07, N% 18.42, CO OB 2 % 0, CO +% 21 OB; saf haldeyken renksiz uçucu sıvı; ham halde sarımsı sıvı; sp gr 1.488 20/4°'de veya 1.480 25°'de; 25°'de n_D 1.4452 veya 20°'de 1.4472; donma noktası -22.75° (NG için +13.1°'ye karşı); verilen donma noktası -22.3°'dir; 760 mm Hg'de 199° kaynama noktası (ayrışma ile).
Kurşun blok sıkıştırma ile Brisance (Hess kırıcı testi), NG için 18,5 mm ve TNT için 16 mm'ye karşılık 30,0 mm'dir (yanıltıcı, patlayıcının tam yoğunluğunu ve kütlesini (25 veya 50 g) vermesi gerekir). %40 kizelgurlu karışımlar, NGc karışımları için NG içerenlere göre biraz daha yüksek sonuçlar verdi.
Kimyasal özellikler
Etilen glikol dinitrat hızla 215 °C'ye ısıtıldığında patlar; bunun öncesinde nitrogliserininkine benzer kısmi ayrışma meydana gelir. EGDN biraz daha yüksek vardır kırılmaya nitrogliserin daha.
Etilen glikol dinitrat potasyum hidroksitle şiddetli reaksiyona girerek etilen glikol ve potasyum nitrat verir :
- C 2 H 2 (ONO 2 ) 2 + 2 KOH → C 2 H 2 (OH) 2 + 2 KNO 3
Diğer
EGDN, daha soğuk havalarda kullanılmak üzere dinamit üretmek amacıyla nitrogliserinin donma noktasını düşürmek için patlayıcı üretiminde kullanıldı . Uçuculuğuna bağlı olarak bir şekilde kullanılan algılama taggant bazı plastik patlayıcı örneğin semtex daha güvenilir izin vermek için, patlayıcı algılama o ile ikame edildiği 1995'e kadar, dimethyldinitrobutane . Öncü poliolde ikincil hidroksil gruplarının olmaması nedeniyle gliseril trinitrattan çok daha kararlıdır .
Diğer organik nitratlar gibi, etilen glikol dinitrat da bir vazodilatördür .
Ayrıca bakınız
- metil nitrat
- Nitrogliserin
- eritritol tetranitrat
- ksilitol pentanitrat
- mannitol heksanitrat
- RE faktörü